Скляний посуд

Лабораторна робота № 2

Порівняння властивостей алканів і

алкенів. Визначення їх наявності в

нафті та нафтопродуктах..................................66

Лабораторна робота № 3

Порівняння властивостей алкінів і аренів.......78

Тема 3.4 Порівняння властивостей галоген-

алканів і спиртів.................................................97

Лабораторна робота № 4

Взаємні перетворення та характерні реак-

ції галогенопохідних і спиртів..........................97

Тема 3.5 Кисневмісні сполуки.................................115

Лабораторна робота № 5

Характерні реакції на карбонільну і кар-

боксильну групи.............................................115

Тема 3.6 Нітрогеновмісні органічні сполуки.........132

Лабораторна робота № 6

Властивості амінів та амідів...........................132

Тема 3.7 Високомолекулярні сполуки....................147

Лабораторна робота № 7

Одержання полімерних матеріалів

та вивчення їх властивостей...........................147

Тема 3.8 Природні джерела вуглеводнів

та їх переробка (семінарське заняття)...........165

Тема 3.9 Аналіз невідомої органічної сполуки

(для студентів екологічної спеціальності)....170

Лабораторна робота № 9

Аналіз зразка органічної речовини................170

Тема 3.10 Використання органічних ре-

човин в бурових розчинах..............................177

Лабораторна робота №10

Характерні реакції органічних речовин, які

використовуються в бурових розчинах.........177

Перелік використаних джерел..............................182

Додаток А..................................................................183

Вступ

Курс „Органічна хімія” розроблений для студентів, які спеціалізуються за наступними напрямками: проектування, розробки і буріння нафтових і газових свердловин, пошуку нафти і газу, прикладної екології.

Спеціалісти цих напрямків у своїй практичній діяльності використовуватимуть продукти переробки нафти і газу, які є сумішшю органічних речовин. Даний курс дає можливість глибше зрозуміти і врахувати хімічні взаємодії, які лежать в основі багатьох технологічних процесів, що використовуються спеціалістами нафтового профілю. Вміщені в ньому лабораторно-практичні роботи поглиблюють і доповнюють теоретичний курс. В посібнику подається матеріал, який дозволить вивчити реакції і властивості основних органічних сполук в лабораторних умовах і стислий теоретичний курс у вигляді плану-конспекту, що дасть змогу грунтовно підготуватися до виконання самостійних теоретичних робіт. Лабораторно-практичні роботи дозволяють ознайомитися з характерними реакціями головних класів органічних сполук, що допоможе студентам відрізнити їх від інших в своїй практичній діяльності.

Для підготовки до лабораторного заняття необхідно завчасно вдома в робочому зошиті стисло переписати хід роботи запланованих дослідів. До кожної теми пропонуються варіанти завдань, які необхідно виконати в робочих зошитах. Самостійне вирішення конкретних завдань дасть змогу, користуючись відповідною літературою, засвоїти правила номенклатури, способи одержання речовин і дії основних реагентів. Для успішного засвоєння теоретичного матеріалу необхідно виконати завдання, які дозволяють встановити генетичний зв’язок між основними класами органічних сполук. Результати експериментів оформляють у робочих зошитах у вигляді спостережень і висновків.

Крім загальних для всіх спеціальностей лабораторних робіт, як підсумкові пропонуються різні роботи для різних спеціальностей.

Студенти гірничих спеціальностей виконують роботи з вивченням властивостей нафти різних родовищ та органічних речовин, що використовуються в бурових розчинах. Для екологів пропонується встановити наявність функціональних груп в органічних речовинах, які можуть бути джерелом забруднення довкілля.

Зразок оформлення звітів до лабораторних робіт

Звіти до лабораторних робіт оформляються в окремому зошиті об’ємом 48 аркушів.

Кожне лабораторне заняття протоколюється на розгорнутих аркушах за такою схемою:

Тема

Лабораторна робота №

№ досліду	Умови проведення досліду	Основні хімічні реакції	Спостереження

Висновки:

Услід за назвою теми виконується підготовка згідно запропонованих викладачем варіантів завдань. Бажано, щоб розгортка лабораторної роботи розміщувалась на нових сторінках. Графи 1,2 заповнюються вдома, 3,4 – після проведення дослідів у лабораторії. Записи повинні бути стислими і зрозумілими. Результати експериментів коментуються кількома словами (наприклад, „Випав білий осад”). Висновки подаються в кінці протоколу лаконічно і зрозуміло (наприклад, „Алкіни здатні вступати в реакції приєднання (А), окиснення (Ох) за рахунок потрійного зв’язку”).

