Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации

В молекуле этана поворот одной метильной группы относительно другой происходит почти свободно.

	Различные расположения групп и атомов в пространстве, возникающие в результате поворота одного атома относительно другого вдоль линии связи, соединяющей эти атомы, называются конформациями.
Заслоненная конформация этана (I)	Заторможенная конформация этана (II)

Однако вращение одной метильной группы относительно другой не совсем свободно. Потенциальная энергия молекулы минимальна для заторможенной конформации II, при вращении метильной группы она возрастает и достигает максимума для заслонённой конформации I. Избыток энергии заслонённой конформации по сравнению с заторможенной называют энергией торсионного напряжения. Для молекулы этана эта энергия равна 13·10³ Дж/моль (рис. 1.1).

Считают, что избыток энергии появляется вследствие отталкивания электронных облаков углерод-водородных связей в тот момент, когда они проходят мимо друг друга. Поскольку при комнатной температуре энергия некоторых столкновений молекул может достигать 86·10³ Дж/моль, то барьер в 13·10³ Дж/моль легко преодолевается. Вращение в этане рассматривают как свободное.

Рис. 1.1. Энергетический профиль вращения групп CH₃ в молекуле этана вокруг связи углерод-углерод

Конформации, соответствующие энергетическим минимумам, называют конформационными изомерами или конформерами. В более сложных молекулах число конформеров может быть достаточно большим.

Дата добавления: 2015-07-26