Читайте также:
|
Расположите в порядке увеличения кислотности в газовой фазе и в водном растворе следующие ОН-кислоты Бренстеда: вода, метанол, пропанол–1, этанол, 2–метилпропанол–2.
Решение.
Общий подход: Для качественной оценки кислотности данных кислот необходимо сопоставить стабильность соответствующих сопряженных оснований, то есть анионов, образующихся при диссоциации этих кислот. Для кислот Бренстеда с одинаковыми кислотными центрами решающее влияние на стабильность аниона оказывают электронные эффекты заместителя.
Электроноакцепторные заместители способствуют делокализации отрицательного заряда, стабилизируют анион, повышают кислотность кислоты. Электронодонорные заместители обладают противоположным действием.
Сравнивая электродонорные свойства заместителей, проявляющих отрицательный индуктивный эффект и одновременно положительный мезомерный эффект, следует учитывать факт: чем сильнее проявляется индуктивный эффект, тем слабее проявляется его мезомерный эффект.
При оценке кислотности в жидкой фазе, в качестве которой наиболее часто используются протонные растворители (например, вода), необходимо учесть влияние растворителя на стабильность аниона, которое осуществляется путем ион-дипольного взаимодействия и образования водородных связей (эффект сольватации).
Этап 1. Сначала следует определить собственную кислотность рас- сматриваемых соединений. Для этого сравним стабильность анионов.
Дата добавления: 2015-07-20; просмотров: 344 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Решение. | | | Увеличение стабильности анионов в газовой фазе |