II. Построить восстанавливающий и не восстанавливающий дисахариды

из следующих моносахаридов и назвать их:

D(a) – глюкопираноза и D(a) – рибопираноза.

D(b) – маннопираноза и D(b) – глюкопираноза.

L(a) – маннопираноза и L(a) – глюкопираноза.

L(b) – галактопираноза и D(a) – галактопираноза.

D(b) – глюкопираноза и L(b) – глюкопираноза.

D(a) – глюкопираноза и L(b) – рибопираноза.

D(a) – фруктофураноза и D(b) – рибопираноза.

D(b) – галактопираноза и D(b) – 2 – дезоксирибопираноза.

L(a) – маннофураноза и D(a) – фруктофураноза.

D(b) – галактофураноза и D(b) – глюкопираноза.

D(a) – галактопираноза и D(b) – рибофураноза.

D(a) – рибопираноза и D(b) – глюкопираноза.

D(b) – глюкофураноза и D(a) – рибофураноза.

Гетероциклические соединения. Домашнее задание.

Домашнее задание. Написать формулу и назвать N-гликозиды, состоящие из:

1. α- D-глюкопиранозы и анилина

2. β-D-фруктофуранозы и п-метиланилина

3. β– D-фруктопиранозы и метанамина

4. α– D-глюкопиранозы и изопропиламина

5. α–D-арабопиранозы и пропанамина

6. β–D- арабофуранозы и п-метиланилина

7. β –D-2-дезоксирибопиранозы и о-метиланилина

8. β –D- рибопиранозы и циклогексанамина

9. β–D –2дезоксирибофуранозы и циклопентанамина

10. α–D-рибофуранозы и аллиламина

11. β–D-рибопиранозы и бутанамина

Вопросы к коллоквиуму.»Азотсодержащие соединения, аминокислоты.»

1.Нитросоединения,общая характеристика. Получение нитросоединений разных классов, механизмы реакций.

2Строение нитросоединений,общая характеристика свойств. Механизм реакции восстановления нитросоединений в кислой среде.

3.Таутомерия нитросоединений. Ациформа. Реакции нитросоединений по α – метиленовому звену.

4.Влияние нитрогруппы на свойства бензольного ядра (на скорость и направление реакций электрофильного замещения в бензольном ядре.)

5.Влияние нитрогруппы на кислотность и основность функциональных групп в бензольном ядре(гидрокси- и амино-групп).Таутомерия нитрофенолов.

6.Влияние нитрогруппы на подвижность гидроксигруппы и галогена в бензольном ядре в реакциях нуклеофильного замещения.

7.Амины,Общая характеристика, получение аминов разного строения. Механизмы реакций.

8.Основность аминов, зависимость от строения. Сравнение основности первичных,вторичных,третичных ароматических и алифатических аминов.

9.Реакция алкилирования аминов. Механизм, значение. Соли аминов. Четвертичные аммонийные соли и соответствующие им основания. Свойства.

10.Реакции ацилирования аминов. Механизм, значение реакции. Защита аминогруппы. Использование этой реакции при нитровании анилина.

11.Реакция аминов с азотистой кислотой. Механизм, значение.

12.Реакция диазотирования, механизм. Условия проведения реакции. Соли диазония, превращение в диазотаты (таутомерия диазосоединений).

13.Строение солей диазония. Термический распад и применение реакции для получения в фенолы.

14. Строение солей диазония. Каталитический распад. Механизм реакции. Применение для синтеза ароматических соединений.

15.Соли диазония как электрофилы. Реакция азосочетания, механизм. Условия проведения реакции. Понятие об азосоединениях.

16. Строение аминокислот, классификация. Идентификация аминокислот с помощью хроматографии на бумаге. Сущность метода. Реакция с нингидрином.

17.Строение аминокислот. Биполярный ион. Ионизация аминокислот в растворах. Электрофорез, сущность метода. Применение электрофореза для идентификации и разделения аминокислот.

18.Конфигурация аминокислот. L- и D- ряды, R- и S-конфигурация. Получение оптически активных аминокислот.

19.Примеры аминокислот, содержащих серу.Реакции цистеина как тиола.

20.Гидроксиаминок ислоты. Реакции, обусловленные наличием гидроксигрупп.

21.Примеры аминокислот, содержащих бензольное ядро, Реакции, обусловленные наличием бензольного ядра.

22.Получение α- аминокислот.

23.Реакции аминокислот по аминогруппе. Значение реакции.

24.Реакции аминокислот по карбоксильной Значение реакции.

25.Особенности α –аминокислот.

26.Пептиды, строение, названия, реакции. Гидролиз пептидов, Условия, механизм.Сравнение с амидами.

27.Пептиды, названия, последовательность аминокислот в пептидах.Реакции, лежащие в основе определения N- концевой аминокислоты

28.Пептиды, названия. Основные этапы пептидного синтеза.

Вопросы к коллоквиуму 2. Углеводы: моносахариды и полисахариды.

1.α– Гликоли, строение, реакции. Отличия от одноатомных спиртов.

Реакция с иодной кислотой. Аналитическое значение этой реакции.

2.Моносахариды, строение. Открытые оксо-формы, циклические, пиранозные и фуранозные.

