Добування етилену.

Лабораторне заняття № 2

Тема: Ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Мета: Закріпити знання про насичені вуглеводні, про ізомерію насичених вуглеводнів. Навчити писати ізомери насичених вуглеводнів, називати їх згідно номенклатури ІЮПАК

Хід заняття

I. Теоретичні питання теми:

1. Які речовини називаються насиченими вуглеводнями. Навести приклади.

2. Ізомерія насичених вуглеводнів. Правила написання ізомерів.

3. Просторова ізомерія насичених вуглеводнів.

4. Номенклатура насичених вуглеводнів. Привести приклади.

Завдання для самопідготовки

1. Вивчити визначення, які речовини називаються вуглеводнями; насиченими вуглеводнями. Навести приклади.

2. Дайте означення ізомерів.

3. У чому полягає причина ізомерії?

4. Напишіть та назвіть за науковою номенклатурою ІЮПАК ізомери октану.

5. Чи є індивідуальними сполуками: а) ізомери; б) конформери? Відповідь поясніть.

II. Контрольна робота

III. Література:

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.33-38.

2. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992.с. 35-41.

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с.51-54.

Лабораторне заняття № 3

Тема: Одержання і хімічні властивості метану і гексану

Мета: Навчитися добувати метан; проводити досліди на підтвердження фізичних та хімічних властивостей метану, гексану, монтувати найпростіші прилади для добування газів. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з метаном

Хід заняття

I. Теоретичні питання теми:

1. Що називають насиченими вуглеводнями?

2. Гомологічний ряд, радикали.

3. Фізичні властивості метану, гексану.

4. Хімічні властивості метану (хлорування, окиснення, сульфування, нітрування).

5. Добування метану.

6. Хімічні властивості гексану.

II. Методика виконання дослідів

1) Одержання метану та вивчення його властивостей: відношення до бромної води та водного розчину перманганату калію, горіння / 4 / № 7 (А).

Реактиви: суміш для добування метану – ацетат калію або ацетат натрію (безводний, плавлений), натронне вапно свіжо приготовлене (1:2), перманганат калію (1%-й розчин); бромна вода, мило, гліцерин, аміак (25%-й розчин).

Обладнання: прилад для добування метану, фарфорова чашка; кристалізатор.

Хід роботи.

Підготовка до виконання досліду:

1) Складаємо прилад згідно малюнку. Прилад перевіряємо на герметичність.

2) Готуємо дві пробірки, в які попередньо наливаємо:

а) в одну – 1-2мл бромної води;

б) в другу – 1-2 мл 1% розчину перманганату калію.

Ставимо пробірки з налитими розчинами в штатив для пробірок.

Хід досліду

На аркуш паперу насипаємо 1 частину ацетату натрію і 2 частини натронного вапна, перемішуємо скляною паличкою і насипаємо у суху пробірку на ¼ її вмісту. Пробірку закриваємо пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюємо у лапці штативу з невеликим нахилом у бік пробки. Це роблять для того, щоб пробірка не тріснула під час потрапляння на неї води, що може виділитися з недостатньо прожарених ацетату натрію і натронного вапна.

Кінець газовідвідної трубки підводимо під перевернуту догори дном пробірку з водою, яку вміщуємо у кристалізатор.

Спочатку прогріваємо у полум’ї спиртівки усю пробірку, а потім сильно нагріваємо суміш на дні пробірки. Нагріваючи, поступово переміщуємо полум’я так, щоб нагрілася вся суміш. Перш, ніж збирати метан у пробірку, перевіряємо, чи виділяється він. Для цього кінець газовідвідної трубки опускаємо в кристалізатор з водою і до бульбашок газу, що виділяються, підносимо запалений сірник. Якщо газ спалахує, то метан можна збирати у пробірку.

Метан пропускаємо через бромну воду протягом 10-15 секунд, а потім через розчин перманганату калію. Жодних змін у пробірках не спостерігається, реактиви не знебарвлюються.

