Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Реакции средних циклов

Читайте также:
  1. I. Реакции присоединения
  2. II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.
  3. II. Реакции отличия
  4. Аналитические реакции на борат-ион.
  5. Аффективные реакции
  6. Аффективные реакции
  7. База данных о лечении реакции горя

 

Для соединений со средним размером цикла (8 – 11 атомов) по сравнению с нормальными циклами (5 – 7 атомов) возрастает энергия напряжения до 40 – 52 кДж/моль. В больших циклах она уменьшается до 10 кДж/моль в циклододекане и затем до нуля в циклах большего размера.

Возрастание общей энергии напряжения в средних циклах обусловлено ростом торсионного напряжения и появлением трансаннулярного напряжения Прелога, характерного для ван-дер-ваальсова отталкивания атомов водорода или других групп, находящихся у пространственно сближенных противоположных концов кольцевых систем с восемью–одиннадцатью атомами углерода. Это в свою очередь является причиной целого ряда аномалий в химическом поведении функциональных производных средних циклов. Для них, например, наиболее характерны трансаннулярные реакции, когда происходят взаимодействия атомов или функциональных групп у атомов углерода, расположенных на противоположных концах цикла. Примером может служить трансаннулярное перемещение гидрид-иона при дегидратации 1-метилциклодекандиола-1,6:

 

1-метилциклодекандиол-1,6 6-метилциклодеканон.

 

Другой пример — присоединение брома к цис -, цис -циклононадиену-1,5:

 

цис -, цис -циклононадиен-1,5

 

2,7-дибромбицикло[4,3,0]нонан.

 

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 100 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Циклопропан | Циклобутан | Циклогексан | Ациклические терпены и терпеноиды | Моноциклические терпены и терпеноиды | Бициклические терпены и терпеноиды | каротиноиды |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Реакции циклопропана, циклопропена и их производных| Реакции изомеризации цикла

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)