Механизм реакции. Алкены реагируют с хлористым, бромистым (в отсутствие пероксидов) или йодистым

Алкены реагируют с хлористым, бромистым (в отсутствие пероксидов) или йодистым водородом по механизму электрофильного присоединения. Реакцию проводят, пропуская газообразный галогеноводород непосредственно в алкен, используя растворитель, который растворяет и неполярный алкен и полярный галогеноводород, например, ССl₄.

Присоединение галогеноводорода протекает в две стадии.

Первая стадия. Присоединение электрофила - протона Н^Å к алкену с образованием карбокатиона.

Вторая стадия. Взаимодействие нуклеофила Z^– с карбокатионом.

Медленной стадией является первая - присоединение электрофила с образованием карбокатиона. Она определяет общую скорость присоединения и тип реакции - электрофильное присоединение.

Порядок увеличения реакционной способности галогеноводородов по отношению к алкенам совпадает с порядком увеличения их кислотности: HF << HCI < HBr < HI. Это еще раз подтверждает положение о том, что лимитирующей стадией является атака двойной связи протоном.

Дата добавления: 2015-07-26