Читайте также:
|
З фарфору виготовляють в основному стакани, лійки, ступки з товкачиком, чашки випарювальні, стакани зносиком, шпателі, вставки для ексикаторів. Цей посуд стійкий до дії кислот і лугів, його можна використовувати при температурі 1000 - 1200 0C.
2.3 Складання приладів для синтезу, виділення іочистки органічних речовин
Конструкція приладу залежить від його призначення, властивостей вихідних речовин і речовин, які синтезують, від виду і властивостей розчинників, умов проведення реакцій.
Лабораторні прилади збирають з окремих видів посуду, які щільно з'єднують між собою.
На рис. 2.9-2.13 показано типові прилади для проведення різних процесів в органічній хімії. Для перекристалізації застосовують прилад, який складається з одногорлої круглодонної колби, оснащеної холодильником і краплинною лійкою. Для встановлення краплинної лійки використовують двогорлнй перехідник (див. рис 2.9).
Для перегонки рідин застосовують прилад, який складається з колби Вюрца, термометра, алонжа, приймача і водяного прямого холодильника-для низькокиплячих речовин (див. рис 2.10 а, 2.11) або повітряного холодильника — для висококиплячих речовин (див. рис 2.10 б).
Для синтезів використовують прилади на основі двогорлої круглодонної колби, оснащені холодильником, краплинною лійкою, термометром і насадкою (див. рис 2.12).
Для складних синтезів застосовують тригорлі круглодонні колби, оснащені мішалкою для постійного перемішування реакційної суміші, зворотнім водяним або повітряним холодильником для конденсації пари реагенту або розчинника і його повернення в реакційну суміш, краплинною лійкою для поступового введення одного із реагентів в реакційну масу і термометром для постійного вимірювання температури реакційної суміші (див. рис 2.13).
а — для приготування насиченого розчину в воді;
б — для приготування насиченою розчину в органічному розчиннику; 1 — одногорла кругло-донна колба; 2 — зворотній холодильник; 3 — краплинна лійка; 4 — насадка.
Рисунок 2.9- Прилади для перекристалізації
Прилад може бути оснащений і прямим холодильником, якщо треба виводити з реакційної маси основний продукт реакції або побічні продукти.
низькокиплячих (а) та висококиплячих (б) речовин; 1 — колба Вюрца; 2 — водяний холодильник;
3 — повітряний холодильник; 4 — термометр;
5 — алонж, 6 — конічна колба (приймач).
Рисунок 2.10 – Прилади для перегонки
1 — колба Вюрца; 2 — прямий холодильник; 3 — краплинна лійка; 4— алонж; 5 — плоскодонна колба (приймач).
Рисунок 2.11 – Прилад для відгонки летких розчинників
Окремі види посуду з'єднують між собою з допомогою шліфів, натуральних або гумових корків, а також гумовими шлангами.
Для проведення різних хімічних реакцій найзручнішим є посуд з нормальними конусними взаємозамінними шліфами (рис 2.14). Усі види посуду, показані на рис. 2.1, 2.2, 2.3, 2.5, 2.6, 2.7, 2.9—2.13, виготовляють з нормальними шліфами, причому горловина колби, як правило, оснащена муфтою, а трубки холодильників, термометра та ін. — керном.
Посуд із шліфами однакового діаметра забезпечує герметичність приладу.
Для з'єднання посуду з шліфами різних діаметрів застосовують скляні переходи з шліфами (див. рис. 2.14 б).
Перед складанням приладу на середню частину керна рівномірно наносять тонкий шар вазеліну або гліцерину.
Для з'єднання посуду без шліфів передусім добирають натуральні або гумові корки відповідного діаметра.
За всіх однакових умов гумові корки забезпечують більшу герметичність, ніж натуральні, але на практиці найчастіше застосовують натуральні корки.
|
Для складання приладів добираються корки за внутрішнім діаметром горловини колби і роблять у ньому отвір відповідно до діаметра трубки посуду, яку вставляють у горловину колби (холодильник, термометр, краплинна лійка тощо). Дібрані посуд і корки потрібно вимити, висушити, а потім приступити до складання приладу.
|
У колбі Вюрца в бічну трубочку вставляють корок, а потім колбу приєднують до внутрішньої трубочки прямого холодильника. При обладнанні тригорлої колби насамперед холодильник, термометр, краплинну лійку тощо вставляють в отвір корка, а потім з'єднують з колбою. Перед складанням ту частину посуду, яку вставляють в отвір корка, змочують водою або гліцерином.
