W С ХН IK с хн 1 страница

I I

и н

Поскольку в молекуле бензола три электронные пары являются обшлми для всех шести атомов углерода бензольного кольца, образуемые ими езязн — шесгицептровые (см. § 44),

168. Галогенпроизводкые углеводородов. Галогенпроизводиыми называют соединения, которые можно рассматривать как продук­ты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода атомами галогенов. Ниже приведены примеры со­единений этого класса.

Метилендихлорид СН₂С1₂ (хлористый метилен, дихлорметан) — жидкость (темп, кип, 40,1 "С); применяется как растворитель.

¹Хлороформ СНС1₃ (трихлор метан) — жидкость (темп. кип. 61,2 °С); применяется для наркоза при хирургических операциях и как растворитель.

Четыреххлористый углерод ССЦ (тетрахлорметан)"—тяжелая негорючая жидкость (темп. кип. 76,8 °С); применяется как раство­ритель при извлечении жиров и масел из растений, для удаления Жировых пятен с тканей, в огнетушителях.

Дифтордихлорметан CF₂Cl₂ (фреон-12)—жидкость с темпера­турой кипения 29,8 °С, Не ядовит, не реагирует при комнатной Температуре с металлами. При его испарении поглощается боль­шое количество теплоты. Применяется (как и другие фреоны —,Ьолифторхлоруглеводороды) в холодильных устройствах, а также как растворитель для образования аэрозолей.

_; Винилхлорид CHj=CH—С1 (хлористый винил) — производное этилена. Бесцветный газ. Получается присоединением хлороводо­рода к ацетилену. Легко полимеризуется, применяется для получе­ния поливинилхлорида (стр. 486).

Тетрафторэтилен CF₂=CF₂ — бесцветный газ. Получается пи­ролизом фреона-22 (CHF₂C1). Применяется для получения фторо­пласта (стр. 486).

Некоторые галогенпроизводные углеводородов входят в состав ядохимикатов[113] — химических средств для борьбы с вредными Насекомыми (инсектициды) и грибками, поражающими рас­тения (фунгициды).

169. Спирты и фенолы. Спирты — производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группа­ми[114]. Так, метиловый спирт (метанол) СН₃—ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН₄, этиловый спирт (этанол) СН₃—СН₂—ОН — производное этана СН₃—СН₃. Произ­водные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами. Так, фенол СбНб—ОН (или

■у —он^ — производное бензола С₆Н₆ — простейший предста­витель класса фенолов.

Подобно молекулам воды (см. § 70), молекулы низших спир­тов связываются между собой водородными связями. Поэтому они представляют собой ассоциированные жидкости и имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды, производными которых они являются, и чем другие органические вещества с та­ким же составом и молекулярной массой, но не содержащие гидр- оксильных групп. Фенолы при обычных условиях находятся, как правило, в кристаллическом состоянии.

Общим свойством спиртов и фенолов является подвижность водорода гидроксильной группы. Так, при действии на спирт ще­лочного металла этот водород вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые а л к о - гол ят а ми, например:

2СН₃—СН₂—ОН + 2Na —v 2СН₃—СН₂—ONa + H₂f

этиловый сплрт алкоголят

(этилат) натрия

Формально такая реакция напоминает образование солей из кислот, однако алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и нацело гидролизуются водой; при этом снова образуются спирт и щелочь:

СН₃—СН₂—ONa + Н₂0 —» СН₃—СН₂—ОН + NaOH

Поэтому при взаимодействии спиртов с водными растворами щелочей алкоголяты не образуются.

В фенолах под влиянием ароматического бензольного ядра по­движность водорода гидроксильной группы выше. Они образуют металлические производные — феноляты — не только при дей­ствии щелочных металлов, но, в отличие от спиртов, и при дей­ствии щелочей:

{^У------------ ОН-f NaOH —v \ —^0Na + ^H*°

фенол фенолят натрия

Феноляты в отличие от алкоголятов водой не разлагаются, но все же и они в водных растворах, подобно солям слабых кислот и сильных оснований, частично гидролизоваиы и их растворы имеют щелочную реакцию. Фенол вытесняется из фенолята даже угольной кислотой.

