Строение ацетилена

Атомы углерода ацетилена находятся в sp -гибридном состоянии. Изобразим орбитальную конфигурацию такого атома. При гибридизации 2s -орбитали и 2р -орбитали образуются две равноценные sp -гибридные орбитали, расположенные на одной прямой, и остаются две негибридизованные р -орбитали.

Рис. 5.1 Схема формирования sp -гибридных орбиталей атома углерода

Направления и формы орбиталей sр -гибридизованного атома углерода: гибридизованные орбитали эквивалентны, максимально удалены друг от друга

В молекуле ацетилена простая связь (s- связь) между атомами углерода образована перекрыванием двух sp -гибридизованных орбиталей. Две взаимно перпендикулярные p- связи возникают при боковом перекрывании двух пар негибридизованных 2р- орбиталей, p- электронные облака охватывают скелет так, что электронное облако имеет симметрию, близкую к цилиндрической. Связи с атомами водорода образуются за счёт sp -гибридных орбиталей атома углерода и 1 s -орбитали атома водорода, молекула ацетилена линейна.

Рис. 5.2 Молекула ацетилена

а - боковое перекрывание 2р орбиталей дает две p -связи;

б - молекула линейна, p -облако имеет цилиндрическую форму

В пропине простая связь (s- связь) С _sp -С _sp3 короче аналогичной связи С _sp -С _sp2 в алкенах, это объясняется тем, что sp- орбиталь ближе к ядру, чем sp² - орбиталь .

Тройная углерод-углеродная связь С º С короче двойной связи, а общая энергия тройной связи приблизительно равна сумме энергий одной простой связи С–С (347 кДж/моль) и двух p-связей (259·2 кДж/моль) (табл. 5.1).

Таблица 5.1

Дата добавления: 2015-07-26