Для складання приладу застосовують штативи, оснащені муфтами, тримачами різної форми і кільцями різного діаметра (рис. 2.14).
1 — кільце; 2, 3 — вилки; 3 — краплинна лійка;
4, 5— тримачі для середніх предметів; 6 — тримачі для кріплення холодильника, інших предметів;
7 – штатив; 8 – муфта для кріплення тримачів.
Рисунок 2.14 - Штатив з набором тримачів
На одному штативі на відповідній висоті закріплюють колбу, на другому — холодильник. Слід пам'ятати, що для міцного закріплення посуду на штативі муфта повинна бути закріплена відкритою частиною вгору.
Щоб не розбити посуд, на затискачах і тримачах повинні бути гумові прокладки, закручувати тримачі слід дуже обережно.
Слід зазначити, що прилади потрібно складати красиво. Mішалка, зворотній холодильник, дефлегматор, краплинна лійка повинні бути закріплені точно у вертикальному положенні.
Розділ 3 Тема 3.1 Просторова будова, ізомерія, класифікація і номенклатура органічних сполук
Мета заняття:
Знати основні положення теорії хімічної будови органічних речовин, напрями її розвитку та сучасну інтерпретацію;
гомологічний ряд, види ізомерії та карбонових зв’язків, їх електронне трактування;
вплив на властивості речовин найважливіших функціональних груп.
Уміти пояснити велику різноманітність органічних речовин, матеріальну єдність і взаємозв’язок органічних і неорганічних речовин;
складати структурні формули органічних речовин і називати їх за сучасною номенклатурою.
3.1.1 Просторова будова та ізомерія органічних сполук
Для уявлення реальної будови молекул органічних сполук важливе значення має інформація про взаємне розташування атомів один від одного. Це дає змогу прогнозувати фізичні властивості сполук і особливо їх реакційну здатність. Для визначення будови молекули необхідно знати кількість і природу атомів, які входять до складу кожної сполуки – так звану брутто-формулу. При цьому часто сполуки з однаковою брутто-формулою проявляють зовсім різні фізичні та хімічні властивості.
Хімічну будову органічних сполук, тобто послідовність зв’язків між атомами в молекулі відображають структурною формулою. Для того, щоб написати формулу сполуки, потрібно враховувати валентність атомів, тобто кількість зв’язків, що вони можуть утворювати між собою або з іншими атомами.
Головний ланцюг органічних сполук утворюють атоми Карбону, які в органічних сполуках, за виключенням ізонітрилів, є чотиривалентними і можуть бути з’єднані між собою одним, двома чи трьома зв’язками.
При написанні структурних формул рекомендується:
1 Написати відповідну кількість атомів Карбону, розставити між ними зв’язки, пронумерувати їх, наприклад:
1 2 3 4 5
С = С – С – С – С
2 Написати функціональні групи біля відповідних атомів Карбону, наприклад:
1 2 3 4 5
С = С – С – С – С
│
ОН
3 Написати атоми Гідрогену біля атомів Карбону і вказати їх кількість (при цьому слід враховувати, що атоми Гідрогену одновалентні і тому їх кількість буде дорівнювати різниці між валентністю Карбону (4) і кількістю зв’язків, що вже записані біля даного атома Карбону, наприклад:
1 2 3 4 5
СН2 = СН – СН – СН2 – СН3
│
ОН
4 Назвати дану сполуку за систематичною, тобто міжнародною, номенклатурою – IUPAC, наприклад:
1-пентен-3-ол.
Різне розташування атомів у молекулі викликає появу надзвичайно важливого для органічних сполук явища – ізомерії.
Ізомерія – явище існування речовин з однаковою брутто-формулою, але з різними фізичними і хімічними властивостями.
