Основные теоретические положения. Окисление – это реакция, в которой вещество теряет электроны

Окисление – это реакция, в которой вещество теряет электроны. В органических соединениях с ковалентными связями это явление маскируется, поэтому более удобно понимать под окислением превращение, при котором молекула вещества обогащается кислородом или теряет водород (или же оба эти процесса происходят одновременно).

Количество различных окислителей очень велико. Наиболее употребительными из них в лабораторной практике являются перманганат калия в кислой или щелочной среде, соединения хрома(VI) (хроматы, бихроматы в кислой среде, СrО₃ и т.п.), азотная кислота, МnО₂ в среде концентрированной серной кислоты. Чаще других используются соединения Мn(VII) и Сr(VI). При действии этих окислителей обычно получают ароматические карбоновые кислоты из гомологов бензола, карбоновые кислоты или альдегиды из первичных спиртов и кетоны – из вторичных. Прописи некоторых синтезов такого типа приводятся в настоящем пособии.

В гомологах бензола легко окисляются углеродные атомы боковых цепей. Бензольные кольца устойчивы к действию обычных окислителей. Легкость окисления боковых цепей обусловлена энергетической выгодностью образования промежуточных частиц – радикалов или карбокатионов бензильного типа:

При действии на гомологи бензола сильных окислителей (К₂Сr₂О₇, КМnО₄, НNО₃) образуется смесь карбоновых кислот, причем обязательно одна из них – бензойная кислота. Независимо от длины боковой цепи окисление происходит по a-СН-связи:

С₆Н₅СН₂СН₂СН₃ С₆Н₅СООН + СН₃СООН + Н₂О

бензойная кислота

Из гомологов бензола с двумя боковыми цепями или из нафталина получаются соответствующие фталевые кислоты. Например:

п -ксилол терефталевая кислота

Дата добавления: 2015-10-21