It. С н ЗК X*. Л1

«АЛ, нЛА,,/л,

! I I

И II и

<3) <^г> (3)

Однако опыт показывает, что в кольце бензола нет обычных двойных связей, чередующихся с простыми, и что все связи между С-атомами в бензоле равноценны. Длина каждой из них (0,140 нм) имеет промежуточное значение по сравнению с длиной простой связи С—С (0,154 им) и этиленовой двойной связи С=С (0,134 нм) в других (неароматических) органических соединениях.

Каждый из атомов углерода в кольце бензола находится в со­стоянии 5р²-гибридизацин и затрачивает по три валентных элек­трона на образование а-связей с двумя соседними атомами угле­рода и с одним атомом водорода. При этом все шесть атомов углерода и все с-связи С—С и С—Н лежат в одной плоскости (рис. 131). Облако четвертого валентного электрона каждого из атомов углерода (т. е. облако р-электрона, не участвующего в гибридизации) имеет форму объемной восьмерки («гантели») и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое из таких /^электронных облаков перекрывается над и под плоскостью кольца с р-электрониыми облаками двух соседних атомов углерода. Это показано на рис. 132, а и, в проекции, на рис. 132,6. Плотность облаков jt-электроков в бензоле равномерно распределена между всеми связями С—С. Иначе говоря, шесть я-электронов обобщены всеми углеродными атомами кольца и об­разуют единое кольцевое облако (ароматический электронный секстет). Так объясняется равноценность (выравнеиность) арома­тических связей, обусловливающих характерные (ароматические) свойства бензольного ядра. Равномерное распределение облака я-электронов и выравненность связей в бензоле иногда изобра-

]рис, 131, Схема образования сг-связей в молекуле бензола.

Н

г Н

tfi

1

Fnc. 122. Схема перекрывания я-электрошшх облаков в молекуле бензола, Рис. 1оЗ. Сегмеитозая модель молекулы бензола.

жают формулой (3) (стр. 462)'. Соответственно, вместо общепри­нятого символа бензольного ядра в виде шестиугольника с чере­дующимися двойными и простыми связями, отвечающего формуле Кекуле (1а), бензол изображают шестиугольником с кружочком внутри (За):, - ■

(1а) (За)

На рис. 133 представлена сегментовая модель молекулы бен­зола.

С точки зрения метода наложения валентных схем структуру молекулы

бензола, представленную формулой (3), следует рассматривать как промежу­точную между двумя возможными структурами бензола, выражаемыми фор­мулами Кекуле:

II II

! I

Н_ч С Л-1 Н_ч С AI

i II J! I

Дата добавления: 2015-08-21