Антрацен и фенантрен являются ароматическими соединениями. Они представляют собой плоские циклические структуры, содержащие замкнутое p- электронное облако, расположенное ниже и выше плоскости колец. Число p- электронов в соответствии с правилом Хюккеля равно 4n + 2 = 4 × 3 + 2 = 14.
Антрацен можно рассматривать как резонансный гибрид структур I-IV.
Его энергия резонанса составляет 352 кДж/моль.
Фенантрен можно представить резонансным гибридом структур V-IX.
Резонансная энергия фенантрена 386 кДж/моль.
Антрацен и фенантрен вступают в реакции электрофильного замещения. Их активные положения 9 и 10 находятся в среднем кольце, так как при атаке в эти положения сохраняется ароматичность двух боковых бензольных систем с энергией резонанса 153×2=306 кДж/моль. При атаке в боковые кольца сохраняется ароматичность одного нафталинового фрагмента с энергией резонанса 256 кДж/моль.
Вывод об активности положений 9 и 10 справедлив как для электрофильного замещения, так и для реакций окисления и восстановления.
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 131 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| В производных нафталина | | | Пятичленные гетероциклы |