Ізомери – це сполуки, які мають однаковий якісний та кількісний склад але різну хімічну будову
Наприклад, брутто-формула С2Н6О характерна як для етанолу С2Н5ОН, так і для диметилового етеру СН3-О-СН3, тобто для двох різних сполук з різними властивостями. Так, етанол має температуру кипіння + 78,3 0С, а диметиловий етер -240С. Із структурних формул названих речовин зрозуміло, що це пов’язано з неоднаковим розташуванням (послідовністю) атомів у молекулі один відносно одного.
Ізомери можуть відрізнятися між собою будовою карбонового ланцюга, послідовністю зв’язків між атомами, положенням функціональних груп (структурна ізомерія) або розміщенням атомів (окремих груп атомів) в просторі (стереоізомерія). Існують також інші види ізомерії – динамічна ізомерія (таутомерія), оптична ізомерія.
На сьогоднішній день усі типи ізомерії класифікують таким чином (табл. 3.1):
Таблиця 3.1 – Типи ізомерії
| Структурна ізомерія | ізомерія карбонового ланцюга |
| ізомерія положення | |
| ізомерія взаємного положення | |
| метамерія | |
| Просторова ізомерія | поворотна (конформація) |
| геометрична (цис-, транс- ізомерія) | |
| оптична (дзеркальна) | |
| Динамічна ізомерія | таутомерія |
Структурна ізомерія характерна для всіх класів органічних сполук, стереоізомерія – для окремих класів.
Ряд сполук з однотипною структурою (будовою), які характеризуються закономірною зміною фізичних та хімічних властивостей і відрізняються на одну або більше СН2 – груп, називається гомологічним рядом, а окремі сполуки – гомологами. Група - СН 2 – гомологічна одиниця.
Наприклад, гомологами бутану є пропан і пентан:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3
бутан
СН3 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
пропан пентан
3.1.2 Класифікація і номенклатура органічних сполук. Класифікація органічних реакцій
3.1.2.1 Класифікація органічних сполук
Залежно від будови карбонового ланцюга (R) і типів зв’язків між атомами Карбону у вихідному вуглеводні, органічні сполуки ділять на типи (табл. 3.2), а залежно від природи функціональної групи (Х) – на класи (табл. 3.3). Іншими словами, в молекулі органічної сполуки R-Х природа R визначає тип, а природа Х – клас органічної сполуки.
Таблиця 3.2 - Типи органічних сполук
| № | Тип | Ознака |
| 1. | Ациклічні(аліфатичні) | Відкритий ланцюг з атомів Карбону |
| а) насичені (алкани) | атоми Карбону зв’язані між собою лише одинарними σ-зв’язками | |
| б)ненасичені (алкени) | між атомами Карбону є подвійний зв’язок (σ -, π- зв’язок) | |
| ненасичені (алкіни) | між атомами Карбону є потрійний зв’язок(σ -,2π-зв’язки) | |
| 2. | Циклічні | замкнутий цикл з атомів Карбону |
| а) карбоциклічні | цикл складається тільки з атомів Карбону | |
| б) аліциклічні | за властивостями подібні до ациклічних | |
| в) ароматичні | наявне бензенове кільце | |
| г) гетероциклічні | до складу циклу входять атоми S, P, N, O та інші. |
Таблиця 3.3 - Основні класи органічних сполук та позначення функціональних груп у префіксах і суфіксах за системою IUPAC
| Клас | Функціо-нальна група | Назва групи | Позначення | |
| префікс | суфікс | |||
| Карбо-нові кислоти | 
| карбок- сильна | карбок- си- | - ова |
| Аміди | 
| амідна | - амід | |
| Альде-гіди | 
| адьдегід –на | оксо- | -аль |
| Кетони | 
| карбо-нільна | оксо- | - он |
| Нітро-сполуки | -NO2 | нітро- група | нітро- | - |
| Спирти | -OH | гідрокси- льна | гідрокси- | - ол |
| Аміни | -NH2 | аміно- група | аміно- | - амін |
| Галоге-нопохід-ні | -F, -Cl, -Br, -J | галоген | флюоро-, хлоро-, бромо-, йодо- | флюорид -хлорид, -бромід, - йодид |
Старшинство функціональних груп, наведених в таблиці, зменшується зверху вниз. Це відіграє важливе значення при утворенні назв поліфункціональних сполук.
