Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Азосочетание

Читайте также:
  1. Азосочетание

Реакция азосочетания приводит к образованию азокрасителей – очень важного класса соединений. В лабораторной практике часто восстановлением азокрасителей получают окси-амино- и диаминосоединения. Таким образом, здесь азокраситель выступает в качестве промежуточного продукта.

Из всех приведенных выше форм диазосоединений единственной, способной вступать в реакцию азосочетания, является катион диазония.

Азосочетание является типичной реакцией электрофильного замещения. Те соединения, у которых возможно замещение атома водорода, связанного с углеродным атомом, на группу -N=N-Аr, называются азосоставляющими. Первичные ароматические амины, из которых получают соли диазония, принято называть диазосоставляющими.

В тех условиях, в которых обычно проводится реакция азосочетания (водная среда, низкая температура) катионы диазония являются слабыми электрофилами. Они могут вступать в реакцию только с такими ароматическими соединениями, которые содержат в ароматическом ядре наиболее сильные электронодонорные заместители, такие как -ОН, -NН2, -NНR, -NR2, где R - алкил. Реакции азосочетания могут быть записаны в виде следующих схем:

Азосочетание с аминами проводят в слабокислой среде, а с фенолами – в слабощелочной. В последнем случае образуются фенолят-ионы, которые являются гораздо более активными азосоставляющими, чем сами фенолы. Скорости сочетания фенолятов с катионом диазония в 1010 - 1012 раз больше, чем исходных неионизированных фенолов.

 

В реакцию азосочетания вступают свободные амины, а не их соли. В сильнокислой среде большая часть амина находится в инертной форме Ar-NH3+. В сильнощелочных растворах катион диазония превращается в диазотат-ион, и это также уменьшает скорость реакции. На рис. 23 схематически показан характер изменения скоростей азосочетания с аминами и фенолами при увеличении рН.


Дата добавления: 2015-10-21; просмотров: 345 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Восстановление в щелочной среде | Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений | Меры предосторожности при работе с ароматическими аминами | Выделение анилина из реакционной смеси | Выделение и идентификация аминов | Экстракция органических веществ из водных растворов | Мета-Нитроанилин | Получение ароматических диазосоединений | Механизм диазотирования | Факторы, влияющие на скорость диазотирования |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Формы диазосоединений| Реакции солей диазония с выделением азота

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)