Механизм реакции. Реакция начинается с присоединения электрофила НÅ с образованием карбокатиона.

Реакция начинается с присоединения электрофила Н^Å с образованием карбокатиона.

Образовавшийся устойчивый вторичный карбокатион может перегруппировываться в более устойчивый третичный карбокатион. Перегруппировка состоит в переносе гидрид-иона к соседнему атому углерода (1,2-сдвиг).

Далее происходит взаимодействие вторичного и третичного карбокатионов с нуклеофилом Cl^Ө.

Аналогичным образом может происходить и миграция карбаниона: CH₃^Ө от соседнего атома углерода.

Механизм реакции

Перегруппировка происходит в том случае, если при 1,2-сдвиге гидрид-иона или отрицательно заряженной CH₃-группы может образоваться более устойчивый карбокатион.

Поскольку перегруппировки происходят только в карбокатионах, а карбанионы и радикалы не подвергаются перегруппировкам, то можно утверждать: если в результате реакции образуется продукт с иным углеродным скелетом, чем в исходной молекуле, или присоединение происходит не у того атома углерода, у которого была двойная связь, то можно предположить, что реакция протекает с участием карбокатиона в качестве промежуточной частицы.

Дата добавления: 2015-07-26