Решение. Общий подход. Для составления структурной формулы нужно рассмотреть составные части

Общий подход. Для составления структурной формулы нужно рассмотреть составные части названия: префиксы, родоначальную структуру, суффикс и соотнести их со структурой.

Этап 1. Цифровой локант заместителя указывает его положение в родоначальной структуре. Заместитель без локанта или с буквенным локантом и стоящий перед названием родоначальной структуры, в структурной формуле находится в составе старшего заместителя. Если заместитель имеет свои собственные заместители, то его заключают в скобки. В данном соединении таким заместителем является 2–диэтиламиноэтил, в основе которого находится цепь из двух атомов углерода с диэтиламиногруппой во втором положении. Суффикс «ил» этого заместителя указывает на свободную валентность у первого атома углерода этильного радикала, за счет которой он соединен с атомом азота карбоксамидной группы, на что указывает буквенный локант «N» перед названием заместителя, заключенного в круглые скобки.

Этап 2. Данное соединение относится одновременно к ациклическому и карбоциклическому рядам. Какой углеродный фрагмент следует взять в качестве родоначальной структуры?

Родоначальной структурой является та цепь углеродных атомов, к которой примыкает старший и большинство остальных заместителей. В данном соединении родоначальной структурой является бензольное кольцо, в котором нумеруют атомы углерода и располагают заместители таким образом, чтобы старший заместитель, то есть замещенная карбоксамидная группа находилась в первом положении. Остальные заместители располагают в соответствии с их цифровыми локантами.

Заключение:

Соединение 4–амино–2–метокси–5–хлор–N–(2–диэтиламиноэтил) – бензолкарбоксамид является гетерофункциональным и имеет следующее строение:

Функциональные группы.

(1) – карбоксамидная группа, класс амидов карбоновых кислот;

(2) – нитрило, класс третичных алифатических аминов;

(3) – аминогруппа, класс первичных ароматических аминов;

(4) – окси, класс простых жирно – ароматических эфиров;

(5) – хлор, класс галогенопроизводных углеводородов.

Обучающая з адача №5

Напишите структурную формулу соединения:

2 –амино–3-[4–бис (2–хлорэтил)–аминофенил]пропановая кислота.

Выделите и назовите функциональные группы. Классифицируйте соединение по функциональным группам и углеводородным фрагментам.

Дата добавления: 2015-07-20