Йодбензол

Диазотирование анилина. В стакане емкостью 100 мл смешивают 8,3 мл 38,3 % соляной кислоты с 10 мл воды и к раствору прибавляют 3,1 г свежеперегнанного анилина. Раствор охлаждают в бане со льдом до 1 – 2 °С и из капельной воронки при непрерывном перемешивании постепенно прибавляют раствор 2,3 г нитрита натрия в 6,5 мл воды. Температура реакционной смеси не должна превышать 5 °С. Для этого в реакционную смесь бросают кусочки льда. Окончание реакции диазотирования контролируют по йодкрахмальной бумажке. Избыток азотистой кислоты разрушают добавлением нескольких крупинок карбамида (мочевины) до прекращения выделения пузырьков газа.

Замещение диазогруппы на йод. Полученный раствор соли диазония медленно при перемешивании приливают к предварительно охлажденному в ледяной воде раствору 6,7 г иодида калия в 10 мл воды, находящемуся в колбе емкостью 500 мл. Смесь оставляют на 2 часа при комнатной температуре. Затем к колбе присоединяют воздушный холодильник и нагревают на кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Раствор охлаждают и приливают к нему концентрированный (30 %) раствор NаОН до сильнощелочной реакции. Отгоняют йодбензол с водяным паром. Перегонку ведут до прекращения выделения маслянистых капель йодбензола.

Йодбензол отделяют от воды с помощью делительной воронки и обезвоживают прокаленным хлористым кальцием. Перегоняют из маленькой колбы, собирая фракцию, кипящую при 185 – 189 °С. Выход 90 %. Т _кип 188 °С, показатель преломления йодбензола n_D ²⁰ = 1,6213.

Таким же способом можно получить из орто -толуидина орто -йодтолуол (Т _кип 204 °С, n_D ²⁰ = 1,609).

Дата добавления: 2015-10-21