Циклопропан

Циклопропан представляет собой плоский правильный треугольник с валентными углами Ð ССС = 60°, Ð НСН = 114°, а углами между орбиталями, образующими С–С связи ~104°. Длина углерод-углеродной связи составляет 0.151 нм, т.е. она короче по сравнению с С–С связью в алканах
(0.1543 нм).

При перекрывании атомных орбиталей углерода образуются банановые связи, или t - связи (гл. 1.3.1), они имеют более высокий
р -характер (83%) и меньший s -характер (17%) по сравнению с sp ³-типом гибридизации атомных орбиталей углерода в алканах. Формально это соответствует гибридизации sp ^4.17 — это согласуется (по Л. Полингу — гл. 1.2) с углом между орбиталями (104°). Две другие гибридные орбитали углерода, которые образуют С–Н связи, напротив, имеют более высокий s- характер и меньший р -характер. По существу они очень близки к sp ²-орбиталям (по Полингу тип гибридизации, соответствующий валентному углу 116.5°, sp ^2.28). Плоскость, проходящая через два атома водорода и атом углерода СН₂ -группы, перпендикулярна плоскости самого циклопропана.

Общее напряжение в молекуле циклопропана определяется наличием не только углового напряжения, обусловленного «изогнутыми» С–С связями, но и торсионного напряжения. Все шесть связей С–Н находятся в заслонённой конформации:

.

Общая энергия напряжения в молекуле циклопропана составляет
115 кДж/моль, а доля в ней торсионного напряжения —» 22% (25 кДж/моль).

Дата добавления: 2015-07-26