W С ХН IK с хн 2 страница

В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для этих моносахаридов относительное пространственное располо­жение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь асимметрических (стр. 446) атомах углерода (они помечены звез­дочками).

Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями; природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетонной карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах. Углеродная цепь моносахарида, напри­мер глюкозы (а), может принимать конформацию (стр. 442) «клешни» (см. ниже формулу в); при этом 1-й С-атом, несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-м С-атоме; атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунк­тирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-м С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это также показано пунктирной стрелкой). В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так обра­зуются две циклические а- и р - ф о р м ы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится асимметрическим) С-атоме. Это можно представить перспективными формулами[118]:

н с—о_ч н I /1» \ I

oi Г' Н >9

«СН₂ОН *сн,он «СН₂ОН __

1

н -он ^ н —о_ч он:

! /Л⁵ j 1^0 I//!⁵ \|

Т_ЧШ п /у; — Vx И >^СС ~ °Н Ц J?

„ I \1з 2l I! I\l3 2 ^ХН \ з 2 /

но —сг он но ^Nc—с^ но V—cr к

II II II

н он: н он н он

6 '

глюкоза циклическая глюкоза цепная. глюкоза циклическая

а-форма карбонильная форма (5-форма

Перспективные формулы чаще пишут упрощенно — без симво­лов С, образующих кольцо и соединенных с ними — Н:

е СИ, ОН

«СН,ОН

«СН₂ОН

глюкоза а-форма

глюкоза цепная форма

глюкоза (3-форма

в

В формулах циклических форм показано (пунктирной стрел­кой), что возможен обратный переход атома Н из группы ОН при 1-м С-атоме к кислороду кольца. Последнее при этом раскрывает­ся и образуется цепная форма.

Природная кристаллическая глюкоза (виноградный сахар) представляет собой циклическую а-форму (т. пл. моногидрата 83 °С, безводной 146°С). При растворении в воде она, как пока­зано выше на схеме, переходит в цепную, а через нее в (3-форму; при этом устанавливается динамическое равновесие между всеми формами [119]. p-Форма также может быть выделена в кристалличе­ском виде (т. пл. 148—150 °С); в водном растворе и она образует равновесную систему, содержащую все формы. Цепная же форма существует лишь в растворах, причем в очень небольших количе­ствах (доли процента), а в свободном виде не выделена.

Изомерные формы соединений, способные переходить друг в друга, называют таутомерными формами, или тауто- мерами, а само существование их — явлением та утом е- р и и; оно весьма распространено среди органических соединений.

Дисахариды — углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносаха­ридов.

Свекловичный, или тростниковый, сахар (сахароза), С12Н22О11— важнейший из дисахаридов. Получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахар­ного тростника (откуда и происходят названия); содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктов. Сахароза — ценнейший пищевой продукт. При гидролизе она распадается с образованием
молекулы глюкозы и молекулы фруктозы (образующаяся смесь этих моносахаридов называется инвертным сахаром);

С,₂Н₂₂0_п + Н₂0 —> C₆Hi₂0₆ + C₆H_I20₈

сахароза глюкоза фруктоза

Полисахариды. Зти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридоз — не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде; они представляют собой.сложные высоко­молекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием бо­лее простых полисахаридов, затем диСахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важ­нейшие представители полисахаридов — крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев —СбНюОв—, яв­ляющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды; поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (СбНюОб)*. Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моносахаридных молекул: крахмал по­строен из звеньев а-, а целлюлоза — [3-формы глюкозы.

Крахмал (CeHioOs)*—'белый (под микроскопом зернистый)! порошок, нерастворимый в холодной воде; в горячей — набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер); с раство­ром иода дает синее окрашивание (характерная реакция). Моле­кулы крахмала неоднородны по величине — значение х в них ко­леблется от сотен до 1000—5000 и более.

Крахмал образуется в результате фотосинтеза в листьях ра­стений, откладывается «про запас» в клубнях, корневищах, зернах. В пищеварительном тракте человека и животных крахмал подвер­гается гидролизу и превращается в глюкозу, которая усваивается организмом.

В технике превращение крахмала в глюкозу (процесс осаха­ривания) осуществляется путем кипячения его в течение не­скольких часов с разбавленной серной кислотой (каталитическое влияние серной кислоты на осахаривание крахмала было обнару­жено в 1811 г. русским ученым К- С. Кирхгофом). Чтобы из полу­ченного раствора удалить серную кислоту, к нему прибавляют мел, образующий с серкой кислотой нерастворимый сульфат кальция. Последний отфильтровывают, и раствор упаривают. Получается густая сладкая масса,так называемая крахмальная патока, содержащая, кроме глюкозы, значительное количество других про­дуктов гидролиза крахмала. Патока применяется для приготовле­ния кондитерских изделий и для различных технических целей.

