Читайте также:
|
Общий подход – см. обучающая задача № 1.
Этап 1. Напишем структурные формулы изомерных бутиловых спиртов.
Определим число типов неэквивалентных протонов в каждом соединении, обозначим их буквами. Число типов неэквивалентных протонов соответствует числу резонансных сигналов в ПМР – спектре.
В спектре исследуемого соединения имеется четыре резонансных сигнала, что соответствует структурной формуле (2). На величину химического сдвига резонансных сигналов в данной молекуле оказывает дезэкранирующее влияние гидроксильная группа, проявляющая электронный эффект по индуктивному механизму, затухающему по цепи. Электродонорные метильные группы проявляют экранирующее влияние на протоны, расположенные на близком расстоянии.
Этап 2. Наиболее слабопольный резонансный сигнал с химическим сдвигом 4,0 м.д., принадлежит протону гидроксильной группы (а), как наиболее дезэкранированному вследствие большой электроотрицательности связанного с ним атома кислорода. Сигнал протона гидроксильной группы представляет собой синглет, так как отсутствует спин – спиновое взаимодействие протона гидроксильной группы с протонами метиленовой группы. Интенсивность сигнала протона гидроксильной группы рана 1Н.
Резонансный сигнал с химическим сдвигом 3,3 м.д. должен принадлежать двум протонам метиленовой группы (б), на которые проявляется наибольшее дезэкранирующее влияние электроноакцепторной гидроксильной группы. Мультиплетность этого сигнала, определенная по формуле М=n +1, равна 2. Таким образом, этот резонансный сигнал является дублетом с интенсивностью 2Н.
Второй дублет с химическим сдвигом 0,9м.д. принадлежит 6 протонам двух метильных групп (г). Его сигнал находится в более сильном поле, чем сигнал протонов метиленовой группе, так как протоны находятся на более уделенном расстоянии от электроноакцепторной гидроксильной группы, проявляющий - Ι эффект. Интенсивность этого сигнала равна 6Н.
Мультиплет с химическим сдвигом 1,7 м.д. соответствует метиновому протону (в) с интенсивностью резонансного сигнала 1Н и степенью мультиплетности М = 8+1 = 9. На величину химического сдвига резонансного сигнала метинового протона оказывает экранирующее влияние две электронодонорные метильные группы, поэтому величина химического сдвига резонансного сигнала метинового протона (в) занимает промежуточное положение.
Этап 3. Из соотношения интегральных интенсивностей определяем число протонов каждого типа, что подтверждает структуру анализируемого соединения. Подъем интегральной кривой на 5 мм в области сигнала протона гидроксильной группы (δ 4,0 м.д.) соответствует одному протону (1Н).
Разделим на 5 мм соответствующий подъем интегральной кривой каждого сигнала, получим число протонов каждого типа.
а б в г а б в г
5: 10: 5: 30 = 1: 2: 1: 6
Заключение: на основании интерпретации ПМР–спектра исследуемое соединение состава С4Н9ОН идентифицировано как 2–метилпропанол–1.
Дата добавления: 2015-07-20; просмотров: 72 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Общий подход. | | | Решение. |