В іншу пробірку збираємо метан над водою, виймаємо із кристалізатора, відразу закриваємо її. Відкриваємо пробірку, яку заповнили метаном, до отвору пробірки підносимо запалений сірник і одночасно наливаємо в неї воду з промивали або з іншої пробірки.

Спостерігаємо горіння метану голубим полум’ям.

Висновок. Метан – безбарвний газ, легший за повітря. Не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Метан – насичений вуглеводень.

2) Властивості рідких насичених вуглеводнів

Реактиви: н-гексан або інші рідкі насичені вуглеводні, бром, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й розчин); сірчана кислота (концентрована); аміак (25%-й розчин).

Обладнання: електрична лампочка (200-300Вт) або фото лампа з матовим склом (500Вт); скляна паличка, мікро піпетка; синій лакмусовий папірець.

а) відношення рідких насичених вуглеводнів до бромної води та водного розчину перманганату калію: у дві пробірки наливають по 1мл н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню. Після цього до одної з них добавляють 0,5мл бромної води, а до іншої – 0,5мл 1%-ного розчину перманганату калію. Реакційні суміші в пробірках інтенсивно перемішують. Ніяких змін кольору розчинів у пробірках не спостерігається.

Бром і водний розчин перманганату калію не знебарвлюються. У пробірці з бромною водою гексан екстрагує бром із водного розчину. Тому верхній шар суміші, в якій міститься гексан, забарвлюється бромом.

б) бромування рідких аланів на світлі: у суху пробірку наливають 1 мл
н-гексану або іншого рідкого насиченого вуглеводню і до нього мікро піпеткою добавляють одну краплю брому. Бром розчиняється в гексані і забарвлює його в бурий колір, який не зникає при стоянні реакційної суміші. Потім реакційну суміш у пробірці інтенсивно освітлюють електричною лампочкою. Спостерігається поступове знебарвлення брому і утворення бромоводню, який виявляють, вносячи в отвір пробірки пінцетом змочений водою синій лакмусовий папірець або скляну паличку, змочену концентрованим (25%-м) розчином аміаку (утворюється білий туман броміду амонію).

Отже, для насичених вуглеводнів характерними є реакції заміщення водню, які легко відбуваються на світлі.

III. Висновок заняття

IV. Домашнє завдання

V. Питання, винесені на самостійне опрацювання:

1. Промислові методи синтезу насичених вуглеводнів.

2. Фізичні властивості насичених вуглеводнів.

3. Народногосподарське значення насичених вуглеводнів.

VI. Література:

1. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986.с.10-14, 31-45.

2. В.М.Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум. – К.: Вища школа, 1994.с.19-20

Лабораторне заняття № 4

Тема: Насичені вуглеводні (Алкани)

Мета: На основі положень теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова розглянути будову, взаємний вплив атомів в молекулі, хімічні властивості насичених вуглеводнів

I. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика алканів, гомологічний ряд, радикали.

2. Просторова будова алканів.

3. Електронна будова алканів, sp³-гібридизація, σ-зв’язок.

4. Методи добування насичених вуглеводнів.

5. Фізичні властивості насичених вуглеводнів.

6. Хімічні властивості насичених вуглеводнів.

7. а) Механізм реакції атомарно-радикального заміщення.

8. б) Реакції галогенування.

9. в) Реакції нітрування, сульфування, окиснення, крекінгу.

10.Взаємний вплив атомів в молекулі насичених вуглеводнів.

11.Народно-господарське значення алканів.

II. Контрольна робота

III Література:

1. А.В.Домбровський, В.М.Найдан. Органічна хімія. –К.: Вища школа, 1992. с. 34 – 56

2. Ф.Ф.Боєчко, В.М.Найдан, В.М.Захарик, Н.М.Захарченко. Органічна хімія. К.: Вища школа, 1986. с. 31 – 45

3. А.А.Петров, Х.В.Бальян, А.Г. Трощенко. Органическая химия. –М.: Высшая школа, 1981. с. 50 – 95

Лабораторне заняття № 5

Тема: Одержання і хімічні властивості етилену та ацетилену

Мета: Навчитися добувати етилен, ацетилен та проводити досліди на підтвердження їх властивостей етилену і ацетилену. Звернути увагу на техніку безпеки при роботі з етиленом і ацетиленом

I. Контрольна робота

II. Теоретичні питання теми:

1. Характеристика етиленових і ацетиленових вуглеводнів. Навести приклади

2. Бромування етилену і ацетилену.

