О-Хлорбензойная кислота

Рис. 24. Схема установки для проведения реакции диазотирования: 1 – электродвигатель, 2 – резиновая пробка с направляющей стеклянной трубкой, 3 – ме­шалка, 4 – капельная воронка, 5 – ре­зиновая трубка

Приготовление однохлористой меди. В колбе емкостью 250 мл растворяют при нагревании 4,5 г хлорида натрия и 12,5 г пятиводного сульфата меди (CuSO4·5H2O) в 40 мл воды. К смеси медленно при перемешивании добавляют 3,15 г безводного сульфита натрия (или 6,3 г семиводного сульфита натрия Na2SO3·7H2O) в 10 мл воды. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок белого цвета промывают методом декантации, т.е. сливанием прозрачной жидкости через край. Однохлористая медь чувствительна к действию кислорода воздуха, поэтому ее хранят под слоем воды в закрытой колбе. Диазотирование антраниловой кислоты. В стакане (рис. 24) емкостью 250 – 300 мл, снабженном мешалкой и капельной воронкой, конец трубки которой помещен ниже уровня жидкости, готовят смесь 6,9 г антраниловой кислоты, 20 мл воды, 14 мл концентрированной соляной кислоты

и 10 г льда. В баню помещают охлажденную смесь размельченного льда или снега с поваренной солью, взятых в приблизительном весовом соотношении 10:1.

При интенсивном пе­ремешивании в стакан постепенно прибавляют из капельной воронки охлажденный в ледяной воде раствор
4 г нитрита натрия в 20 мл воды. В реакционный сосуд желательно поместить 10 г измельченного льда непосредственно перед прибавлением нитрита, которое должно занимать не менее 15 минут. При соблюдении этих условий температура реакционной смеси не превышает 5 °С. По прошествии не менее 5 мин после окончания прибавления нитрита, следует сделать пробу на присутствие в реакционной массе азотистой кислоты, т.е. на конец диазотирования по йодкрахмальной бумажке

Замещение диазогруппы на хлор. Приготовленную ранее однохлористую медь растворяют в 20 мл концентрированной соляной кислоты. Получается около 25 мл раствора, который используют как катализатор разложения соли диазония. Раствор катализатора переносят в стакан емкостью 300 мл и охлаждают в бане с ледяной водой.

Холодный раствор соли диазония очень медленно при размешивании приливают к охлажденному раствору хлорида меди(I). При этом происходит бурное выделение азота. Выпавший осадок о -хлор­бен­зойной кислоты отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают холодной водой. Для очистки продукт растворяют в разбавленном растворе соды (14 г Na₂CO₃·10H₂O в 100 мл Н₂О). При необходимости полученный раствор натриевой соли обесцвечивают с помощью активированного угля и фильтруют. Добавляют 10 % раствор соляной кислоты до кислой реакции по индикаторной бумажке (рН < 4). При этом осаждается о -хлорбензойная кислота, которую после фильтрации, промывки и высушивания взвешивают. Определяют выход и температуру плавления продукта. Выход 85 %, Т _пл 142 °С.

Дата добавления: 2015-10-21