Спирты практически не являются электролитами. Константа диссоциации этилового спирта близка к Ю^-18, тогда как константа диссоциации воды — к 10~¹⁶, т. е. этиловый спирт является более слабой кислотой, чем вода. Константа диссоциации фенола не­сколько выше (1,3-Ю^-10).

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры, например

сн₃—о—Н +НО:—N0₂ СН,—О—N0₂ + Н₂0

метиловый азотная метиловый эфир

спирт кислота азотной кислоты

(метилнитрат)

Особый интерес представляют сложные эфнры спиртов и фе­нолов с органическими кислотами (см. § 173).

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды или кетоны (см. § 171).

Метиловый спирт, или метанол, СН₃ОН — бесцветная жидкость (темп. кип. 64,5 °С). Весьма ядовит-, прием небольших доз его внутрь вызывает слепоту, а больших —• смерть. Метиловый спирт получают в больших количествах синтезом из оксида углерода (И) и водорода при высоком давлении (20—30 МПа) и высокой тем­пературе (400°С) в присутствии катализатора (около 90 % ZnO и*Ю%Сг₂0з):

СО + 2Н₂ СНзОН

Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева; поэтому его называют также древесным спиртом. Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Этиловый (винный) спирт, или этанол, СН3СН2ОН (темп. кип. 78,4 °С)—одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза. Для получения его издав­на пользуются различными сахаристыми веществами, например виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт. Реакция протекает согласно схеме:

С₆Н₁₂О₀ —> 2С₂Н₅ОН + 2С0₂|

глюкоза этиловый

спирт

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноград­ном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16 %.

Исходным продуктом для получения спирта может служить по­лисахарид крахмал (стр. 478), содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно под­вергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод—■ проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячме­ня. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид — целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины, Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150—170 ""С обрабатывают 0,1—5% серной кислотой под давлением 0,7— 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей (гидро­лизный спирт).

Наконец, этиловый спирт может быть получен синтетическим путем из этилена. Суммарная реакция заключается в присоедине­нии воды к этилену (в присутствии катализаторов);

СН₂=СН₂ + Н₂0 —> СНз—сн₂—ОН

За последние годы в нашей стране построены заводы по произ­водству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины. Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов [115].

Кроме спиртов с одной гидроксильной группой в молекуле (одноатомные спирты, или а л кого л и), известны спир­ты, молекулы которых содержат несколько гкдроксильных групп (многоатомные спирты).

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный — глицерин:

СН₂—СН₂ СН_а-СН—СН₂

! I II!

ОН ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль глицерин

Этиленгликоль и глицерин—• высококипящие жидкости слад­кого вкуса, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Этилен­гликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Водный раствор этиленгликоля (58 %-ный) замерзает только при температуре —50°С. Этиленгли­коль применяется и для изготовления синтетического волокна лавсан (см. § 177). При приеме внутрь — сильно ядовит.

Азотнокислые эфиры этиленгликоля и глицерина

СН₂—СНз СН₂—СН—СН₂

0N0₂ 0N0₂ ^h ОХ'Ог 0Х0₂ 0N0₂

неправильно называемые нитроэтиленгликолем и нитроглицери­ном, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления динамитов.

Фенол С₆Н₅ОН — бесцветные кристаллы (темп, плавл. 41 °С), Обладает характерным запахом и антисептическими (обеззаражи­вающими— подавляющими развитие вредных микроорганизмов) свойствами. Как уже указывалось, кислотные свойства гидрофиль­ного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов; замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.

Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также полу­чается синтетически из бензола. В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластических масс (фенопластов, стр. 489), для очистки нефтяных смазочных масел.