Виконані студентами лабораторні роботи з кожної теми перевіряє і візує викладач. Тому в кінці кожного протоколу необхідно залишати місце для візування, зауваження викладача та захисту роботи.

Розділ 1 Основні правила техніки безпеки в лабораторії органічної хімії. Перша допомога при нещасних випадках

Успішне та безпечне виконання лабораторних робіт можливе при дотриманні основних вимог з техніки безпеки при роботі в хімічній лабораторії.

1.1 Загальні правила

У лабораторії категорично забороняється:

- приймати їжу, пити воду з хімічного посуду;

- пробувати на смак хімічні реактиви, допускати їх контакт зі шкірою;

- залишати відкритими шкідливі хімічні реактиви і зберігати в столі речовини без відповідного напису;

- брати до роботи реактиви невідомого походження, проводити синтези в забрудненому посуді;

- нахилятися над посудом, у якому кипить рідина;

- виливати в раковину концентровані розчини кислот і лугів, а також органічні розчинники, сильно пахучі й вогненебезпечні речовини, викидати залишки металічного натрію;

- затягувати ротом в піпетки органічні речовини та їх розчини.

У лабораторії потрібно зберігати тишу, підтримувати чистоту, порядок і дотримуватись усіх правил техніки безпеки при виконанні роботи. Забороняється займатися в лабораторії сторонньою роботою. Неакуратність, неуважність і поспіх часто приводить до нещасних випадків з тяжкими наслідками.

Кожний студент повинен знати, де розташовані в лабораторії засоби протипожежної безпеки й аптечка, вміти ними користуватися та надавати першу допомогу при нещасних випадках.

Синтези потрібно проводити в чистому посуді. Після закінчення проведення інженером демонстраційних дослідів, студенти повинні залишити лабораторний посуд чистим.

Нюхати речовини можна лише у разі потреби і з дозволу викладача, при цьому обережно легким рухом руки спрямувати на себе пару чи гази. Не можна нахилятися над посудом з реактивами і вдихати на повні груди.

Працювати необхідно так, щоб реактиви не потрапляли на шкіру. У разі потрапляння на шкіру потрібно негайно змити реактив і при потребі надати першу медичну допомогу.

1.2 Запобіжні заходи при роботі зі скляним посудом

Лабораторні роботи проводяться в скляному тонкостінному й крихкому посуді, а тому слід пам’ятати, що неправильна або необережна робота зі склом призводить до нещасних випадків. Найнебезпечніше – порізи склом, забрудненим хімічними речовинами.

Посуд з реактивами необхідно брати двома руками, причому однією за горловину, а другою підтримувати за дно.

В ході підготовки скляного посуду до роботи чи його експлуатації необхідно дотримуватися таких правил:

- круглодонну колбу не можна тримати за горло; холодильники, насадки, алонжі не сильно стискувати в руках;

- при збиранні установки руки слід тримати якомога ближче до місць з’єднання;

- перед роботою установку необхідно перевіряти на герметичність;

- органічні рідини нагрівати тільки в кругло -донних колбах на металевих сітках (нагрівання газовим пальником), або в банях (водяній, масляній);

- не можна нагрівати рідину в колбі, яка щільно закоркована;

- нагрівати леткі й легкозаймисті речовини треба в колбах зі зворотнім холодильником.

1.3 Запобіжні заходи при роботі з особливо токсичними речовинами

Усі роботи необхідно проводити у витяжній шафі з максимально опущеними дверцятами. Перед роботою необхідно перевіряти ефективність дії витяжної шафи. Працювати потрібно в гумових рукавицях і захисних окулярах.

1.3.1 Правила техніки безпеки при роботі з бромом

Бром – отруйний, уражає слизові оболонки і дихальні шляхи (опік легенів), спричиняє сльозотечу, ослаблення серцевої діяльності. При попаданні на шкіру зумовлює тяжкі опіки, а в деяких випадках – рани. Тому при роботі з бромом слід дотримуватись наступних правил:

- бром необхідно зберігати в товстостінних склянках з притертими корками в металевих ящиках. Переносити склянки з бромом слід у тарі з піском;

- наливати бром потрібно дуже обережно, перед цим слід на мензурці з паперовою наклейкою позначити необхідний об’єм. При наливанні брому горловину склянки слід спрямувати від себе.