Если требуется получить чистую глюкозу, то кипячение крах­мала ведут дольше, чем достигается более полное превращение его в глюкозу. Полученный после нейтрализации и фильтрования раствор сгущают, пока из него не начнут выпадать кристаллы глюкозы.

При нагревании сухого крахмала до 200—250 °С происходит частичное разложение его и получается смесь менее сложных, чем крахмал, полисахаридов, называемая декстрином. Декстрин применяется для отделки тканей и изготовления клея. Превраще­нием крахмала в декстрин объясняется образование блестящей корки на печеном хлебе, а также блеск накрахмаленного белья.

Целлюлоза, или клетчатка, (СвНю0₅)*— волокнистое вещество, главная составная часть оболочек растительных клеток. Значение х в молекулах целлюлозы обычно составляет около 3000, но может достигать 6000—12 000. Наиболее чистая природная целлюлоза — хлопковое волокно — содержит 85—90 % целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50 % (в состав древесины наряду с целлюлозой входят ее спутники, среди них важнейшими являются лигнин — природный полимер, построенный из некоторых ароматических кислородсодержащих соединений ряда бензола, и гемицеллюлоза— родственные целлюлозе поли­сахариды).

Значение целлюлозы очень велико. Достаточно указать, что огромное количество хлопкового волокна идет для выработки хлопчатобумажных тканей. Из целлюлозы получают бумагу и кар­тон, а путем химической переработки — целый ряд разнообразных продуктов: искусственное волокно, пластические массы, лаки, без­дымный порох, этиловый спирт и др.

Наиболее распространенный промышленный способ выделения целлюлозы из древесины заключается в обработке измельченной древесины при повы­шенных температуре и давлении раствором гидросульфита кальция Ca(HS0₃)2. При этом древесина разрушается, содержащийся в ней лигнин переходит в рас­твор, целлюлоза же остается в неизмененном виде. Затем целлюлозу отделяют от раствора, промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую перера­ботку. Целлюлозу, полученную описанным выше способом, часто называют сульфитной целлюлозой.

Целлюлоза не растворяется в воде, диэтиловом эфире и этило­вом спирте, она не расщепляется под влиянием разбавленных кис­лот, устойчива к действию щелочей и слабых окислителей.

При обработке на холоду концентрированной серной кислотой целлюлоза растворяется в ней, образуя вязкий раствор. Если этот раствор вылить в избыток воды, выделяется белый хлопьевидный продукт, так называемый амилоид, представляющий собой частич­но гидролизованную целлюлозу. Он сходен с крахмалом по реак­ции с иодом (синее окрашивание; целлюлоза не дает этой реак­ции). Если непроклеенную бумагу опустить на короткое время в концентрированную серную кислоту и затем сейчас же промыть, то образующийся амилоид склеивает волокна бумаги, делая ее бо­лее плотной и прочной, Так изготовляется пергаментная бумага.

При продолжительном действии на целлюлозу концентрирован­ных растворов минеральных кислот она при нагревании подвер­гается гидролизу, конечным продуктом которого является глюкоза.

В молекулах целлюлозы содержатся спиртовые гидроксильные группы: в каждом остатке глюкозы таких групп три и формулу целлюлозы можно представить так: [С₆Н₇0₂(0Н)₃] Поэтому из нее могут быть получены простые и сложные эфиры.

Сложные эфиры целлюлозы и азотной кислоты — нитраты целлюлозы (нитооцеллюлоза) — могут иметь состав [СбНтОг(ОН)2(ON0₂) ] х, [C₆H_?0₂(0H)(0N0₂hJ_x и

[СбН₇0₂(0Ы0₂)з] л. Они идут на изготовление бездымного пороха (пироксилина), целлулоида, нитролаков и т. д. Из уксуснокислых эфиров целлюлозы (ацетаты целлюлозы, или ацетилцел- люлоза), например [СбН₇0₂(0С0СН₃)з]изготовляют негорю­чую фото- и кинопленку, различные прозрачные пластические массы и лаки.

Большое промышленное значение имеет химическая переработ­ка целлюлозы в искусственное волокно.