170. Простые эфиры. Простыми эфирами называются органи­ческие соединения, молекулы которых состоят из двух углеводо­родных радикалов, связанных атомом кислорода. Они получаются обычно каталитическим отнятием молекулы воды от двух молекул одного или различных спиртов. Например:

CgHs-gOH + HjO-QHs —> С₂Н₆-0-С₂Н₆ + Н₂0

этиловый этиловый диэтпловый эфир

спирт спирт

СНз—; он + н ю—<с₂н₅ —> сн₃—о—с₂н₅ + Н₂0

метиловый этиловый метилэтнлОЕЫЙ

спирт спирт эфир

Большинство простых эфиров •— жидкости, почти нераствори­мые в воде. Они довольно инертны в химическом отношении: в от­личие от спиртов не имеют подвижного водорода, поэтому не реа­гируют с металлическим натрием; в отличие от сложных эфиров (см. § 173) не подвергаются гидролизу. Наиболее важным из простых эфиров является диэтиловый эфир (С₂Н₅) ₂0 — легкопо­движная жидкость с характерным запахом, кипящая при 35,6°С. Он широко применяется как растворитель, а в медицине — для наркоза и как составная часть некоторых лекарств.

171. Альдегиды и кетоны. В молекулах этих соединений содер­жится двухвалентная к а р б о н и л ь н а я г р у п п а ^С — О. В аль­дегидах она связана с одним атомом Н и с углеводородным ради­калом [116], в кетонах — с двумя углеводородными радикалами:

н-с(снз-с;

N-i mi

муравьиный уксусный

альдегид альдегид

(формальдегид) (ацетальдегид)

СНз_ч СН,_Х

^С=0 ^ХС=0

сн/ СНз—сн/

диметилкетон метнлэтилкетон (ацетон)

Наличие и в альдегидах, и в кетонах карбонильной группы обусловливает определенное сходство их свойств. Однако имеются и различия, связанные с тем, что в молекулах альдегидов одна из связей карбонильной группы затрачивается на соединение с водо­родом; поэтому они содержат своеобразную альдегидную

функциональную группу —с. (или —СН = 0). За счет водо-

рода этой группы альдегиды очень легко окисляются, превращаясь в карбоновые кислоты (см. § 172). Так, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота, которую широко исполь­зуют в промышленности и быту:

2СН₃—С^ +0₂ —> 2СН₃—<Г ■

^ХН Ч)Н

уксусный уксусная

альдегид кислота

Вследствие легкой окисляемости альдегиды являются энергич­ными восстановителями; этим они существенно отличаются от кетонов, которые окисляются значительно труднее. Например, альдегиды восстанавливают оксид серебра(I) до металлического серебра (реакция серебряного зеркала — серебро оса­ждается на стенках сосуда, образуя зеркальный налет) и оксид Меди(II) до оксида меди(1) [117]:

СН_Э—с' +A_g20 —* СНз—СГ +2Ag

^ХОН

СНз—с; +2СиО —► СНз—С^ +Cu₂0 ЧН Ч)Н

Кетоны в этих условиях не окисляются, поэтому обе реакции используют как качественные, позволяющие отличить альдегиды от кетонов.

Альдегиды и кетоны можно получать окислением соответствую­щих спиртов, т. е. имеющих такой же углеродный скелет и гидроксильную группу при том же атоме углерода, который в получаемом альдегиде или кетоне образует карбонильную группу»' Например*

ЗСНз—CH₂0H + K₂Cr₂0₇ + 4H₂S0₄ —>

этиловый спирт

—> ЗСНв—с; + Cr₂(S0₄)₃ + K₂S0₄ + 7Н₂0 \_Н

уксусный альдегид

5СН₃—СН— CH₃ + 2KMn0₄ + 3HoS0₄ —> I

ОН

изопропиловый спирт

—»■ 5СНз—С—СНз + 2MnS0₄ + K_:S0₄ + SH₂0

диметилкетон (ацетон)

Муравьиный альдегид, или формальдегид, СН₂=0 — газ с рез^ ким неприятным запахом, хорошо растворим в воде. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами. Водный раствор формальдегида (обычно 40 %) называется формалином-, он широко применяется для дезинфекции, консервирования анатомических препаратов, протравливания семян перед посевом и т. п. Значив тельные количества формальдегида используются для получения фенолоформальдегидных смол (см. § 177). Получают формальде­гид из метилового спирта путем каталитического окисления его кислородом воздуха или путем дегидрирования (отщепления во­дорода);

2СН₃—ОН + 0₂ —V 2СН,=0 + 2Н₂0 СНз—ОН —СН₂=0 + Н₂

Эти реакции протекают при пропускании паров метилового спирта (в первом случае — в смеси с воздухом) над нагретыми катализаторами.

