Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Стереохимия электрофильного присоединения

Читайте также:
  1. Историческая оценка присоединения Казахстана к России.
  2. Реакции присоединения
  3. Стереохимия нуклеофильного замещения
  4. Стереохимия отщепления
  5. Этапы присоединения Кавказа к России в XIX в.

Стереохимия присоединения к двойной связи была первоначально изучена на примере реакции окисления олефинов по Вагнеру до гликолей. Было установлено, что эта реакция всегда идет по типу цис-присоединения. Так, малеиновая кислота под действием водного раствора KMnO4 превращается в мезовинную.

H-C-COOH COOH COOH

H-C-COOH + O H-C H-C-OH

(KMnO4) O H-C-OH

H-C COOH

COOH

Малеиновая кислота мезовинная кислота

Однако более поздние исследования показали, что большинство реакций электрофильного присоединения по двойной связи идут по типу транс-присоединения. Так, при действии поляризованной молекулы брома присоединение аниона брома идет со стороны, противоположной уже присоединившемуся катиону брома, например,

H-C-CH H H CH3

H-C-CH3 Br-C-CH3 Br-C-CH3 Br-C-H

Цис-2-бутен H-C*-CH3 H-C+-CH3 H-C-Br

CH3

L-изомер


Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 110 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: А) Диссоциация в водном растворе | Отличие в свойствах | Отличия в свойствах | Получение | Химические свойства | Получение | Химические свойства | Способы получения | Химические свойства | Оптическая активность |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Стереохимия нуклеофильного замещения| Стереохимия отщепления

mybiblioteka.su - 2015-2021 год. (0.006 сек.)