Химизм.

Механизм нуклеофильного расщепления анизола (S_N2).

Реакция проходит только в присутствии сильных кислот, необходимых для: 1) протонирования атома кислорода с целью повышения его электроноакцепторных свойств, 2) повышения электрофильности реакционного центра, 3) формирования стабильной уходящей группы. Поскольку электронодефицитность реакционных центров в молекуле простых эфиров низкая, требуется нуклеофил с высокой степенью нуклеофильности: I⁻, Br⁻, HSO₄⁻. Таким образом, простые эфиры способны вступать в реакцию нуклеофильного расщепления под действием концентрированных кислот: HI, HBr, H₂SO₄ с образованием гидрокси- и галогенопроизводных. В случае жирно-ароматических простых эфиров образуется фенол и галогеналкан, так как наиболее сильным электрофильным центром является атом углерода алкильного фрагмента. Электронная дефицитность атома углерода бензольного кольца понижена вследствие делокализации положительного заряда по бензольному кольцу в результате сопряжения р–электронов атома кислорода и p–электронов бензольного кольца.

Заключение. Для синтеза метилфенилового эфира (анизола)

рациональной является схема:

1) бензол бензолсульфоновая кислота фенолят

2) метанол хлорметан

3) фенолят + хлорметан метилфениловый эфир (анизол).

Дата добавления: 2015-07-20