ТЕМА: Углеводы, строение, конфигурация и свойства моносахаридов.

ПЛАН ЗАНЯТИЯ.

1.Практическое занятие по теме

2.Текущий контроль

Содержание практического и лабораторного занятия.

План для самоподготовки.

1 Основные аминокислоты, входящиев состав белков. Структура, названия(исторические, названия по ИЮПАК.

2. Строение аминокислот, биполярный ион, катион, анион. Изоэлектрическая точка.

3. Конфигурация аминокислот. Хиральность аминокислот. Обозначение конфигураций аминокислот. L- аминокислоты.

4.Реакции получения аминокислот (нуклеофильное замещение галогена на амино-группу, восстановление азотсодержещих соединений, циангидринный синтез).

5.Химические свойства аминокислот:

1) реакции аминокислот по амино-группе

2) реакции аминокислот по карбоксильной группе

3)особенности α -аминокислот (образование дикетопиперазинов, комплексных солей)

4) реакции, применяемые для анализа и идентификации аминокислот (2,4- динитрофенилирование, нингидринная реакция, реакция с фенилизотиоцианатом, с азотистой кислотой и др.)

6.Пептиды, строение, построение названия, общая характеристика свойств, рекции.

7. Принципы определения аминокислотного состава и последовательности аминокислот в пептидах.

8.Основные этапы пептидного синтеза.

9. Методика проведения хроматографии аминокислот на бумаге. Проявление хроматограмм и интерпретация экспериментальных результатов.

Применение хроматографических методов для исследования смеси аминокислот.

.

ПОДГОТОВКА К ЗАНЯТИЮ:

1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков, БОХ, 2008г, Дрофа, М., стр316- 369.

2. И.И.Грандберг, 2. 2. Н.Л.Нам, Органичесая химия, Дрофа,М., 2009г, стр.484-500.

3. Т.П.Сурикова, В.Н. Захарченко, Курс органической химии, М.,2006г, стр.191-206.

4 И.И.Грандберг, Практ работы по орг. химии, Высшая школа, Москва,стр.98

5. Методические указания к лаб. работам.

Упражнения:

1.Написать реакцию получения аланина и его превращений под действием

а)пропионил хлорида б)этанола в присутствии хлороводорода в) бензальдегида

г) карбоната меди

2.Напишите реакции получения дипептидов (описать схемы всех стадий синтеза):

а) валиллизин б) аспарагиллейцин

Пример тестового задания:

ВАРИАНТ

1.Написать реакцию получения глицина и его превращений под действием

1)иодметана 2) метанола в присутствии хлороводорода

2.Написать формулы дипептидов, состаящих из фенилаланина и треонина.

Назвать эти дипептиды.

Ответ:

фенилаланилтреонин треонилфенилаланин

Методические указания для студентов отделения «медицинская биохимия»

к занятию

Тема:» Хроматография аминокислот»

Цель изучения темы: сформировать знания основ хроматографии на бумаге и в тонком слое как одного из широко применяемых в медицине и биохимии аналитических методов.

На примере анализа смеси аминокислот приобрести навыки проведения хроматографии и умения интерпретировать полученные результаты.

План занятия:

1.Теоретический опрос.

2.Пояснения к лабораторной работе.

3.Лабораторная работа (учебная задача и контрольная задача)

Содержание занятия.

Программа для самоподготовки.

Хроматография. Сущность метода. Задачи, решаемые с помощью хроматографии (очистка вещества, разделение смесей, анализ смесей, идентификация и др.).

Понятие подвижной и неподвижной фазы. Типы хроматографии в зависимости от характера указанных фаз(Ж-Ж, Ж-Г, Ж-Т, Г-Ж, Г).

Типы хроматографии в зависимости от характера взаимодействия разделяемых веществ с неподвижной фазой (адсорбционная, распределительная, ионообменная, гельхроматография, аффинная). Типы хроматографии в зависимости от способа разделения (на колонке, в тонком слое, на бумаге).

Типы хроматографии в зависимости от направления элюирования (восходящая, нисходящая, радиальная). Понятие двумерной хроматографии.

Хроматография в тонком слое. Сущность и техника выполнения хроматографии в тонком слое в присутствии «свидетелей». Способы обнаружения зон веществ. Идентификация веществ. Хроматографическая константа (R _f), ее вычисление.

Метод с использованием «свидетелей».

Методические указания для студентов отделения «медицинская биохимия»

к занятию

ТЕМА: Углеводы, строение, конфигурация и свойства моносахаридов.

Цель изучения темы: сформировать знания особенностей строения и реакционной способности моносахаридов как гетерофункциональных соединений в сравнении со свойствами соответствующих им монофункциональных соединений (альдегидов, кетонов, гликолей), необходимые для понимания их строения и реакционной способности более высокомолекулярных углеводов.

План занятия:

Практическое занятие по теме (теоретический опрос, упражнения)

Текущий контроль

Содержание занятия.:

1.Классификация моносахаридов. Альдозы и кетозы, гексозы и пентозы. Примеры

2. D- и L- ряды моносахаридов. По какому признаку моносахариды относят к D- или L-ряду?

3.Конф игурационные особенности моносахаридов.

4.Циклические фор мы моносахаридов: фуранозы и пиранозы, α- и β- аномеры.