Производство искусственного волокна из целлюлозы осуществляется тремя способами: вискозным, ацетатным и медноаммиачным.

Для получения волокна по вискозному способу целлюлозу обра­батывают едким натром, а затем сероуглеродом. Образующуюся оранжевую массу, называемую ксантогенатом, растворяют в слабом растворе едкого натра, получая так называемую вискозу. Последнюю продавливают через специ­альные колпачки с мельчайшими отверстиями (фильеры) в осадительную ванну, содержащую водный раствор серной кислоты. При взаимодействии с серной кислотой щелочь нейтрализуется, и вискоза разлагается, отщепляя сероуглерод и образуя блестящие нити несколько измененной по составу цел­люлозы. Эти нити представляют собой вискозное волокно.

При получении по ацетатному способу раствор ацетата целлюлозы в ацетоне продавливается через фильеры навстречу теплому воздуху. Ацетон испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити — ацетатное волокно.

Менее распространенным является медноаммиачный способ, при ко­тором используется характерное свойство целлюлозы — ее способность раство­ряться в аммиачном растворе оксида меди(Н) [Cu(NH₃)₄](OH)2 (реактив Швейцера). Из этого раствора действием кислот вновь выделяют,целлюлозу. Нити волокна получают продавливанием медноаммиачного раствора сквозь фильеры в осадительную ванну с раствором кислоты.

175. Амины. Эти органические соединения являются произ­водными аммиака. Их можно рассматривать как продукты заме­щения одного, двух или всех трех атомов водорода в молекуле аммиака углеводородными радикалами:

Н Н СНз СНз

III I

Н—N: СНз—N: СН₃—N: СН₃—N:

III I

Н Н Н СНз

аммиак метиламин диметиламин триметиламнн

Амины представляют собой органические основания. За счет свободной (неподеленной) пары электронов у атома азота
их молекулы, подобно молекуле аммиака (стр. 124), могут при­соединять протоны, отнимая их, например, от молекул воды или кислот. С водой образуются комплексные гидроксиды, а с кисло­тами — соли замещенного аммония:

СНз—N—H I H

ОН"

Гидроксид метиламмоаия СНз -Г

СГ

СНз—N-H

Н г Н

СНз—N: + Н—О—Н

I

N

СН₃

СНз-^: + Н-С1 •

!

н

Н J

хлорид диметиламмония

Амины жирного ряда, содержащие простые углеводородные ра­дикалы, встречаются в продуктах распада белков.

Большое промышленное значение имеют ароматические амины, содержащие радикалы ароматических углеводородов. Важнейшим из них является анилин СбН₅—NH2. Его получают восстановле­нием нитробензола в присутствии катализатора:

N0, + зн₂

-Ш₂ + 2Н,0

мг

катализатор >■

нитробензол анилин

Николай Николаевич Зиикн (1812—188DJ

Эта реакция была открыта в 1842 г. Н. Н. Зининым и назы­вается реакцией Зинина. Значение этого открытия трудно переоце­нить. Анилин и другие ароматические амины, которые подобным образом получаются из различных нитросоединений, используются для производства многочисленных синтетических красителей, ле­карственных веществ, фотореактивов, пластмасс, взрывчатых веществ и дру­гих ценных материалов.

Николай Николаевич Зинин — выдающийся русский химик, основатель зна­менитой Казанской школы химиков-органиков, родился в 1812 г. Научная и педагогическая деятельность Зинина протекала вначале в Ка­занском университете, где им была в 1842 г. открыта реакция получения анилина. В хи­мической лаборатории университета до сих пор бережно хранится небольшое количество анилина, полученного лично Зининым. В 1847 г. Зинин переехал в Петербург и занял кафедру в Медико-хирургическо] академии, а в 1865 г. он был избран акаде­миком.

Кроме синтеза анилина, Зинин осуществил также ряд других органических синтезов, имевших большое практическое значение.

Зннин был первым президентом основанного в 1868 г. Русского химического общества (ныне Всесоюзное химическое общество имени Д. И. Менделеева).

176. Аминокислоты и белки. Большое биологическое значение имеют аминокислоты — соединения со смешанными функция­ми, в которых, как в аминах, содержатся аминогруппы —NH₂ и одновременно, как в кислотах, — карбоксильные группы — СООН, В качестве примера можно привести простейшие: аминоуксусную кислоту, или глицин, и аминопропионовую кислоту, или аланин. Строение других природных аминокислот этого типа можно выра­зить приведенной ниже общей формулой (где R — углеводородный радикал, который может содержать и различные функциональные группы)£

' >0 1^Н' /О '? /э

Н₂М—СН₂—С^ H₂N—СН—СГ H₂N— СН— с^

^Х0Н Ч)Н ^Ч0Н

глицин аланин общая формула

природных аминокислот

'Аминокислоты — амфотерные соединения: они образуют соли с основаниями (за счет карбоксильной группы) и с кислотами (за счет аминогруппы).

