II II II II

Н₂С\ /СН₂ Н₂С\ /СН₂ Н₂С\ /СН₂ Н₂С\ /СН-СН₃ СН₂ СН₂ СН₂ сн₂

цнклопептан мгтилциклопоптан цнклогексан метилэтилциклогексан

167. Ароматические углеводороды. Очень важную группу обра­зуют циклические углеводороды ароматического ряда; простейшими из них являются бензол СбНб и его гомологи, напри­мер толуол (метилбензол) С₆Н₅—СН₃ и этилбензол C_SH₅—СН₂СН₃, состав которых отвечает общей формуле C_nH₂„_s, а строение обыч­но выражают структурными формулами:

СН СН /СН₃ СИ /СН₂—СН₃

НС^ \СН НС^ НС^ ^с/

II^{1 1} II I II

НС^ /СН НС^ /СН НС^ /СН

СН СН СН

бензол CgHg толуол С7Н8 этилбензол СдНю

Во всех этих соединениях содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода — бензольное аро­матическое ядро. Структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г. немецким химиком А. Кекуле. Для про­стоты написания бензольное ядро изображают упрощенно в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:

СНз.. /СН₂—СН₃

бензол толуол этилбензол

Одновалентный радикал бензола С₆Н5— или, образую­

щийся при отнятии атома водорода от любого углеродного атома бензольного ядра, называется фенилом.

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содер­жащие несколько бензольных ядер, например нафталин и антра­цен:

СН /СН=СН₂ СН СН СН СН СН

НС^ ^с/ НС^ ^СН НС^ ^С^ ^СН

Дата добавления: 2015-08-21