3.1.2.2 Номенклатура органічних сполук
Номенклатура – це правила складання формул і назв речовин.
Відомі три основні різновиди номенклатури для органічних сполук:
1) тривіальна, 2) раціональна, 3) систематична або міжнародна (IUPAC).
У деяких випадках вживають четверту номенклатуру – технічну, коли та чи інша органічна речовина має технологічну назву, що вкоренилась у виробників (напр., гексахлоран – препарат 666, карбоксиметилцелюлоза – КМЦ, поліакриламід – ПАА).
Тривіальні, або емпіричні, назви органічних сполук були першими, які надавалися речовинам згідно:
а) одержання з природних джерел (лимонна, мурашина, молочна, винна кислоти, індиго, сечовина);
б) методами одержання (сірчаний ефір (етер), який одержували в присутності сульфатної кислоти);
в) ім’ям першовідкривачів (кетон Міхлера, реактив Гриньяра, спирти Фаворського).
Раціональна номенклатура. В її основу покладено поділ органічних сполук на певні класи у вигляді гомологічних рядів. Так, в основу гомологічного ряду алканів взято найпростіший їх представник – метан, а інші розглядають як похідні метану, наприклад:
метан метилметан диметилетилметан
Для утворення назв складніших сполук раціональна номенклатура непридатна і тому не рекомендується для використання.
IUPAC (Міжнародна спілка чистої (теоретичної) і прикладної хімії)) заснована в 1892 р. на міжнародній конференції хіміків в Женеві. Систематична номенклатура, або IUPAC- номенклатура, утворює найбільш правильні назви органічних сполук.
Номенклатура IUPAC допускає декілька варіантів утворення назв органічних сполук, з яких найбільшої уваги заслуговують замісниковий і тільки в деяких випадках радикально-функціональний варіанти.
За останні роки Українською національною комісією з хімічної термінології і номенклатури (УНКоХіТерН) упорядковані правила назв органічних речовин за замісниковою номенклатурою на українському мовному грунті.
Для користування систематичною номенклатурою слід знати деякі номенклатурні терміни:
вуглеводневий радикал;
карбоновий ланцюг (вуглецевий ланцюг) і цикл;
функціональна група;
замісник;
локант.
Розглянемо значення кожного терміну.
В основі номенклатури органічних сполук IUPAC лежать назви алканів (насичених вуглеводнів). Назви всіх алканів мають суфікс -ан. Перші чотири алкани мають тривіальні назви. Від п’ятого і далі алкани містять в основі назви латинський або грецький числівник, що відповідає кількості атомів Карбону в ланцюзі.
Назви радикалів є похідними від назв відповідних алканів і утворюються заміною суфікса -ан на -ил, -іл.
За правилами українського правопису у словах іншомовного походження після приголосних б, л, м, н, п, ф пишуть суфікс -ід, -іт, -ін, -іл, а після голосних -їд, -їт, -їн, -їл. В усіх інших випадках пишуть -ил, -ин, -ид, -ит.
Карбоновий ланцюг – це структура, що складає основу сполуки для ациклічних сполук. Для циклічних такою основою є цикл.
Функціональна група – група атомів, що визначає властивості окремого класу речовин.
Замісник – будь-який атом або група атомів, які заміщають атоми Гідрогену у вуглеводні. Замісниками є вуглеводневі радикали, функціональні групи.
Положення замісника, кратного зв’язку чи функціональної групи вказують цифрами- локантами. Локант відповідає номеру атома Карбону, з яким зв’язаний даний замісник. Для позначення місця кратного зв’язку вказують номер атома Карбону, після якого зазначений кратний зв’язок. Їх записують перед коренем назви.
Локанти не вказуються:
- якщо утворена назва сполуки є однозначною;
- перед суфіксом -ова кислота або -аль, оскільки ці групи завжди знаходяться на початку ланцюга.
Якщо в молекулі є подвійні і потрійні зв’язки, вибір напрямку нумерації проводять за подвійним зв’язком. Локант потрійного зв’язку пишуть перед суфіксом -ин (-ін).
При наявності кількох однакових замісників біля одного і того ж атома Карбону, локант, який позначає місце замісника, повторюється стільки разів, скільки є однакових замісників з додаванням множинного префікса.