Ион водорода, отщепляющийся при диссоциации от карбоксила аминокислоты, может переходить к ее аминогруппе с образованием аммониевой группировки. Таким образом, аминокислоты суще­ствуют и вступают в реакции также в виде биполярных ионов (внутренних солей):

R R

I ♦ I

H₂N—СН—СООН =f=±: H₃N—СН—COO"

аминокислота биполярный ион (внутренняя соль)

Этим объясняется, что растворы аминокислот, содержащих одну карбоксильную и одну аминогруппу, имеют нейтральную ре-, акцию.

Из молекул аминокислот строятся молекулы белковых ве­ществ, или белков, которые при полном гидролизе под влия­нием минеральных кислот, щелочей или ферментов распадаются, образуя смеси аминокислот.

Белки — природные высокомолекулярные азотсодержащие органические соединения. Они играют первостепенную роЯь во всех жизненных процессах, являются носителями жизни. Белки содер­жатся во всех тканях организмов, в крови, в костях. Ферменты (энзимы), многие гормоны представляют собой сложные белки. Кожа, волосы, шерсть, перья, рога, копыта, кости, нити натураль-. ного шелка образованы белками. Белок, так же как углеводы и жиры, — важнейшая необходимая составная Засть пищи.

В состав белков входят углерод, водород, кислорбД, азот и часто сера, фосфор, железо. Молекулярной массы белков очень' велики —от 1500 до нескольких миллионов,

Проблема строения и синтеза белков — одна из важнейших в Современной науке. В этой области в последние десятилетия до­стигнуты большие успехи. Установлено, что десятки, сотни и ты­сячи молекул аминокислот, образующих гигантские молекулы белков, соединяются друг с другом, выделяя воду за счет карбок­сильных и аминогрупп; структуру цепи такой молекулы можно представить тэке

R R' R R" R'"

I I I L I

H₂N—СН—С----------------- NH—СН—С—NH—СН—С—NH—СН-С------------------------------ Ш-СН-С^

I АоА ^40,1

В молекулах белков многократно повторяются группы атомов >—СО—NH—; их называют амидными, или в химии белков — пептидными группами. Соответственно белки относят к при­родным высокомолекулярным полиамидам или полипеп- Тид а м.

Все многообразие белков образовано 20 различными аминокис­лотами; при этом для каждого белка строго специфичной является последовательность, в которой остатки входящих в его состав ами­нокислот соединяются друг с другом. Найдены методы выяснения этой последовательности; в результате уже точно установлено строение некоторых белков. И самым замечательным достижением в этой области явилось осуществление синтеза из аминокислот простейших белков: как уже указывалось, в 50—60-х годах XX века синтетически получены гормон инсулин и фермент рибонуклеаза. Таким образом, доказана принципиальная возможность синтеза еще более сложных белков.

177. Природные и синтетические высокомолекулярные соедине­ния (полимеры). Высокомолекулярными соединения- ми, или полимерами, называют сложные вещества с больши­ми молекулярными массами (порядка сотен, тысяч и миллионов)', молекулы которых построены из множества повторяющихся эле­ментарных звеньев, образующихся в результате взаимо­действия и соединения друг с другом одинаковых или разных простых молекул — мономеров.

Следующие два процесса приводят к образованию высокомоле­кулярных соединений: а) реакция полимеризации — про* цесс, в результате которого молекулы низкомолекулярного соеди­нения (мономера) соединяются друг с другом при помощи кова- лентных связей, образуя новое вещество (полимер), молекулярная масса которого в целое число раз больше, чем у мономера; по­лимеризация характерна, главным образом, для соединений с кратными (двойньщи или тройными) связями; б) реакций поликонденсаций —процесс образования полимера из низ­комолекулярных соединений, содержащих две или несколько функ­циональных групп, сопровождающийся выдедением за счет этих групп таких веществ, как вода, аммиак, галогеноводород и т. п.; состав элементарного звена полимера в этом случае отличается от состава исходного мономера.

