I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика альдегідів і кетонів. Номенклатура альдегідів і кетонів.

2. Методи синтезу мурашиного та оцтового альдегідів.

3. Хімічні властивості альдегідів /реакції з Сu(ОН)₂, реакція з Фелінговою рідиною, реакція з аміакатом срібла/.

4. Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою.

5. Застосування мурашиного та оцтового альдегідів.

6. Методика виконання лабораторних дослідів.

III. Лабораторні досліди

1) Добування мурашиного альдегіду окисненням метилового спирту / 4 / №44, с. 62

Реактиви: метиловий спирт; мідна дротинка, закручена з одного кінця в спіраль; фуксинсірчиста кислота (розчин).

Мідну дротинку, один кінець якої впаяний у скляну трубку, а другий закручений у спіраль, нагрівають у полум’ї до червоного кольору і вносять у пробірку, в яку попередньо наливають 1мл метилового спирту. При цьому метанол закипає, а мідна дротинка покривається блискучим шаром металічної міді. Дослід повторюють 3-4 рази. Після цього у пробірку добавляють 2-3мл розчину фуксинсірчистої кислоти. Спостерігають, як реакційна суміш забарвлюється у фіолетовий колір. Отже, у реакційній суміші в процесі окиснення метилового спирту утворився мурашиний альдегід.

О O

Н –– С + СuO Н–С + Сu + Н₂О

H Н

Мурашиний альдегід

2) Добування оцтового альдегіду окисненням етилового спирту / 4/ № 45, с.63

Реактиви: етиловий спирт (96%); фуксинсірчиста кислота (розчин); біхромат калію; сульфатна кислота (10%-й розчин).

Обладнання: прилад для добування оцтового альдегіду; мідна дротинка, закручена з одного боку в спіраль.

А. Окиснення етилового спирту купрум (ІІ) оксидом

Окиснення етилового спирту і виявлення оцтового альдегіду виконують аналогічно окисненню метилового спирту і виявленню мурашиного альдегіду (дослід № 1). Для дослідження замість метилового спирту беруть таку саму кількість етилового спирту.

О

Н₃С–СН₂–ОН + СuО Н₃С–С + Сu + Н₂О

Н

Оцтовий альдегід

Б. Окиснення етилового спирту біхроматом калію

У пробірку вносять 0,5г біхромату калію і 2мл 10%-ного розчину сульфатної кислоти. Постійно перемішуючи реакційну суміш, поступово краплями добавляють у неї 2мл етилового спирту. Спостерігають, як розігрівається суміш і змінюється її забарвлення. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду досліджують на наявність альдегіду. Для цього до 1мл фуксинсірчистої кислоти добавляють 1мл одержаного водного розчину оцтового альдегіду. Спостерігають, як розчин фуксинсірчистої кислоти забарвлюється в рожево-фіолетовий колір. Отже, у пробірці-приймачі у водному розчині міститься оцтовий альдегід. Одержаний водний розчин оцтового альдегіду залишають для проведення реакції срібного дзеркала і реакції з купрум (ІІ) гідроксидом

О

3Н₃С–СН₂–ОН + К₂Сr₂О₇ + 4Н₂SО₄ 3 Н₃С–С + К₂SО₄ + Сr₂(SО₄)₃ +

Н

+ 7Н₂О

3) Реакція альдегідів з Сu(ОН)₂ в лужному середовищі / 4 / № 51, с. 69

Реактиви: формальдегід (40%-й розчин); купрум (ІІ) сульфат (2%-ний розчин); натрій гідроксиду (10%-ний розчин).

У пробірку вносять 1мл 2%-ного розчину купрум (ІІ) сульфату і 10%-ного розчину натрій гідроксиду. У пробірці утворюється осад купрум (ІІ) гідроксиду. Після цього в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду (формаліну). Реакційну суміш перемішують, а потім нагрівають полум’ям пальника або спиртівки до початку кипіння тільки верхню її частину так, щоб нижня частина залишилася для контролю холодною. Спостерігають у нагрітій частині реакційної суміші виділення купрум(І) гідроксиду СuОН жовтого кольору, який потім перетворюється на осад купрум (І) оксиду Сu₂О червоного кольору. Іноді на стінках пробірок виділяється навіть металічна мідь. Отже, альдегіди окиснюються купрум (ІІ) гідроксидом, відновлюючи його до купрум гідроксиду або купрум (І) оксиду Реакція відновлення гідроксиду міді (ІІ) є якісною на альдегіди.