Уксусный альдегид, или ацетальдегид, СН₃—СН=0. Легко кипящая бесцветная жидкость (темп. кип. 21 °С), с характерным запахом прелых яблок, хорошо растворима в воде. В промышлен­ности получается присоединением воды к ацетилену в присутствии Солей ртути(II) в качестве катализатора:

Hg²⁺

сн=сн + н₂о --------------- СНз—СН=0

ацетилен уксусный

альдегид

Эта реакция, имеющая большое практическое значение, была открыта М, Г. Кучеровым (1850—1911)_, Уксусный альдегид затем может быть окислен в уксусную кислоту; его используют и для многих других синтезов.

Ацетон, или диметилкетон, СН₃—СО—СН₃. Бесцветная жид­кость с характерным запахом (темп. кип. 56,2 °С); смешивается с водой во всех соотношениях. Очень хороший растворитель мно­гих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небьющегося органического стекла, кинопленки, бездым­ного пороха, для растворения ацетилена (в баллонах).

Ацетон используется также как исходное вещество для синтеза ряда органических соединений.

172. Карбоновые кислоты. Эти соединения характеризуются присутствием в молекулах карбоксильной группы (карб-

оксида) —с., или упрощенно —СООН, которая является

функциональной (характеристической) группой этого класса со­единений. Примерами кислот могут служить:

н—с; снз-с; снз-снз—(г

Х)Н Х)Н ^хон

г,:уравышая уксусная Пропионовая

кислота кислота кислота

Из приведенных формул видно, что сложная карбоксильная

-

группа является сочетанием карбонильной—С^ и гидроксильной

—ОН групп. Последняя под влиянием карбонильной группы суще­ственно отличается от гидроксильной группы спиртов, и входящий в нее водород в водных растворах отщепляется в виде катиона; карбоновые кислоты подвергаются электролитической диссоциа­ции, например:

СНз—СООН СНз—СОО~ + Н*

С основаниями эти кислоты образуют соли:

СНз—СООН + NaOH —>■ СН₃—COONaН₂0

ацетат натрия (уксуснокислый натрий)

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимому гидролизу. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле, карбоновые кислоты подразде­ляются на одноосновные, двухосновные и т. д.

Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, со спир­тами образуют сложные эфиры (см. § 173), в виде которых часто рстречаются в природных продуктах.

Уксусная кислота СНз—СООН (безводная) — жидкость с ост­рым радражающим запахом (темп. кип. 118,1 °С); при +16,7°С застывает в кристаллическую массу, по виду напоминающую лед (100%-ная, или «ледяная» уксусная кислота). Смешивается с во­дой в любых соотношениях. Широко применяется как приправа к пище и консервирующее средство. В продажу поступает пище- вая уксусная кислота в виде 80% (уксусная эссенция) и 9% (уксус) водного раствора. Давно известен натуральный, или вин­ный, уксус — продукт, содержащий уксусную кислоту и получаю­щийся при скисании виноградного вина (в результате микробиоло­гического окисления содержащегося в вине этилового спирта). Уксусная кислота используется также во многих синтезах и как растворитель. Теперь и пищевую и техническую уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена — присоедине­нием к нему воды по реакции Кучерова и окислением образующе­гося уксусного альдегида.