Примерами природных высокомолекулярных со­единений могут служить крахмал и целлюлоза, построенные из элементарных звеньев, являющихся остатками моносахарида (глю­козы), а также белки, элементарные звенья которых представляют собой остатки аминокислот; сюда же относятся природные каучуки (см. ниже).

Все большее значение приобретают синтетические вы­сокомолекулярные соединения или, как их иначе на­зывают, синтетические в ы с о к о и о л и'м е р ы. Это разно­образные материалы, обычно получаемые из доступного и деше­вого сырья; на их основе получают пластические массы (пластмассы)—сложные композиции, в которые вводят раз­личные наполнители и добавки, придающие полимерам необ­ходимый комплекс технических свойств, — а также синтетические волокна (см. § 177).

Полимеры и пластмассы на их основе являются ценными заме­нителями многих природных материалов (металлов, дерева, кожи, клеев и т. п.). Синтетические волокна успешно заменяют натураль­ные— шелковые, шерстяные, хлопчатобумажные. При этом важно подчеркнуть, что по ряду свойств материалы на основе синтетиче­ских полимеров часто превосходят природные. Можно получать пластические массы, волокна и другие соединения с комплексом заданных технических свойств. Это позволяет решать многие за­дачи современной техники, которые не могли быть решены при использовании только природных материалов. Народнохозяйствен­ные планы нашей страны предусматривают широкое и все увели­чивающееся развитие производства синтетических полимеров и разнообразных материалов на их основе [120].

Полимеризац ионные смолы. К полимеризационным смолам относятся полимеры, получаемые реакцией полимеризации преимущественно этиленовых углеводородов или их производных.

Полиэтилен — представляет собой полимер, образующийся при полимеризации этилена, например, при сжатии его до 150— 250 МПа при 150—250 °С (полиэтилен высокого давления)... + сн₂=сн₂ + сн_:,=сн₂ + СН₂=СН₂ 4-... ■—> ■—►------------------------ сн₂—сн₂—сн₂—сн₂-сн₂—сн₂

полиэтилен

или сокращенно:

ИСН₂=СН₂ —у (—СН₂— СН₂—)„

этилен полиэтилен

Реакцию полимеризации можно представить как результат рас­крытия двойных связей в множестве молекул непредельного со­единения (в данном случае этилена) и последующего соединения этих молекул друг с другом в одну гигантскую макромолекулу. Величина п выражает степень полимеризации — указы­вает число мономерных звеньев, образующих макромолекулу. На­чало полимеризации этилена вызывается введением небольшого количества (0,05—0,1 %) кислорода.

Найдены катализаторы, благодаря которым этилен полимери- зуется при низких давлениях. Например, в присутствии триэтил- алюминия (С2Н₅)₃А1 с добавкой хлорида титана (IV) ИСЦ (ката­лизатор Циглера) полимеризация протекает при атмосферном давлении (получается полиэтилен низкого давления); на оксидах хрома (катализатор Филипса) полимер образуется при давлении до 10 МПа (полиэтилен среднего давления).

Полиэтилен — предельный углеводород с молекулярной массой от 10 000 до 400 000. Он представляет собой бесцветный полупро­зрачный в тонких и белый в толстых слоях, воскообразный, но твердый материал с температурой плавления 110—125°С. Обла­дает высокой химической стойкостью и водонепроницаемостью, малой газопроницаемостью. Его применяют в качестве электроизо­ляционного материала, а также для изготовления пленок, исполь­зуемых в качестве упаковочного материала, для изготовления легкой небьющейся посуды, шлангов и трубопроводов для химиче­ской промышленности. Свойства полиэтилена зависят от способа его получения; например, полиэтилен высокого давления обладает меньшей плотностью и меньшей молекулярной массой (10 000—- 45 000), чем полиэтилен низкого давления (молекулярная масса 70 000—400000), что сказывается на технических свойствах. Для контакта с пищевыми продуктами допускается только полиэтилен высокого давления, так как полиэтилен низкого давления может содержать остатки катализаторов — вредные для здоровья чело­века соединения тяжелых металлов.

Полипропилен — полимер пропилена, следующего за этиленом гомолога непредельных этиленовых углеводородов:

«сн₂=сн —*------- сн,—дн-сн₂—сн—

I Д ¹

СНз СНз СНз

пропилен полипропилен

Полимеризация протекает в присутствии катализаторов. В за­висимости от условий полимеризации получают полипропилен, раз­личающийся по структуре макромолекул, а следовательно, и по свойствам. По внешнему виду это каучукоподобная масса, более или менее твердая и упругая. Отличается от полиэтилена боле$ высокой температурой плавления. Например, полипропилен с молекулярной массой выше 80000 плавится при 174—175°cf.