Локанти відділяють один від одного комами, а від словесної частини – дефісом. Наприклад, 2,3,3-триметилоктан.
В основі правил утворення назви лежать латинські та грецькі числівники (табл. 3.4), що можуть використовуватися для позначення числа атомів, груп, циклів, кратних зв’язків та інших елементів структури. Останні вказуються у назві у вигляді префіксів і суфіксів (табл. 3.3).
Таблиця 3.4 – Числові множники (множинні префікси) у систематичних назвах
| моно | |
| ди (ді) | |
| три | |
| тетра | |
| пента | |
| гекса | |
| гепта | |
| окта | |
| нона | |
| дека | |
| ундека |
Кожна органічна сполука в систематичній номенклатурі розглядається як похідна вуглеводню, в якому деякі атоми Гідрогену заміщені на радикали або функціональні групи.
Назва органічної речовини має загальний вигляд:
префікс+ корінь+суфікс
Послідовність складання назв органічних сполук:
1 Вибираємо найдовший карбоновий ланцюг і нумеруємо з того кінця, де ближче знаходиться функціональна група, кратний зв’язок чи бічний радикал (замісник).
2 В префіксі перераховуємо всі замісники за алфавітним порядком, крім старшої групи, і локанти атомів Карбону, після яких вони стоять.
3 Корінь показує кількість атомів Карбону в основному ланцюзі.
Наприклад:
1С – мет-; 2С – ет-; 3С – проп-; 4С – бут-;
5С – пент-; 6С – гекс-; 7С – гепт-; 8С – окт-;
9С – нон-; 10С – дек-.
4 Суфіксом показуємо типи зв’язків між атомами Карбону (наприклад, -ан, -ен, -дієн, -ін).
Якщо в сполуці є один подвійний або потрійний зв’язок, два подвійних зв’язки, то локанти зазначають перед коренем назви.
5 Закінчення показує наявність функціональної групи із зазначенням локанта атома Карбону, біля якого вона стоїть. При наявності кількох різних функціональних груп більш старші групи (карбоксильну, альдегідну) називають суфіксом, а інші – за допомогою префікса.
Приклади побудови назв органічних сполук за систематичною номенклатурою.
Приклад 1 Назвіть за номенклатурою IUPAC сполуки, формули яких наведено:
Формули: Відповіді:
а) Н3С–СН–СН–СН3 а) 2,3-диметилбутан
| |
СН3 СН3
б) б) циклобутан
H2C – CH2
| |
H2C – CH2
в) Н2С=С–СН2–СН–СН2–СН3
| | в) 4-етил-2-метил-
СН3 С2Н5 1- гексен
г) Н2С=С–СН=С–СН3
| | г) 2,4-диметил-
СН3 СН3 1,3-пентадієн
д) Н2С=СН–С≡С–СН2–СН3 д) 1-гексен-3-ин
е)
е) 4-гідрокси-3-метилгексанова кислота
є)
є) 6-аміно-2,4-диметил-4-хлорогептаналь
ж)
ж) 2-бромо-4,5-диметил-3-гептанол
3.1.2.3 Класифікація органічних реакцій
Реакції органічних речовин класифікують за напрямком перебігу та за їх механізмами.
Типи реакцій за напрямком перебігу
Реакції приєднання або А-реакції – це такі хімічні реакції, в результаті яких з двох або трьох реагуючих молекул утворюється один продукт реакції, наприклад:
етен 1,2-дибромоетан
В результаті реакцій приєднання утворюються два нових хімічних зв’язки і зменшується кратність зв’язку в одного з реагентів.
Реакції заміщення або S-реакції – це елементарні або багатостадійні реакції, в яких один атом або група атомів у молекулі заміщуються іншим атомом або групою атомів, наприклад:
1-хлоропропан 1-пропанол
Реакції відщеплення (елімінування) або Е-реакції – зворотні реакціям приєднання, наприклад:
бромоетан етен
Реакції розкладу (крекінг) – це реакції, які приводять до утворення нових речовин простішого складу в результаті розкладу вихідної речовини на дві або більше; найчастіше вони відбуваються з розривом зв’язку С – С, наприклад:
а)
Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 320 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Скляний посуд | | | Метанова кислота |