Высшие окирные кислоты. К ним относятся предельные и не­предельные карбоновые кислоты с открытой цепыо атомов угле­рода, содержащие 16, 18 и более С-атомов; такого рода кислоты входят в состав природных жиров (см. § 173). Важнейшими являются предельные кислоты пальмитиновая С15Н31СООН, или СНз(СН₂)нСООН, и стеариновая Ci₇H₃₅COOH, или СН₃(СН₂) 1₆СООН, а также непредельная Ci₇H₃₃COOH, или СН₃ (СН₂) ₇СН=СН (СН₂) ₇СООН — олеиновая кислота. Высшие предельные кислоты — воскообразные вещества, непредельные — Жидкости (напоминающие растительное масло). Натриевые и ка­лиевые соли высших жирных кислот называются мылами (например, Ci7H₃₅COONa — стеарат натрия, С15Н31СООК — паль- митат калия и т. д.). Натриевые мыла — твердые, калиевые—■ жидкие.

Бензойная кислота C₆Hs—СООН, или ^ ^—СООН, простей­шая одноосновная кислота ароматического ряда. Бесцветные кри­сталлы (пластинки) (темп, плавл. 121,5 °С). Антисептик. Приме­няется для консервирования пищевых продуктов, а также во многих органических синтезах.

Щавелевая кислота НООС—СООН — простейшая двухосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество (безводная — темп, плавл. 189°С; дигидрат С₂Н₂0,г2Н₂0 — темп, плавл. 101,5°С); растворяется в воде; ядовита. В виде кислой калиевой соли содер­жится во многих растениях. Применяется при крашении тканей.

Терефталевая кислота НООС—С₆Н₄—СООН. Двухосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Ее структурная фор­мула;

Из терефталевой кислоты и этилеигликоля (см. § 169) полу­чают синтетическое волокно лавсан (см. § 177).

Молочная кислота сн₃—СН—СООН может служить примером

I

ОН

соединений со смешанными функциями — проявляет свойства кис­лоты и спирта (спиртокислота). Она образуется при молочнокис­лом брожении сахаристых веществ, вызываемом особыми бакте­риями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.

Салициловая кислота НО—СбН₄—СООН — аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:

/ОН „

^ХОН

Относится к соединениям со смешанными функциями — прояв­ляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота). Антисептик. Используется (особенно ее соли и эфиры) как лекарственное ве­щество, а также во многих синтезах.

173. Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры. Продукты вза­имодействия карбоновых кислот со спиртами или фенолами пред­ставляют собой сложные эфиры. Например:

о

н—с' + Н₂0 ^ХОС₂Н₆

н-с;

о—с₂н₅

+1 н

он

этиловый спирт

муравьиная кислота

этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат)

V⁰

:0

СНз

+ Н₂0

0-

+;Н

X

ОН

N>

фениловый эфир уксусной кислоты (фенилацетат)

фенол

уксусная кислота

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называется реакцией этерификации. Она ката­лизируется ионами водорода и поэтому ускоряется в присутствий минеральных кислот.

Сложные эфиры нерастворимы (или почти нерастворимы) в воде, но растворяются в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.

Сложные эфиры, в отличие от простых, с большей или меньшей скоростью расщепляются водой — подвергаются гидролизу с образованием вновь кислоты и спирта. Поэтому, как показанй в схемах приведенных выше реакций, процесс этерификации об­ратим и доходит до состояния динамического равновесия. Ионы

водорода, как и всякий катализатор (см. § 60), ускоряют протека­ние не только реакции этерификации, но и обратной ей реакции гидролиза; таким образом в присутствии минеральной кислоты быстрее достигается равновесие в процессе этерификации.

Гидролиз сложных эфиров усиливается гидроксид-ионами. При нагревании со щелочами сложные эфиры расщепляются с образо­ванием спирта и соли кислоты:

СН₃-С( ^ХОС₂Н₅

ацетат натрия (уксуснокислый натрий)

этилозый эфир уксусной кислоты (этилацетат)

+ с₂н₅он

Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется ре- акцией о м ы л е н и я.

