Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Антрацен и фенантрен

 

Антрацен и фенантрен являются ароматическими соединениями. Они представляют собой плоские циклические структуры, содержащие замкнутое p- электронное облако, расположенное ниже и выше плоскости колец. Число p- электронов в соответствии с правилом Хюккеля равно 4n + 2 = 4 × 3 + 2 = 14.

Антрацен можно рассматривать как резонансный гибрид структур I-IV.

Его энергия резонанса составляет 352 кДж/моль.

Фенантрен можно представить резонансным гибридом структур V-IX.

Резонансная энергия фенантрена 386 кДж/моль.

Антрацен и фенантрен вступают в реакции электрофильного замещения. Их активные положения 9 и 10 находятся в среднем кольце, так как при атаке в эти положения сохраняется ароматичность двух боковых бензольных систем с энергией резонанса 153×2=306 кДж/моль. При атаке в боковые кольца сохраняется ароматичность одного нафталинового фрагмента с энергией резонанса 256 кДж/моль.

Вывод об активности положений 9 и 10 справедлив как для электрофильного замещения, так и для реакций окисления и восстановления.



Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 131 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Механизм реакции | Хлорметилирование | Свободнорадикальное замещение в боковой цепи аренов | Реакции окисления | БЕНЗОЛА | Бензольного кольца | Места электрофильной атаки | Классификация заместителей. Электронные эффекты | P-электронов расположена выше и ниже плоскости колец | Реакции электрофильного замещения |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
В производных нафталина| Пятичленные гетероциклы

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)