5.Мутаротация. Причины этого явления. Цикло-оксо-таутомерия.

6.Реакции моносахаридов

а) обусловленные наличием оксо-группы,

б) обусловленные наличием гидрокси – групп,

в) обусловленные наличием цис-гликольных группировок

7.Какой гидроксильный атом называется гликозидным? Какие химические особенности этой группы.

8.Эпимеризация. моносахаридов. Химизм этого явления.

9. С помощью какой реакции можно отличать альдозы от кетоз? Что такое реактив Фелинга?

Подготовка к занятию

1. Н.А.Тюкавкина и Ю.И.Бауков, БОХ, Дрофа,М., 2010 г, стр.371-388;

2.. И.И.Грандберг и Н.Л.Нам, Органическая химия, Дрофа, М, 2008г, стр. 261-277.

3.Т.П.Сурикова, В.Н.Захарченко, Курс органической химии, М.,2006г, стр.206-222

4.Методические указания к лабораторным работам.

УПРАЖНЕНИЯ:

1.Вывести формулу Хеуорса для α – D- арабофуранозы. Написать реакцию с бромэтаном и этанолом. Указать условия. Назвать продукты этих реакций.

2.Провести окисление галактозы азотной кислотой. Назвать продукт. Будет ли полученное соединение обладать оптической активностью?

3.Напишите реакцию D- глюкозы и D – фруктозы с реактивом Фелинга. Пояснить полученные продукты реакций.

4.Получить глюкуроновую кислоту. Сравнить свойства последней со свойствами моносахаридов.

Пример тестового контроля.

2. 1.Написать проекционную формулу Фишера для D-рибозы и реакцию этого соединения с гидроксиламином.Назвать продукт реакции.

2. Вывести формулу Хеуорса для L (β)- арабофуранозы и написать реакцию с анилином. Назвать продукт реакции.

3.Определить стерический ряд и принадлежность к α или β изомеру для моносахарида следующего строения:

Ответ:

СНО

1.

.D рибоза оксим D- рибозы

2.

Lβ-арабофураноза N-фениламино- Lβ-арабофуранозид

3.D ряд, β- аномер

Методические указания для студентов отделения «медицинская биохимия»

к занятию

Тема: «Химия углеводов. Гликозиды и дисахариды. Понятие о полисахаридах»

Цель изучения темы: сформировать знания особенностей строения и реакционной способности дисахаридов в сравнении со свойствами моносахаридов, необходимые для понимания строения и пространственной организации высокомолекулярных углеводов.

План занятия:

1.Практическое занятие по указанной теме

2.Текущий контроль

Содержание занятия:

1.Понятие о гликозидах, классификация. О-гликозиды, сравнение с полными ацеталями альдегидов и кетонов. Условия получения и гидролиз. Свойства гликозидов.

2. Строение гликозидов.α – и β –Гликозиды

3. Строение дисахаридов. Невосстанавливающиеся и восстанавливающиеся дисахариды, их отличия. Химические реакции, общие для двух типов дисахаридов, и характерные только для второго типа. Условия гидролиза дисахаридов.

4.Строение и свойства мальтозы, сахарозы и лактозы.

5. Понятие о строении некоторых полисахаридов: крахмала, целлюлозы и гликогена.

Подготовка к занятию:

1Н.А.Тюкавкина и Ю.И.Бауков, БОХ, Дрофа,М., 2010 г, стр.388-390; 400-420;

2.. И.И.Грандберг и Н.Л.Нам, Органическая химия, Дрофа, М, 2008г, стр. 261-277.

3.Т.П.Сурикова, В.Н.Захарченко, Курс органической химии, М.,2006г, стр.221-225

4.Методические указания к лабораторным работам.

УПРАЖНЕНИЯ ПО ТЕМЕ:

1.Написать реакцию Dα-фруктофуранозы с этанолом. Указать условия протекания реакции и назвать продукт.

2. Написать реакцию гидролиза D/β-бутилманнопиранозида. Указать условия и объяснить механизм.

3. Написать реакцию получения восстанавливающего дисахарида исходя из D–α глюкопиранозы и D-β –маннопиранозы. Указать условия получения. Назвать дисахарид.

4. Написать реакцию получения невосстанавливающего дисахарида исходя из D–α глюкопиранозы и D-β –маннопиранозы. Указать условия получения. Назвать дисахарид.

5.Какой качественной реакцией можно различать восстанвливающие и невосстанавливающие дисахариды. Написать реакции.

6. Написать реакцию сахарозы с пропиловым спиртом. Указать условия реакции.

7.Написать реакцию лактозы с иодметаном и с метанолом. Указать условия

8.Возможна ли мутаротация для сахарозы?

9.Возможга ли мутаротация для лактозы?

10 Эпимеризация. Для каких дисахаридов она возможна?

Пример тестового контроля.

1. Написать реакцию гидролиза Dα-метилрибофуранозида.

2. Написать формулу невосстанавливающегося дисахарида, состоящего из Dβ—маннопиранозы и Dβ-рибофуранозы. Назвать соединение. Написать реакцию с 1-бромпропаном.

ОТВЕТ

1.

+

2.

Dβ-маннопиранозил-Dβ-рибофуранозид

Лабораторная работа: научиться проводить характерные общие и специфические

реакции дисахаридов.

Дата добавления: 2015-07-25