NB! Жирные кислоты - это алифатические карбоновые кислоты

Жирные кислоты служат своеобразными строительными блоками для большинства липидов. Они являются алифатическими карбоновыми кислотами. В общем виде формула жирной кислоты выглядит следующим образом:

В настоящее время из живых организмов выделено свыше 70 жирных кислот. Всех их можно разделить на две большие группы: 1) насыщенные жирные кислоты; 2) ненасыщенные жирные кислоты (содержат в составе углеродного скелета ацила одну или несколько двойных связей). Cмесь жирных кислот, получаемая при гидролизе липидов из различных природных источников, обычно содержит как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты.

В зависимости от числа углеродных атомов в составе жирной кислоты различают короткоцепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 2 до 4 углеродных атомов ), среднецепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 6 до 12 углеродных атомов), длинноцепочечные жирные кислоты (радикал содержит от 14 до 22углеродных атомов) и жирные кислоты с очень длинной цепью (от 24 до 26углеродных атомов). В типичных липидах животного происхождения преобладают жирные кислоты с длинной углеродной цепью, содержащей обычно четное число атомов углерода (от 14 до 24), для которых также употребим термин "высшие жирные кислоты".Среднецепочечные жирные кислоты, также как, и кислоты с очень длинной цепью, встречаются в организме лишь в небольших количествах. Что касается короткоцепочечных жирных кислот, то они вообще редко встречаются в составе липидов животных.

Самой распространенной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (С₁₆), второе место занимает стеариновая кислота (С₁₈) (табл.6.1).

Для названия ненасыщенных жирных кислот наиболее удобна ω-номенклатура, в соответствии с которой структура любой ненасыщенной жирной кислоты может быть выражена тремя цифрами: длиной цепи (количеством углеродных атомов), количеством двойных связей и количеством углеродных атомов между двойной связью и метильной группой (ω-углеродом)[1]. Наличие двойной связи может быть также обозначено цифрой, указывающей начало двойной связи, считая с карбоксильного конца молекулы:

Олеиновая кислота (18:1 ω9),или цис - 9 - октадеценовая кислота.

Линолевая кислота (18:2 ω6), или цис -9- цис -12-октадекадиеновая кислота.

Линоленовая кислота (18:3 ω3), или цис -9, цис -12, цис -15-октадекатриеновая кислота.

Арахидоновая кислота (20:4 ω6), или (эйкозатетраен-5,8,11,14-овая кислота), цис -5, цис -8, цис -11, цис -14- эйкозатетраеновая кислота. Молекулярные модели пальмитиновой и линолевой кислот показаны на рис.6.1.

Рис.6.1. Молекулярные модели пальмитиновой и линоленовой кислот

Таблица 6.1. Некоторые природные жирные кислоты, преобладающие в животных жирах

Тривиальное название	Название по женевской номенклатуре	Структурная формула
Насыщенные жирные кислоты
1.Пальмитиновая	н -Гексадекановая	СН3-(СН2)14СООН
2.Стеариновая	н -Октадекановая	СН3-(СН2)16СООН
Ненасыщенные жирные кислоты
1.Пальмитоолеиновая	9-Гексадеценовая	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
2.Олеиновая	цис -9-Октадеце-новая	СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
3.Линолевая	Цис, цис -9,12-Октадекадиеновая	СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
4.Линоленовая	5,8,11,14-Эйкозантетраеновая	СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН- (СН2)7-СООН

Характерно, что все двойные связи в составе жирных кислот организма имеют цис -конфигурацию (рис.6.2). Двумя преобладающими мононенасыщенными жирными кислотами животных липидов являются олеиновая и пальмитолеиновая. Олеиновая кислота наиболее

Рис.6.2. Конфигурация двойной связи в составе ненасыщенных жирных кислот животных липидов

широко распространена в природе и преобладает в количественном отношении. Среди полиненасыщенных жирных кислот в тканях млекопитающих наиболее часто встречается линолевая кислота, содержащая две двойные связи, линоленовая - с тремя двойными связями и арахидоновая - с четырьмя двойными связями. Ненасыщенность жирных кислот существенно влияет на их свойства. С увеличением числа двойных связей снижается температура плавления жирных кислот, возрастает их растворимость в неполярных растворителях. Все ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в природе, при комнатной температуре являются жидкостями.

Дата добавления: 2015-07-20