Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Стереохимия нуклеофильного замещения

Читайте также:
  1. I тип. Реакция замещения
  2. I.Реакции нуклеофильного замещения
  3. Внешнеторговая политика импортозамещения и экспертной ориентации
  4. Нагрузки в схемах замещения
  5. Определение сопротивлений схемы замещения и токов КЗ методом относительных единиц
  6. Определение сопротивлений схемы замещения и токов КЗ методом относительных единиц
  7. Реакции аллильного замещения

Наиболее полно изучена стереохимия реакций нуклеофильного замещения. При нуклеофильном замещении галоида, гидроксила, аминогруппы у асимметрического атома углерода чатсо наблюдается изменение пространственной конфигурации, которое сопровождается изменением оптической активности вещества. Характер этих изменений зависит от механизма реакции. При замещении по механизму SN2 исходное вещество не диссоциирует на ионы, а образует промежуточный комплекс (“переходное состояние”), в котором атака нуклеофильного реагента происходит.

 

Фиксирующая группа, имея отрицательный заряд или неподеленную пару электронов, взаимодействует с положительным углеродом иона карбония. Это взаимодействие осуществляется всегда со стороны, противоположной уходящему аниону, и поэтому присоединение нуклеофильного реагента происходит с той стороны, где прежде был анион, например,


HO-C=O O-C=O O-C=O O-C=O

H-C-Cl H+ + H-C-Cl H-C+ H-C-OH

CH3 CH3 CH3 CH3

D-изомер D-изомер

-хлорпропионовая кислота -оксипропионовая

D (+) молочная кислота

Однако роль этой реакции по сравнению с основной невелика вследствие малой степени диссоциации карбоновых кислот. Чем сильнее кислота, тем больше наблюдается сохранение конфигурации.

 


Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 90 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Омыление нитрилов | А) Диссоциация в водном растворе | Отличие в свойствах | Отличия в свойствах | Получение | Химические свойства | Получение | Химические свойства | Способы получения | Химические свойства |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Оптическая активность| Стереохимия электрофильного присоединения

mybiblioteka.su - 2015-2021 год. (0.007 сек.)