- при попаданні брому на шкіру треба негайно обмити уражене місце великою кількістю води;

- при попаданні парів брому в дихальні шляхи рекомендується понюхати амоніак, або етанол і негайно вийти на вулицю, щоб подихати свіжим повітрям.

1.4 Ліквідація наслідків нещасних випадків і надання першої медичної допомоги

При виникненні пожежі слід негайно вимкнути всі газові пальники та електроприлади, а також забрати всі вогненебезпечні і вибухонебезпечні речовини. Перекрити доступ повітря до вогню, для чого місце пожежі засипати піском, накрити вовняною ковдрою або використати вогнегасник.

Не слід заливати водою місце горіння металічного натрію, калію або речовин, які не змішуються з водою (бензин, етер тощо), оскільки в багатьох випадках це може призвести до розтікання полум’я і відповідно до розширення зони пожежі.

Розчинні у воді вогненебезпечні речовини (спирт, пропанон тощо) можна гасити водою.

При термічних опіках першого ступеня (почервоніння, незначна припухлість) уражене місце протирають ватою, змоченою етанолом або слабким розчином калій перманганату. При опіках другого і третього ступеня накладають стерильну пов’язку або закривають обпечене місце чистою тканиною.

При попаданні кислоти на шкіру уражене місце негайно промивають великою кількістю води, потім 3-5%-им розчином натрій гідрокарбонату і знову водою.

При попаданні лугів на шкіру уражене місце промивають проточною водою, потім 3-5%-им розчином етанової (оцтової) кислоти і знову водою.

При опіках бромом уражене місце промивають великою кількістю води або спирту, а потім 10 %-им розчином натрій гіпосульфіту.

При порізах склом насамперед видаляють з рани великі уламки скла і краї рани дезінфікують 3%-им спиртовим розчином йоду, а потім накладають стерильну пов’язку.

У всіх випадках після надання першої допомоги потерпілого негайно направляють в медпункт або поліклініку.

Розділ 2 Лабораторний хімічний посуд і прилади

При проведенні лабораторних робіт студенти користуються скляним або фарфоровим посудом. Посуд із кварцу, який має температуру топлення близько 1800 °С, використовують при виконанні спеціальних лабораторних робіт.

Скляний посуд

Посуд і обладнання зі скла широко використовуються в лабораторній практиці завдяки їх властивостям, найважливіші з них — корозійна, хімічна і термічна стійкість. Усе це дозволяє використовувати скляний посуд і обладнання з нього при роботі з агресивними речовинами, при упарюванні і концентруванні водних розчинів, для одержання особливо чистих речовин без запаху і домішок металу.

Слід зазначити, що в скляному посуді не можна нагрівати концентровані розчини лугів, а також працювати із фтороводнем і розплавленим лугом.

Прозорість скла дозволяє безпосередньо спостерігати за перебігом хімічних реакцій.

Зі скла виготовляють стакани, колби, холодильники, дефлегматори, лійки тощо.

Стакани бувають тонко- й товстостінні, з носиком і без нього. Використовують їх в основному як допоміжний посуд. У стаканах можна проводити тільки реакції у водних розчинах при температурі не вище 100 ^оС. Не можна проводити в стаканах реакції з леткими органічними речовинами.

Товстостінні стакани не можна нагрівати і здійснювати в них процеси, які супроводжуються розігрівом рідини (розчинення сульфатної кислоти, твердих лугів тощо).

Слід зазначити, що рідину в хімічних стаканах не можна нагрівати на відкритому полум'ї газового пальника або на відкритій спіралі електричної плитки, тільки на металевій сітці або на водяній бані.

Колби бувають плоскодонні, круглодонні або конічні, різної місткості та форми (рис. 2.1,2.2).

а — одногорла; б — з двома горловинами; в — з трьома горловинами; г — колби для вакуум-перегонки (Вюрца і Кляйзена)

Рисунок 2.1 - Колби круглодонні

Плоскодонні широко- й вузькогорлі колби застосовують в основному для зберігання хімічних речовин, а також як приймачі у процесі перегонки при атмосферному тиску та з водяною парою. Ці колби не можна використовувати для проведення реакцій при підвищених температурах, а також при роботі під вакуумом.

