I II I II I I I I I

НС^ /СН НС^: /С^ г^СН НС^ /С\ ^СН

СН СН СН СН СН СН

стирол СаНз нафталин CjoHj антрацен С14Н10

'Ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля. Другим важ­ным источником их получения служит нефть некоторых месторо­ждений, например Майкопского. Чтобы удовлетворить огромную Потребность в ароматических углеводородах, их получают также Путем каталитической ароматизации ациклических углеводо­родов нефти.

Эта проблема была успешно разрешена Н. Д. Зелинским и его учениками Б. А. Казанским и А. Ф. Платэ, осуществившими пре­вращение многих предельных углеводородов в ароматические. Так, Из гептана C₇Hi₆ при нагревании в присутствии катализатора по­лучается толуол: - _v; * '

СН₂ СН /СНз

Н₂С/ \сн₂—СНз р. 300 °с НС^

I —---------------------------------------»- I || + 4Н₂

Н₂С\ /-СНз НС^ /СН

СН₂ сн

гептан толуол

Ароматические углеводороды и их производные широко при­меняют для получения пластических масс, синтетических красите­лей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучу- ков, моющих средств.

Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX века), поскольку первыми изучен­ными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ. Теперь к этому ряду относят и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами.

или упрощенно:

стирол нафталин антрацен

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом; темпе­ратура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5 °С. Аромати­ческие свойства бензола, определяемые особенностями его струк­туры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бен­зол устойчив к действию окислителей; например, подобно предель­ным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, на­оборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном, ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций, -

Реакция галогенирования. При действии брома или хлора (в присутствии катализаторов) образуются галоге и про­изводи ы е:

0+Вг₂ Qf^Br+HBr

бромбензол

Реакция сульфирования. При действии концентриро­ванной серной кислоты (при нагревании) образуются сульфо- кислот ы:

S0₂0H

+! но

+ н₂о

-SOjOH

серная кислота

бензолсульфо- кислота

Реакция нитрования. При действии концентрированной азотной кислоты (в присутствии концентрированной H₂S0₄) обра­зуются н и т р о с о е д и н е н и я:

азотная кислота

мо₂ kj ^+Н2° нитробензол

Нитрованием толуола получают взрывчатое вещество — три' нитротолуол (тротил, или тол) \

сн,

no₂

Многие другие ароматические полинитросоеди нения (содержащие три и более нитрогрупп — N0₂) также исполь­зуются как взрывчатые вещества. Нитросоединения могут быть восстановлены в амины (§ 175).

Из сказанного следует, что формула бензола в виде цикла с чередующимися двойными и простыми связями (формула Ке- куле) неточно выражает природу связей между атомами углерода в бензольном ядре. В соответствии с этой формулой в бензоле должно быть три локализованных я-связи, т. е. три пары я-элек- тронов, каждая из которых фиксирована между двумя атомами
углерода — схема (1); если обозначить эти я-электроны точками, то строение бензола следует представить схемой (2);

н к и

Дата добавления: 2015-08-21