Решение. Общий подход.

Общий подход .

Реакция гидролиза – это реакция нуклеофильного замещения нуклеофильного фрагмента молекулы (например, галогена) на гидроксильную группу.

Реакционную способность в реакции гидролиза определяют следующие факторы:

1) электронодефицитность электрофильного реакционного центра субстрата, которая зависит от электроноакцепторного действия связанного с ним нуклеофильного атома;

2) полярность связи углерод-галоген;

3) поляризуемость связи углерод-галоген;

4) электронные эффекты заместителей;

5) пространственная доступность реакционного центра;

6) нуклеофильность реагента;

7) стабильность уходящей группы – нуклеофуга.

Рассмотрим эти факторы применительно к молекуле фторотана.

Фторотан является галогенопроизводным этана, у которого атомы водорода замещены на атомы галогенов - фтора, хлора, йода. Ковалентная связь углерод–галоген из-за различия электроотрицателности элементов сильно поляризована, что приводит к появлению электродефицитного реакционного центра – атома углерода, несущего частичный положительный заряд. Такой атом является электрофильным и может подвергаться атаке нуклеофильным реагентом. Вследствие сильной поляризации связи в процессе реакции происходит ее гетеролитический разрыв и замещение галогена на нуклеофил, т.е. происходит реакция нуклеофильного замещения (S_N).

В молекуле фторотана имеются связи C–F, C–Cl, C–Br, полярность которых в этом ряду уменьшается в соответствии с уменьшением электроотрицательности галогена.

Однако для галогенов доминирующим фактором является не электроотрицательность, а поляризуемость, которая возрастает с увеличением атомного радиуса. Следовательно, поляризуемость связей C–F< C–Cl< C–Br увеличивается, поэтому и способность к гетеролитическому разрыву этих связей под действием нуклеофильного реагента увеличивается в этом ряду.

Дата добавления: 2015-07-20