Читайте также:
|
|
Общий подход. Простыми эфирами называются соединения общей формулой R-O-R’, в которых функциональная оксигруппа –О– связана с двумя углеводородными алифатическими или ароматическими радикалами.
Одним из способов получения простых эфиров является синтез Вильямсона, заключающийся во взаимодействии галогеноуглеводорода с алкоголятом или фенолятом: R-ONa + Cl-R’.
Целевой простой эфир, исходя из строения исходных веществ, содержит радикалы фенил и метил, то есть имеет строение С6Н5-О-СН3 (метилфениловый эфир, метоксибензол, анизол).
Обсудим две альтернативные схемы синтеза:
Сравним реакционную способность хлорметана и хлорбензола в реакции SN. Как указывалось ранее (см. обучающую задачу №3), галогенарены обладают низкой реакционной способностью в реакции SN. Галогеналканы имеют более сильный электрофильный центр, так как он связан с sp3–гибридизованным атомом галогена, проявляющим только –I эффект, то есть являющимся более сильным электроноакцептором, в отличие от sp2–гибридизованного атома в галогенаренах.
Таким образом, в качестве субстрата следует использовать хлорметан, а в роли нуклеофильного реагента – фенолят натрия.
Этап 1. Синтез хлорметана из метанола.
Дата добавления: 2015-07-20; просмотров: 48 | Нарушение авторских прав
<== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
Решение. | | | Химизм реакции. |