Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Хлорирование и бромирование метана. Механизм реакции

Читайте также:
  1. I. Реакции присоединения
  2. II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.
  3. II. Реакции отличия
  4. IV. МЕХАНИЗМ РЕАЛИЗАЦИИ
  5. NB! В клетки разных органов глюкоза проникает различными механизмами
  6. NB! Глюконеогенез – механизм синтеза глюкозы
  7. Адгезия. Механизм процессов адгезии

 

Хлорирование метана происходит при освещении ультрафиолетовым светом или при повышенной температуре 250 - 400 оС.

Реакция протекает по следующей схеме:

На первой стадии молекула хлора распадается на два атома. Альтернативная возможность разрыва молекулы хлора с образованием ионов хлора (гетеролитический разрыв) не может осуществиться, поскольку для этого требуется значительно большая энергия.

Каждый атом хлора, образующийся в результате гомолитического разрыва связи, сохраняет один электрон из пары, за счет которой осуществлялась ковалентная связь.

Aтом или грyппa, имeющaя нecпaренный электрон, называется свободным радикалом. Неспаренный электрон обозначают точкой.

Атом хлора, как и большинство свободных радикалов, очень реакционноспособен, так как он стремится получить еще один электрон для завершения электронной оболочки.

Атом хлора реагирует с теми частицами, которые окружают его и находятся в большой концентрации: молекулами хлора и метана. Столкновение с молекулой хлора не приводит к образованию новых частиц, а столкновение с молекулой метана приводит к возникновению нового радикала. Атом хлора вырывает атом водорода с его электроном, и образуется новый радикал Н3C· (реакция 2). Теперь уже атом углерода имеет неспаренный электрон. Так же, как и атом хлора, он стремится завершить электронную оболочку. И вновь радикал Н3C· реагирует с частицами, находящимися вокруг него в большинстве: с метаном, но это взаимодействие не дает новых частиц, и с хлором, что приводит к образованию хлористого метила и атома хлора (реакция 3).

В реакциях (2) и (3) исчезновение одного радикала сопровождается образованием нового радикала. Реакции (2) и (3) повторяются.

При обрыве цепи реакционная способность реагирующих частиц утрачивается ввиду рекомбинации (объединения) атомов и свободных радикалов в валентно насыщенные молекулы (реакции 4, 5, 6). Поэтому для поддержания реакции требуется постоянное инициирование. В результате рекомбинации двух свободных метильных радикалов образуется побочный продукт - этан. Содержание этана в реакционной смеси невелико, так как стационарная концентрация метильных радикалов, создаваемая в условиях реакции, ничтожна мала.

При хлорировании метана одна реакция инициирования вызывает последовательность реакций, в каждой из которых регенерируется реакционноспособная частица - радикал, вызывающий следующую стадию. Такой механизм называется радикально-цепным. В благоприятных условиях хлорирование метана может пройти от 100 до 10000 циклов прежде, чем произойдет обрыв цепи.

Скорость цепной реакции сильно снижается в присутствии соединений, которые взаимодействуют с радикалами и превращают их в малореакционноспособные частицы. Такие вещества называют ингибиторами. Например, кислород действует как ингибитор. Радикал СН3-О-О· значительно менее реакционноспособен, чем радикал Н3C·, и не может продолжать цепь.

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 578 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Гомологический ряд алканов. Число структурных изомеров | Строение метана | Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации | Активации с экзотермичностью. Медленная стадия | Медленная стадия. Энергетическая диаграмма | Причина различной устойчивости радикалов | Зависимость скорости образования радикалов | Расчет реакционной способности различных связей | И бромирования | Ионные реакции алканов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Физические свойства| Расчет изменения энергии в ходе реакции

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.007 сек.)