Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Пояснения к синтезу. Предлагаемый способ является удобным лабораторным методом получения о-хлорбензойной

Читайте также:
  1. I. ПОЯСНЕНИЯ К ПОНЯТИЮ
  2. К чему приводят неоднократные пояснения ребенку своей просьбы?
  3. ПОЯСНЕНИЯ
  4. Пояснения к нумерации страниц, таблиц, иллюстраций, перечислений, примечаний, формул, уравнений, приложений и ссылок на источники
  5. ПОЯСНЕНИЯ К ПРИЛОЖЕНИЮ
  6. Пояснения к синтезам азокрасителей
  7. Пояснения к синтезам бензойной кислоты (2.5.2 и 2.5.3)

Предлагаемый способ является удобным лабораторным методом получения о -хлорбензойной кислоты. Синтез ее окислением о -хлор­толуола на стадии реакции окисления проблем не представляет, но непросто получить исходный о -хлортолуол. Прямое хлорирование толуола в присутствии катализатора AlCl3 дает смесь о - и п -хлортолу­олов и требует трудоемкой операции выделения о -изомера. о -Хлор­толуол можно также получить из о -толуидина (o -CH3-C6H4-NH2) с использованием реакции диазотирования и разложения соли диазония по Зандмейеру, однако в таком случае синтез о -хлорбензойной кислоты становится двухстадийным.

Раствор нитрита при диазотировании прибавляют под уровень жидкости в реакционном сосуде. Тем самым предотвращают потери азотистой кислоты из-за окисления ее кислородом воздуха.

Интенсивное перемешивание требуется для перевода антраниловой кислоты в кислый водный раствор, где она и подвергается действию диазотирующего агента (NOCl):

Соединения меди(II) окрашены в голубой цвет, однохлористая медь (Cu2Cl2) бесцветна и в воде не растворяется. В солянокислых растворах Cu2Cl2 образует равновесную смесь хлоридных комплексов, которые собственно и выполняют роль катализатора разложения соли диазония:

Наибольшей каталитической активностью обладает хлорид одновалентной меди, приготовленный непосредственно перед проведением реакции разложения соли диазония. Заранее получать и хранить однохлористую медь не следует.

Разложение соли диазония сопровождается бурным выделением азота и часто – вспениванием. Поэтому эту операцию необходимо проводить осторожно, очень медленно добавляя соль диазония к раствору хлорида меди(I) в соляной кислоте, который должен быть предварительно охлажден в ледяной воде.

Для обесцвечивания раствора натриевой соли о -хлорбензойной кислоты к нему добавляют активированный уголь, размешивают без нагревания 30 мин и отфильтровывают уголь на воронке Бюхнера.

Контрольные вопросы

1. Почему реакцию диазотирования проводят при пониженной температуре?

2. Сколько молей кислоты фактически берется в данном синтезе в расчете на 1 моль ароматического амина? Сравните результат расчета с требуемым числом молей по уравнению реакции. Чем вызвана необходимость применения избытка кислоты?

3. Почему прибавление раствора нитрита к смеси первичного амина и кислоты целесообразно проводить под слой жидкости и при энергичном размешивании?

4. Как определяют конец реакции диазотирования?

5. Разберите механизм реакции Зандмейера и объясните каталитическое действие соединений меди(I).

6. Почему при замещении диазогруппы на йод не требуется добавка соли одновалентной меди?

7. С какой целью и как удаляют избыток азотистой кислоты из реакционной смеси после окончания диазотирования?

8. Зачем перед отгонкой йодбензола в реакционную смесь добавляют щелочь?

9. Напишите уравнения химических реакций, используемых при переосаждении о -хлорбензойной кислоты из раствора соды.

10. С помощью каких химических реакций можно отличить исходную антраниловую кислоту от о -хлорбензойной кислоты?

11. Какие меры предосторожности следует соблюдать при проведении реакций диазотирования и разложения диазосоединений?


Дата добавления: 2015-10-21; просмотров: 185 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Экстракция органических веществ из водных растворов | Мета-Нитроанилин | Получение ароматических диазосоединений | Механизм диазотирования | Факторы, влияющие на скорость диазотирования | Формы диазосоединений | Азосочетание | Реакции солей диазония с выделением азота | Йодбензол | Пояснения к синтезу |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
О-Хлорбензойная кислота| Примечания к синтезу

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)