Круглодонні колби бувають одно-, дво-, і тригорлі різної місткості (див. рис. 2.1). Ці колби, виготовлені з жаростійкого скла, стійкі до поштовхів, які виникають при кипінні реакційної суміші,

а — сферичні; б — конічна; в — Бунзена; г — мірна.

Рисунок 2.2- Колби плоскодонні

а також у вакуумі, завдяки чому їх використовують для проведення синтезу при підвищених температурах і у вакуумі, для перегонки при атмосферному тиску, під вакуумом і з водяною парою.

Дво-, три- і чотиригорлі колби використовують для перегонки рідин або для синтезу в тих випадках, коли роботу потрібно проводити з термометром, холодильником, механічною мішалкою або з краплинною лійкою, через яку в реакційну масу повільно вводять один із компонентів реакції. У кожну горловину вставляють термометр, ділильну лійку, холодильник або інший відповідний посуд.

Для перегонки різноманітних рідин застосовують спеціальні круглодонні колби. Наприклад, перегонну колбу Вюрца використовують для перегонки рідин при атмосферному тиску, а також як приймач при відгонці летких розчинників і при перегонці у вакуумі. Колби Вюрца мають довгу горловину, в якій є паровідвідна трубочка, до якої приєднують холодильник. Для перегонки низькокиплячих рідин використовують колби з високоприпаяними бічними трубками, висококиплячих рідин — колби з низькоприпаяними бічними трубками.

Перегонні колби Кляйзена використовують при перегонці у вакуумі. У цих колбах, крім відвідної трубочки й горловини для термометра, ще є горловина для капіляра, по якому з атмосфери в колбу надходять бульбашки повітря, чим забезпечується рівномірне кипіння рідини під час перегонки.

Конічні колби (колби Ерленмейєра) використовують як допоміжний посуд (див. рис 2.2). Найчастіше їх застосовують для кристалізації.

Спеціальні конічні колби Бунзена застосовують для фільтрування під вакуумом. Вони товстостінні і мають відросток для з'єднання з вакуум-насосом.

Холодильники використовують для охолодження і конденсації пари різних рідин. У лабораторній практиці частіше застосовують повітряний, кульковий, змійовиковий холодильники і прямий холодильник Лібіха (рис 2.3).

а — повітряний; б — Лібіха; в — кульковий; г — змійовиковий, д — дефлегматор ялинковий; е — дефлегматор з насадкою

Рисунок 2.3 - Холодильники і дефлегматори

Будь-який холодильник складається з двох частин: холодильної трубки різної форми, в якій конденсується пара рідини, й оболонки (муфти), крізь яку пропускають охолоджувальну рідину, найчастіше водопровідну воду для охолодження і конденсації пари.

Оболонка має два відростки, до яких приєднуються гумові трубочки, одну використовують для приєднання до водопровідного крана, а другу — для відведення охолоджувальної води.

Форму і назву холодильників визначає призначення, за яким холодильники поділяються на прямі (низхідні) і зворотні.

Холодильники, в яких сконденсована рідина після охолодження пари спрямовується в приймач, тобто не повертається в колбу-реактор, називаються прямими або низхідними.

Холодильники, в яких пара конденсується, і сконденсована рідина знову повертається в реакційну суміш, називаються зворотніми. Такі холодильники використовують для тривалого нагрівання легколетких рідин або при проведенні різних органічних синтезів.

Для охолодження пари рідини використовують повітря (повітряний холодильник) або воду (водяний холодильник).

Найпростіший повітряний холодильник — це довга скляна трубка з тонкостінного скла, один кінець якої трохи розширений. Як повітряний холодильник часто використовують внутрішню трубку холодильника Лібіха.

Повітряний холодильник використовують для конденсації висококиплячих рідин (t_кип > 150 °С). Холодильник Лібіха може використовуватися і як прямий, і як зворотній. Його застосовують як низхідний для перегонки рідин з t _кип < 150 ⁰C.

Для інтенсифікації охолодження пари рідини і прискорення її конденсації використовують кулькові або змійовикові холодильники, які мають порівняно з холодильником Лібіха більшу поверхню контакту пари рідини з охолоджувальною водою. Кулькові холодильники використовують як зворотні, змійовикові — тільки як прямі для низькокиплячих рідин.

Кулькові холодильники встановлюють тільки у вертикальному положенні, щоб уникнути заповнення кульок конденсатом, який буде заважати правильному відбору фракцій.

Слід пам'ятати, що в прямому холодильнику охолоджувальна вода подається назустріч руху пари рідини, що забезпечує повну її конденсацію.

