Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Получение. 1. Нитрование парафинов по Коновалову (см

Читайте также:
  1. Всемирно-историческая теорияизучает общемировое развитие, прогресс человечества.(Мировоззрение - получение максимальных материальных благ).
  2. ГЛАВА 1. Порядок обращения за получением займа
  3. Глава 4. Отрочество: Получение помощи
  4. Глава 6. Язык любви №3: Получение подарков
  5. Заявление на получение ипотечного кредита
  6. ЗАЯВЛЕНИЕ на получение патента на право применения упрощенной системы налогообложения на основе патента
  7. Инвестиции это:операции, связанные с вложением денежных средств в реализацию проектов, которые будут обеспечивать получение выгод в течение периода, превышающего один год.

1. Нитрование парафинов по Коновалову (см. свойства предельных углеводородов)

2. Парофазное нитрование предельных углеводородов 67% HNO3 при 500-6000С.

3. Нитрование окисями азота

R + N2O4 RNO2 + NO2

4. Действие солей азотистой кислоты на галогенопроизводные (реакция Мейера-Коренблюме), может протекать в двух направлениях

C2H5-NO2 + NaBr

C2H5Br + NaNO2- Нитроэтан

C2H5-O-N=O + NaBr

Этилнитрит

Механизм – нуклеофильное замещение. Реагент – нитрит-анион, образующийся при диссоциации нитрита в результате сопряжения. Может давать две граничные структуры (с 1 и 2)

Na-O-N=O Na+ + -O-N=O O=N-O-

Нитританион

Такая равновесная структура обозначается следующим образом:

O-N-O

и называется резонансной структурой.

Отрицательный заряд распределен поровну между атомами кислорода, а азот имеет неподеленную пару электронов. Взаимодействие нитританиона с галоидным алкилом может идти как за счет атома кислорода, так и азота. Если реакция идет по механизму SN1, то нитританион присоединяется по месту наибольшей электронной плотности, т.е. по кислороду, и образуется эфир.

CH3 CH3 CH3

CH-I I- + +CH CH-O-N=O

CH3 CH3 ON=O CH3

Изопропилнитрит

Этому механизму способствует:

1. Использование третичных и вторичных галоидных алкилов;

2. Применение протонных полярных растворителей (вода, спирт);

3. Использование AgNO2.

Если реакция идет по механизму SN2, то нитроанион присоединяется по месту наибольшей нуклеофильности (наибольшего сродства к углероду), т.е. по азоту, имеющему неподеленную пару электронов.

H CH3

- + O H CH3 O

Br C + :N Br…C…N Br- + CH3-CH2-NO2

H O H O

Бромистый этил переходное состояние нитроэтан

Образуется нитросоединение.

Механизму SN2 способствует:

1. Использование первичных галоидных алкилов;

2. Апротонных растворителей;

3. Использование NaNO2.

 


Дата добавления: 2015-07-08; просмотров: 146 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Получение | Получение | СПИРТЫ (ОКСИСОЕДИНЕНИЯ) | Отдельные представители | Химические свойства | Химические свойства | III. Реакции окисления и восстановления | Омыление нитрилов | А) Диссоциация в водном растворе | Отличие в свойствах |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Отличия в свойствах| Химические свойства

mybiblioteka.su - 2015-2021 год. (0.008 сек.)