Присоединение серной кислоты

Алкены реагируют на холоду с концентрированной серной кислотой с образованием кислых алкилсульфатов:

Газообразный алкен пропускают в кислоту, жидкий алкен перемешивают с кислотой.

Присоединение происходит в соответствии с уже рассмотренным механизмом электрофильного присоединения. На первой стадии образуется p -комплекс между протоном и алкеном за счёт p -электронов двойной связи, на этой стадии алкен выступает как основание.

p -Комплекс превращается в s -комплекс - карбокатион.

Этот карбокатион атакуется нуклеофилом - второй молекулой серной кислоты с образованием оксоний-иона, который затем выбрасывает протон.

Если раствор кислого алкилсульфата в серной кислоте разбавить водой и нагреть, то образуется спирт.

Свойство алкенов растворяться в холодной концентрированной серной кислоте с образованием кислых сульфатов используется при очистке от них других соединений: алканов, алкилгалогенидов, которые не растворяются в серной кислоте.

Дата добавления: 2015-07-26