3. Окиснення етилену і ацетилену розчином КMnO₄.

4. Одержання ацетиленідів.

5. Горіння етилену і ацетилену.

6. Добування етилену і ацетилену.

7. Правила безпечної роботи з етиленом і ацетиленом.

III. Методика виконання лабораторних дослідів

1) Добування етилену / 4 / № 9 (А), с. 22.

Реактиви: етиловий спирт (96%), сульфатна кислота концентрована (Н₂SО₄); пісок, бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-й), натронне вапно.

Обладнання: прилад для добування етилену, хлоркальцієві трубки, заповнені натронним вапном, фарфоровий шпатель.

Добування етилену.

У суху пробірку приладу для добування етилену вносять приблизно 1г сухого піску, 1мл етилового спирту і, обережно перемішуючи суміш скляною паличкою, добавляють невеликими порціями 2мл концентрованої сульфатної кислоти. Стежать за тим, щоб співвідношення спирту і кислоти становило 1:2. у разі змішування етилового спирту із сульфатною кислотою утворюється етил сірчана кислота (кислий складний ефір спирту і сірчаної кислоти) і реакційна суміш досить сильно розігрівається. Спостерігають за виділенням газу етилену і почорнінням реакційної суміші. Одержаний етилен зразу ж використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують його горіння.

Н₃С–СН₂–ОН + НОSО₃Н Н₃С–СН₂­–О–SО₃Н + Н₂О

Етилсірчана кислота

160˚С  

Н₃С–СН₂­–О–SО₃Н Н₂С=СН₂ + Н₂SО₄

Етилен

2) Бромування етилену / 4 / № 9 (Б), с. 24.

У пробірку наливають 1мл бромної води. Звужений кінець газовідвідної трубки приладу, в якому добувають етилен, опускають у бромну воду і пропускають через неї етилен. Спостерігають, як бромна вода досить швидко знебарвлюється етиленом (якісна реакція на подвійний зв’язок).

Н₂С=СН₂ + Br–Br Br–CH₂–CH₂–Br

1,2-дибромоетан

3) Окиснення етилену / 4 / № 9 (В), с. 24.

У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають етилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає, утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору (якісна реакція на подвійний зв’язок).

3Н₂С=СН₂ + 2КMnO₄ + 4H₂O 3CH₂–CH₂ + 2MnO₂ + 2KOH

ОН ОН

етиленгліколь

4) Горіння етилену / 4 / № 9 (Г), с. 24.

Не припиняючи нагрівати суміш для добування етилену, звужений кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється етилен, розміщують вертикально. Підпалюють етилен поблизу кінця газовідвідної трубки. Спостерігають, як він горить світлим полум’ям. У полум’я вносять фарфоровий шпатель, на якому досить швидко утворюється чорний наліт сажі (аморфного вуглецю), яка свідчить про неповне окиснення етилену.

Н₂С=СН₂ + 3О₂ 2СО₂ + 2Н₂О

5) Добування ацетилену / 4 / № 15 (А), с. 31.

Реактиви: карбід кальцію (у кусочках); бромна вода (насичений розчин); перманганат калію (1%-ний розчин), мило.

Обладнання: прилад для добування ацетилену.