Якщо холодильник використовують як зворотній, його встановлюють у вертикальному положенні, в нижній відросток подають воду, а через верхній її зливають у раковину.

Дефлегматори використовують для фракційного розділення суміші різних рідин. Вони бувають кулькові, ялинкові, циліндричні з насадкою (див. рис. 3). Насадкою служать кільця Рашига або скляні буси різної форми. При переміщенні пари вгору по дефлегматору вона збагачується парою більш леткої рідини.

Нижнім кінцем дефлегматор вставляється в корок, укріплений у шийці колби, а у його верхній отвір вставляють термометр. Відвідна трубка дефлегматора з’єднується з холодильником.

Ділильні і краплинні лійки

Ділильні лійки застосовують для розділення двох рідин, які не змішуються (наприклад, вода і бензен (бензол). Вони бувають циліндричної або грушеподібної форми різного об'єму, найчастіше з притертим скляним корком (рис 2.4) Краплинні лійки використовують для поступового додавання невеликими порціями або краплями одного з компо-

а — ділильні; б — краплинні.

Рисунок 2.4 - Лійки

нентів до реакційної суміші. Вони подібні до ділильних лійок, але виготовлені з тонкого скла, мають довшу трубку, вивідний кінець якої має менший діаметр. Зверху краплинні лійки закриваються скляними корками. Перед роботою шліф скляного крана змащують вазеліном і перевіряють водою герметичність кранового вузла.

Краплинні лійки вставляють у горловині колби на шліфі або з допомогою натурального чи гумового корка.

Алонжі, перехідники, насадки

Алонжі використовують для відводу дистиляту з холодильника в приймач під час перегонки рідини. Алонжі бувають зігнуті, з відводом — так звані "павуки" (рис. 2.5). Алонж "павук" застосовують для відбору різних фракцій дистиляту. Алонжі з'єднуються з холодильником за допомогою корка або на шліфах.

а — зігнутий; б — з відводом; в — "павук".

Рисунок 2.5 - Алонжі

Перехідники використовують для з'єднання посуду з шліфами різних діаметрів (рис 2.6). Перехід з двома або трьома відводами застосовують для обладнання приладу на основі одногорлої колби, якщо її потрібно використати як дво- або тригорлу колбу (для встановлення одночасно термометра, холодильника або краплинної лійки) в разі відсутності в лабораторії останніх.

Насадки (рис 2.7) використовують для обладнання приладу для перегонки одного з компонентів реакційної суміші після синтезу в одногорлій колбі. Після синтезу в горловину одногорлої колби вставляють насадку, до бічної трубочки якої приєднують холодильник.

Хлоркальцієві трубки використовують для захисту реакційної суміші від впливу вологи повітря. Таку трубку заповнюють кальцій хлоридом зневодненим у вигляді зерен і вставляють в горловину колби, в якій здійснюють хімічну реакцію.

Мірний посуд — це посуд, який використовують для виміру об'єму рідини: мірні циліндри, мензурки, піпетки, бюретки, мірні колби (рис 2.8).

а - з двома горловинами (Клайзена); б - з однією горловиною (Вюрца). Рисунок 2.7- Насадки  

а-мірний циліндр; б-мензурка; в-калібрована піпетка; г-проста піпетка. Рисунок 2.8- Мірний посуд  

а - з однією горловиною; б - із зігнутим відводом; в - з трьома відводами. Рисунок 2.6- Перехідники

Скляні мішалки, капіляри, пробки

Для перемішування реакційної маси використовують мішалки різної конфігурації, виготовлені із скляних трубок діаметром 4 - 10 мм.

Капіляри, що використовують як "кипілки", повинні бути заплавлені з одного кінця, при перегонці під вакуумом — відкриті з обох кінців.

У хімічній лабораторії використовують скляні, гумові корки та натуральний корок, скляні корки — в основному для закриття різного посуду на шліфах.

Гумові корки створюють кращу герметизацію, ніж скляні корки, однак вони нестійкі до більшості органічних розчинників, концентрованих сульфатної й нітратної кислот, а також при температурі понад 140⁰C.

Натуральні корки нестійкі до концентрованих розчинів кислот і лугів, високих температур і непридатні для роботи у вакуумі, тому для роботи при високих температурах, з агресивними речовинами використовують посуд, оснащений шліфами.

Дата добавления: 2015-07-26