Ациклические терпены и терпеноиды

Одним из монотерпенов алифатического ряда является мирцен

,

содержащийся в эфирных маслах хмеля и благородного лавра.

Производные мирцена гераниол и нерол являются цис-транс -изомерами с общей структурной формулой:

3,7-диметилоктадиен-2,6-ол-1.

Гераниол является составной частью розового, гераниевого, вербенового и лимонного масел; нерол содержится в померанцевом и бергамотовом маслах. Оба спирта являются ценными душистыми веществами, определяют характерный аромат ряда мускатных вин и рислингов, их запах подобен запаху розы, но аромат каждого заметно отличается от другого.

Линалоол, изомерный гераниолу и неролу, обладает запахом, напоминающим запах ландыша, является ценным душистым веществом и также определяет характерный аромат ряда мускатных вин и рислингов.

линалоол (3,7-диметилоктадиен-1,6-ол-3)

Он содержится, в частности, в линалоевом, бергамотовом, кориандровом и лавандовом маслах.

Цитронеллол содержится почти всегда вместе с гераниолом во многих растениях и также, как и предыдущие три монотерпеновых спирта, является душистым веществом мускатных вин и рислингов. В розовом масле он находится в виде левовращающего, а в лимонном масле – в виде правовращающего изомера. В масле герани содержатся оба энантиомера. Природный цитронеллол представляет собой смеси 3,7-диметилоктен-7-ола-1 и 3,7-диметилоктен-6-ола-1, в которых значительно преобладает последний.

3,7-диметилоктен-7-ол-1 3,7-диметилоктен-6-ол-1

цитронеллол

Цитронеллаль также находится в природе в виде двух стереоизомеров. Правовращающий изомер встречается в цитронелловом и эвкалиптовом маслах, а левовращающий – в яванском цитронелловом масле. Цитронеллаль представляет собой смесь 3,7-диметилоктен-7-аля и
3,7-диметилоктен-6-аля.

3,7-диметилоктен-7-аль 3,7-диметилоктен-6-аль

цитронеллаль

Большое значение имеет цитраль, образующийся при окислении гераниола; он встречается во многих эфирных маслах, но больше всего его в лимонном масле.

цитраль (3,7-диметилоктадиен-2,6-аль)

Он обладает сильным лимонным запахом, применяется в качестве душистого вещества и как исходное соединение для получения веществ, обладающих запахом фиалок.

Примерами сесквитерпеноидов алифатического ряда являются спирты фарнезол и неролидол и альдегид a- синенсаль. Фарнезол обладает стойким запахом, напоминающим запах ландышей

фарнезол (3,7,11-триметилдодекатриен-2,6,10-ол-1)

содержится в мускусном масле и масле цветов липы. Неролидол содержится в перуанском бальзаме,

неролидол (3,7,11-триметилдодекатриен-1,6,10-ол-3)

a-синенсаль — в апельсиновом соке.

a-cиненсаль (2,6,10-триметилдодекатетраен-2,6,9,11-аль)

Дата добавления: 2015-07-26