3. Конфигурация моносахаридов. L- и D –ряды альдоз. Соотношения свойств изомеров.

4.Равновесие в растворе моносахаридов. Мутаротация. Соотношение

таутомеров в растворе.

5. Понятие о конформации пиранозных форм моносахаридов.

Сравнение свойств анамеров.

6.Свойства моносахаридов. Взаимодействие с кислотами и основаниями. Эпимеризация.

7.Реакции восстановления моносахаридов. Характеристика продуктов реакции.

8. Реакции окисления моносахаридов в разных условиях. Характеристика продуктов реакции.

9.Уроновые кислоты, общая характеристика свойств. Сравнение со свойствами моносахаридов. Получение уроновых кислот.

10.Реакции моносахаридов как карбонильных соединений. Применение реакций для идентификации моносахаридов.

Их взаимопревращения.

11.Реакции моносахаридов как многоатомных спиртов. Сравнение с гликолями.

12.Реакции моносахаридов по гликозидной группе. Гликозиды, строение, свойства, отношение к ферментам.

13.Дисахариды. Общее представление о строении и свойствах. Строение и свойства мальтозы.

14. Дисахариды. Общее представление о строении и свойствах Строение и свойства сахарозы.

15. Дисахариды. Общее представление о строении и свойствах. Строение и свойства лактозы.

16.Полисахариды. Общая характеристика. Сопоставление свойств крахмала и целлюлозы.

17.Понятие об N-гликозидах, строение, названия. Пиримидиновые основания. Строение, участие в построении нуклеозидов.

18.Понятие о строении пуриновых нуклеозидов.

20.Нуклеотиды, строение, названия. АТФ, строение. Биологическая роль.

21.Аминоспирты. Этаноламин. Получение, химические свойства. Производные этаноламина, имеющие биологическое значение.

22.Гидроксикислоты, получение, химические свойства. Особенности свойств α -,β-,γ- гидроксикислот.

23. Оксокислоты. Получение и химические свойства. Особенности свойств α – и β –оксокислот.

24. Омыляемые простые липиды (триацилглицерины). Состав, строение, конфигурация.

25.Химические свойства жиров. Примеры реакций, применяемых для аналитической характеристики жиров.

26.Сложные липиды. Фосфоглицериды, состав, строение, свойства.

Вопросы к коллоквиуму по теме"Гетероциклические соединения"

1.Классификация гетероциклических соединений,распространенность в природе, роль в биологических процессах. Ароматические гетероциклические соединения. Понятие ароматичности. Условия ароматичности,правило Хюккеля.

2.Пятичленные ароматические соединения с одним гетероатомом:фуран,тиофен,пиррол. Причины их ароматичности,

сравнение с бензолом.

Способы получения (взаимопревращение, из 1,4-дикарбонильных соединений). Гетероциклические аминокислоты:пролин,оксипролин.

Понятие о строении гемина, хлорофилла, витамина В₁₂.Ароматическая структура порфина.

3.Химические свойства пятичленных гетероциклов. Особенности поведения в реакциях электрофильного замещения(нитрования, сульфирования,галоидирования).Гидрированные производные фурана, пиррола и тиофена.

Индол как конденсированная структура бензола и пиррола. Ароматичность индола. Природные вещества, генетически, связанные с индолом: триптофан,триптамин, серотонин, гетероауксин.

4. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиридин. Сравнение свойств с пирролом и бензолом. Объяснения этих различий. Распространенность соединений на основе пиридина в природе:никотиновая кислота, никотинамид,витамин В₆ и др.

Пиридин в реакциях электрофильного замещения(бромирования, сульфирования,нитрования) и нуклеофильного замещения (аминирование,гидроксилирование).

Основные свойства пиридина. Сравнение основности пиридинас основностью третичных аминов жирного ряда. Нуклеофильные свойства пиридина(реакция с алкилгалогенидом). Понятие о НАД и ее роли вбиологических процессах.

5.Гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

Имидазол,гистидин,гистамин,их роль в процессах метаболизма. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.Пиримидин, строение,ароматичность.

Пиримидиновые основания:тимин,урацил,цитозин, их строение, название.Понятие о лактим-лактамной таутомерии

пиримидиновых оснований.Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина. Ароматичность пурина. Пуриновые основания:аденин,гуанин, их строение и название. Таутомерия в пуриновых основаниях.

6. Представление о строении нуклеиновых кислот. Гетероциклические азотистые основания, рибоза, дезоксирибоза, фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот.

Рибоза, дезоксирибоза. Пространственная конфигурация моноз.

Циклические формы моноз. Химические свойства моноз как полигидроксильных

карбонильных соединений.

Строение и названия нуклеозидов, или N-гликозидов.

Условия образования нуклеозидов, гидролиз.

Нуклеотиды, строение, названия. Нуклеотиды как сложные эфиры нуклеозида и фосфорной кислоты либо как замещенные фосфорные кислоты. Условия образования и гидролиза.

Понятие о строении нуклеиновых кислот как полимерной цепи нуклеотидов. Структуры ДНК и РНК. Двойная спираль ДНК. Роль водородных связей аденин-тимин, гуанин-цитозин в образовании пространственной организации ДНК.

Дата добавления: 2015-07-25