Многие сложные эфиры карбоновых кислот и предельных спир­тов имеют приятный запах и часто встречаются в растениях, при­давая аромат цветам, запах плодам и ягодам. Некоторые из слож­ных зфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производ­стве прохладительных напитков, в парфюмерии. Уксусноизоамило- вый эфир СН3СООС5Н11 (грушевая эссенция) применяется как растворитель целлулоида и других пластмасс.

Жиры. Природные животные и растительные жиры (последние обычно называют маслами) представляют собой смеси сложных эфиров, образованных высшими жирными кислотами (см. § 172)' и трехатомным спиртом глицерином. Приведем схему образования эфира глицерина и стеариновой кислоты:

СН₂—0!Н..... Hol—СО—С₁₇н₃₅ СН₂—О—СО—Ci₇H₃₅

I I i 1

СН—OIH + НО:—со— С₁₇Н₃₅ —> СН—О—СО—С17Н35+ зн₂о

I [ I I

СН₂—Oj H Ш|—СО—С₁₇Н₃₅ СН₂—О-СО—Ci₇H₃₅

В состав твердых жиров входят главным образом эфиры пре­дельных (пальмитиновой и стеариновой) кислот, а в состав жид­ких растительных масел — эфиры непредельной (олеиновой) кис­лоты. При действии водорода (в присутствии никеля. в качестве катализатора) жидкие жиры превращаются в твердые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Такой процесс называют гидрогенизацией, или отверж­дением жиров и используют, например, для получения из расти­тельных масел пищевого маргарина.

Как и все сложные эфиры, жиры подвергаются гидролизу (омы­лению), Гидролиз жиров, сам по себе медленный, катализируется сильными кислотами и ферментами, образующимися в живых орга­низмах, Щелочи также способствуют гидролизу жиров.

При гидролизе жира в нейтральной или кислой среде полу­чаются глицерин и указанные выше кислоты, при гидролизе я^е в щелочной среде вместо свободных кислот получаются их соли — мыла (см. § 172),

В состав некоторых масел, например льняного масла, входят эфиры глицерина и непредельных высших кислот, в молекулах ко­торых имеется по две и по три двойных связи («высоконепредель­ные» или «полиненасыщенные» жирные кислоты). Такие масла обладают свойством окисляться на воздухе и, будучи нанесены на какую-нибудь поверхность, образуют твердые и прочные пленки. Они называются высыхающими маслами. Чтобы ускорить процесс высыхания, масла предварительно варят с добавкой сик­кативов— оксидов металлов (кобальта, марганца или свинца)\ являющихся катализаторами в процессе пленкообразования. Та­ким образом, получают олифу, применяемую для изготовления масляных красок.

Жиры используют для многих технических целей. Однако осо­бенно велико их значение как важнейшей составной части пище­вого рациона человека и животных, наряду с углеводами (см, § 174) и белками (см. § 176). Прекращение использования пище­вых жиров в технике и замена их непищевыми материалами —¹ одна из важнейших задач народного хозяйства.

174. Углеводы. К углеводам относятся сахара и вещества, пре­вращающиеся в них при гидролизе. Углеводы — продукты расти­тельного и животного происхождения. Наряду с белками и жи­рами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных; многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полиса­хариды.

Моносахариды — простейшие углеводы, они не подвер­гаются гидролизу — не расщепляются водой на более простые углеводы.

Глюкоза, или виноградный сахар, СеН^Об— важнейший из мо­носахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяю­щиеся в воде. Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека. Мышечная работа совер­шается главным образом за счет энергии, выделяющейся при окис­лении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом; строение ее можно представить формулой (а):

НОСНз—

глюкозаа

фруктоза б

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов крахмала и целлюлозы (под действием ферментов или минеральных кислот). Применяется как средство усиленного питания или как лекар­ственное вещество, при отделке тканей, как восстановитель — в производстве зеркал.

Фруктоза, или плодовый сахар, С₆Н₁₂0₆ — моносахарид, спут­ник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках; значительно слаще глюкозы; в смеси с ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт; строение фруктозы выражает приведенная выше формула (б).

Дата добавления: 2015-08-21