Хинолин

Хинолин представляет собой конденсированную систему, содержащую бензольное и пиридиновое кольца.

Свойства хинолина соответствуют свойствам нафталина, содержащего электроноакцепторную группу в положении 1.

Хинолин вступает в реакции электрофильного замещения. При взаимодействии со смесью концентрированных азотной и серной кислот происходит нитрование в положения 5 и 8.

При обработке хинолина дымящей серной кислотой образуются сульфоновые кислоты.

Хинолин так же, как и пиридин, вступает в реакции нуклеофильногозамещения: взаимодействует с амидом натрия и фениллитием.

При окислении перманганатом калия образуется дикарбоновая кислота.

Наиболее удобным путем получения хинолина является метод Скраупа: взаимодействие анилина с глицерином и нитробензолом в присутствии серной кислоты и сульфата железа (II).

Синтез состоит из следующих стадий.

1). Дегидратация глицерина под действием концентрированной серной кислоты.

2). Нуклеофильное присоединение анилина к акролеину.

3). Электрофильная атака ароматического кольца электронодефицитным углеродом с последующей дегидратацией образовавшегося спирта.

4). Окисление нитробензолом.

Сульфат железа FeSO₄ сдерживает бурное течение реакции.

Дата добавления: 2015-07-26