Бициклические терпены и терпеноиды

Почти все встречающиеся в природе, широко распространённые и имеющие большое значение бициклические терпены и терпеноиды являются производными ментана. Тем не менее, среди монотерпенов можно выделить производные туйана, пинана и камфана:

туйан пинан камфан.

А среди сесквитерпенов — производные кадалина, эйдалина и бицикло[7,2,0]ундекана.

кадалин эйдалин.

Из мононенасыщенных производных туйана одним из широко распространённых монотерпенов является сабинен.

сабинен

Особенно в больших количествах он содержится в маслах можжевельника, цейлонского кардамона, в майорановом масле.

Представителями терпеноидов подгруппы туйана являются стереоизомерные туйоны, имеющие структуру

.

a-Туйон (или l -туйон) содержится в туйевом и полынном маслах. b-Туйон (или d -изотуйон) выделен из танацетового и пижмового масел.

В полынном масле найден также туйиловый спирт, а в масле можжевельника — сабинол:

туйиловый спирт сабинол.

К производным пинана относятся монотерпены a-пинен и b-пинен, являющиеся основными компонентами «терпинных масел».

a-пинен b-пинен.

В смесях пиненов преобладает a-пинен. a-Пинен является главной составной частью скипидара сосны. Он широко применяется в лакокрасочной промышленности и в качестве исходных веществ для органического синтеза.

В эфирных маслах найдены терпеноиды – производные a-пинена. Так, например, в испанском эвкалиптовом масле содержатся спирты миртенол и пинокарвеол, альдегид миртеналь и кетон пинокарвон:

миртенол пинокарвеол миртеналь пинокарвон.

Важнейшим соединением подгруппы камфана является камфора, правовращающая модификация которой составляет основную часть камфорного масла, получаемого из камфорного дерева.

камфора

d -Камфора называется также японской камфорой. Значительно реже (в некоторых эфирных маслах) встречается левовращающая форма, ма трикарийская камфора.

Японская камфора обладает характерным сильным запахом. Это вещество имеет большое промышленное значение: оно применяется в качестве добавок к производным целлюлозы, в производстве бездымного пороха и в медицине. Обладает повышенной биологической активностью; это средство, усиливающее сердечную деятельность.

Камфоре изомерны фенхон и изофенхон:

фенхон изофенхон.

Они содержатся в укропном и туйевом маслах.

Важнейшими соединениями подгруппы бициклических сесквитерпенов является b- кадинен, являющийся производным кадалина, a- селинен, являющийся производным эйдалина, и кариофиллен, являющийся производным бицикло[7,2,0]ундекана.

b-кадинен a-селинен кариофиллен.

Они также являются компонентами эфирных масел; в частности, a-селинен выделен из масла сельдерея.

К бициклическим сесквитерпеноидам относится сантонин, являющийся составной частью и действующим началом цитварного семени.

сантонин.

Дата добавления: 2015-07-26