СuSО₄ + 2NаОН Сu(ОН)₂ ↓ + Nа₂SО₄

Голубий

О О

Н –– С– Н + Сu(OН)₂ Н–С + 2СuОН↓ + Н₂О

ОН жовтий

2СuОН Сu₂О + Н₂О

червоний

4) Реакція альдегідів з Фелінговою рідиною

В пробірку наливаємо 0,5мл розчину Фелінга І і добавляємо до нього розчин Фелінга ІІ, в такій кількості, щоб осад, який утворився, розчинився. До розчину доливаємо 0,5мл формаліну і обережно нагріваємо пробірку до початку кипіння. Спостерігаємо утворення голубого кольору, який змінюється на жовтий, а потім на червоний.

Проходить окисно-відновна реакція. Альдегід окиснюється до карбонової кислоти, а потім Сu(OH)₂ відновлюється до Сu₂O

5) Реакція “срібного дзеркала” / 4 / № 50, с. 67

Реактиви: формалін (40%-й розчин); Аргентум нітрат (1%-й розчин); амонію гідроксид (5%-ний розчин); натрію гідроксид (10%-ний розчин).

Для одержання “срібного дзеркала”, спочатку потрібно добре вимити пробірки. Для цього кип’ятять (обережно!) протягом 1-2хв по 5мл 10%-ного розчину натрій гідроксиду. Для рівномірного кипіння розчину лугу в нього вкладають кілька кип’ятильних камінців. Потім розчин лугу виливають і пробірки промивають дистильованою водою. У вимиту пробірку вносять 1мл 1%-ного розчину аргентум нітрату і до нього доливають краплями 5%-ний розчин амоній гідроксиду доти, поки осад Аргентум гідроксиду, який спочатку утворюється, не розчиниться повністю. Необхідно стежити за тим, щоб у реакційній суміші не було надлишку аміаку, який знижує чутливість реакції. До одержаного безбарвного розчину аргентум аміакату в пробірку добавляють 0,5-1мл 40%-ного розчину формальдегіду. Реакційну суміш ставлять у водяну баню і нагрівають кілька хвилин при температурі 60-70˚С. Спостерігають поступове виділення на стінках пробірок шару металічного срібла у вигляді дзеркала. Іноді срібло виділяється у вигляді темного осаду. Отже, альдегіди легко окиснюються і мають відновні властивості (відновлюють срібло з його оксиду до металічного стану).

AgNO₃ + NH₄OH AgOH↓ + NH₄NO₃

2AgOH Ag₂O + Н₂О

Ag₂O + 4NH₄OH 3[Ag(NН₃)₂]ОН + 3Н₂О

О О

Н–С + 2[Ag(NН₃)₂]ОН Н–С + 2Ag↓ + 4NН₃ + Н₂О

Н ОН

Мурашина кислота

О О

Н–С + NН₃ Н–С

ОН ОNН₄

6) Реакція альдегідів з фуксинсірчистою кислотою / 4 / № 43 (А), с. 60

Реактиви: формальдегід (10%-й розчин); оцтовий альдегід (10%-ний розчин); фуксинсірчиста кислота.

Дослід проводять у двох пробірках, в які вносять по 1мл фуксинсірчистої кислоти. Потім в одну добавляють 5 крапель 10%-ного розчину формальдегіду, а в іншу – таку саму кількість 10%-ного оцтового альдегіду. Пробірки з реакційними сумішами ставлять у штатив. Спостерігають, як через кілька хвилин розчин формальдегіду забарвлюється у фіолетовий колір, а розчин оцтового альдегіду – у рожево-фіолетовий. Реакція з фуксинсірчистою кислотою дуже чутлива і характерна для альдегідів.

Дата добавления: 2015-10-23