Дослід проводять під витяжною шафою. Невеликі кількості ацетилену зручно отримувати в приладі, який складається з пробірки, яка має отвір у дні. Ця пробірка закрита пробкою з газовідвідною гумовою трубкою із затискачем. На дно сухої пробірки кладуть невеликий шар скляної вати, на нього – 3-4 кусочки карбіду кальцію, зверху – скляну вату. Затискач на газовідвідній трубці закривають. Пробірку закріплюють на штативі. Під пробірку ставлять стакан, в який наливають воду. Рівень води в стакані повинен бути набагато вищим від шару карбіду кальцію в пробірці. Відкривають затискач. Вода через отвір надходить у пробірку і взаємодіє з карбідом кальцію. Ацетилен, який при цьому утворюється, відводять із пробірки через газовідвідну трубку. Якщо затискач закрити, то реакція в пробірці зупиняється. Таким способом легко регулювати виділення ацетилену.

C Н–ОН СН

Cа + + Са(ОН)₂

С Н–ОН СН

Карбід Ацетилен

кальцію

Одержаний ацетилен одразу використовують для дослідів. Спочатку вивчають відношення його до бромної води і розчину перманганату калію, а потім досліджують горіння ацетилену. Такий порядок проведення дослідів зумовлений тим, що ацетилен, необхідний для горіння, повинен бути чистим і не містить домішок, з якими він утворює вибухонебезпечні суміші.

6) Бромування ацетилену / 4 / № 15 (Б), с. 32.

У пробірку наливають 1мл бромної води і через неї пропускають ацетилен. Спостерігають за знебарвленням бромної води, оскільки бром приєднується за місцем потрійного зв’язку ацетилену.

Br Br

Br₂ │ │

Н–С≡С–Н + Br₂ НС=СН Н–С–С–Н

│ │ │ │

Br Br Br Br

1,2-Диброметан 1,1,2,2-Тетраброметан

7) Реакція ацетилену з KMnO₄ / 4 / № 15 (В), с. 32.

У пробірку наливають 1мл 1%-ного розчину перманганату калію і через нього пропускають ацетилен. Спостерігають, як фіолетове забарвлення перманганату калію зникає і утворюється осад оксиду марганцю (ІV) бурого кольору. Під час окиснення ацетилену також розривається потрійний зв’язок.

КО ОК

3Н–С≡С–Н + 8КMnO₄ 3 C–C + 8MnO₂ + 2КОН + 2Н₂О

║ ║

O O

Оксалат калію

8) Горіння ацетилену / 4 / № 15 (Г), с. 33

Кінець газовідвідної трубки, з якої виділяється ацетилен, опускають у фарфорову чашку, наповнену мильною водою (1г мила, 30-40мл води). До мильних бульбашок, які при цьому утворюються, підносять запалену скалку. Спостерігають, як ацетилен горить кіптявим полум’ям. Утворення кіптяви свідчить про високий процентний вміст Карбону в ацетилені і неповне його окиснення в процесі горіння на повітрі. Напишіть рівняння реакції горіння ацетилену і розставте коефіцієнти. Обчисліть масові частки Карбону (у процентах) у метані, етилені і ацетилені та порівняйте їх. Скільки літрів повітря потрібно для повного згоряння 1л кожного із цих вуглеводнів?

2НС≡СН + 5О₂ 4СО₂ + 2Н₂О

9) Добування ацетиленіду срібла / 4 / № 16 (Б), с. 34

У пробірку вносять 1-2мл 1%-ного розчину нітрату срібла і краплями до нього добавляють 5%-ний розчин аміаку до повного розчинення осаду оксиду срібла, який спочатку утворюється. Через одержаний безбарвний розчин аміакату гідроксиду срібла пропускають ацетилен. Випадає жовтувато-сірий осад ацетиленіду срібла.

Ацетиленід срібла дуже вибухонебезпечний і відфільтровувати його з реакційної суміші не можна. Після проведення досліду його одразу руйнують. Для цього до реакційної суміші, де міститься ацетиленід срібла, добавляють концентровану соляну кислоту, яка розкладає ацетиленід.

Н–С≡С–Н + 2[Ag(NH₃)]ОН Ag–С≡С–Ag↓ + 4 NH₃ + 2Н₂О

Ацетиленід

Срібла

Утворення ацетиленідів є якісною реакцією на ацетиленовий водень.

Дата добавления: 2015-10-23