Используют полипропилен для электроизоляции, для изготовления защитных пленок, труб, шлангов, шестерен, деталей приборов, а также высокопрочного и химически стойкого волокна. Последнее применяют в производстве канатов, рыболовных сетей и др. Плен­ки из полипропилена значительно прозрачнее и прочнее полиэти­леновых, пищевые продукты в упаковке из полипропилена можно подвергать стерилизации, варке и разогреванию.

Полистирол — образуется при полимеризации стирола:

лСН₂=СН —>---------------------- СН₂—СН—СН₂—СН—СН₂—СН-----------------------

I III

CgHg С₆Н₅ С5Н5 С₆Н_б

стирол полистирол

Он может быть получен в виде прозрачной стеклообразной массы. Применяется как органическое стекло, для изготовления промышленных товаров (пуговиц, гребней и т. п.), в качестве электроизолятора.

Поливинилхлорид (полихлорвинил) — получается полимериза­цией Еинилхлорида:

пСН₂=СН —►--------------------- СН₂—СН—СН₂—СН—СН₂—СН----------------------

I III

С1 С1 С1 С\

Еинилхлорид поливинилхлорид

(хлористый винил)

Это — эластичная масса, очень стойкая к действию кислот и щелочей. Широко используется для футеровки труб и сосудов в химической промышленности. Применяется для изоляции элек­трических проводов, изготовления искусственной кожи, линолеума, непромокаемых плащей. Хлорированием поливинилхлорида полу­чают перхлорвиниловую смолу, из которой готовят химически стойкое синтетическое волокно хлорин.

Политетрафторэтилен — полимер тетрафторэтилена:

«CF₂=CF₂ —► (—CF₂— CF₂—)„

тетрафторэтилен политетрафторэтилен

Политетрафторэтилен выпускается в виде пластмассы, назы­ваемой тефлоном или фторопластом. Весьма стоек по отношению к щелочам, концентрированным кислотам и другим реагентам. По химической стойкости превосходит золото и платину. Негорюч, обладает высокими диэлектрическими свойствами. Применяется В химическом машиностроении, электротехнике.

Полиакрилаты и полиакрилонитрил. Важное значение имеют полимеры непредельных акриловой СН₂=СН—СООН и метакри- Аовой СН₂=С(СНз]—СООН кислот, особенно их метиловых эфи- ров — метилакрилата и метилметакрилата, а также нитрила акри­ловой кислоты (или акрилонитрила) СНг = СН—C = N — произ­водного этой кислоты, в котором карбоксильная группа —СООН заменена группой —CsN. Строение важнейших из этих полиме­ров выражается формулами:

С

СН₃ \

—СН₂—С— /—СН₂—СН—\

СООСНзЛ I с=м/„

полиметилакрилаг полиметилметакрилат полнакрнлонитрил

Полиметилакрилат и полиметилметакрилат — твердые, бесцвет­ные, прозрачные, стойкие к нагреванию и действию света, про­пускающие ультрафиолетовые лучи полимеры. Из них изготовляют листы прочного и легкого органического стекла, широко приме­няемого для различных изделий. Из полиакрилонитрила получают нитрон (или орлон) — синтетическое волокно, идущее на произ­водство трикотажа, тканей (костюмных и технических).

Каучуки— эластичные материалы, из которых путем спе­циальной обработки получают резину. В технике из каучуков изготовляют шины для автотранспорта, самолетов, велосипедов; каучуки применяют для электроизоляции, а также производства промышленных товаров и медицинских приборов.

Натуральный (природный) каучук (НК) представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы кото­рого содержат большое число двойных связей; состав его может быть выражен формулой (С₅Н₈)_П (где значение п составляет от;1000 до 3000); он является полимером изопрена:

СНз / СН₃ \

1 2| 3 4 I 1 2| 3 4 I

пСН₂=С—сн=сн₂ —>■ V—СН₂—с=сн—сн₂—/„

изопрен натуральный каучук

(полиизопрен)

Как видно из этой схемы, при полимеризации изопрена раскры* ваются обе его двойные связи, а в элементарном звене полимера двойная связь возникает на новом месте — между атомами угле­рода 2 и 3.

Природный каучук содержится в млечном соке каучуконосных растений, главным образом, тропических (например, бразильского дерева гевея).;

Дата добавления: 2015-08-21