Синтез спиртов и кислот

Магнийорганические соединения присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод - кислород.

Для синтеза первичных спиртов используют в качестве карбонильного соединения муравьиный альдегид.

Для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем в магнийорганическом исходном соединении, используют окись этилена.

Для получения вторичных спиртов в качестве карбонильного соединения используют соответствующий альдегид.

В случае синтеза третичных спиртов исходное карбонильное соединение - кетон.

Как выбрать карбонильное соединение для синтеза определенного спирта? Предположим, необходимо получить 2-фенил-2-бутанол. Мысленно расщепляем молекулу спирта около углерода, несущего спиртовую группу. Та часть молекулы, которая содержит кислород, входила в исходное карбонильное соединение, другая - в реактив Гриньяра.

Таким образом, для синтеза указанного спирта можно выбрать три пары соединений.

Получение карбоновых кислот. При взаимодействии реактива Гриньяра с углекислым газом происходит присоединение его по двойной связи, как и в реакции с карбонильными соединениями, в результате образуется соль, из которой карбоновую кислоту выделяют действием разбавленного раствора минеральной кислоты.

Библиографический список

1. Моррисон, Р. Органическая химия. – М.: Мир, 1974. – 1132 с.

2. Терней, А. Современная органическая химия: 2 т. – М.: Мир, 1991. – Т. 1. – 670 с.; Т. 2. – 615 с.

3. Робертс, Дж. Основы органической химии: в 2 т. / Дж. Моррисон, М. Кассерио. – 2-е изд. – М.: Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.

4. Шабаров, Ю. С. Органическая химия: в 2 кн. – М.: Химия, 1994. – 848 с.

5. Травень, В. Ф. Органическая химия: 2 т. – М.: ИКЦ Академкнига, 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.

ОГЛАВЛЕНИЕ

1.АЛКАНЫ……………………………………………………..
1.1. Гомологический ряд, изомеры………………………………..
1.2. Строение метана ………………………………………………
1.3. Строение этана ………………………………………………...
1.4. Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации…………………………………………………
1.5. Физические свойства ………………………………………….
1.6. Химические свойства …………………………………………
1.7. Методы синтеза алканов ……………………………………..
2. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. ЭНАНТИОМЕРИЯ ………….......
2.1. Энантиомеры. Хиральность. Условия хиральности ………....
2.2. Плоскополяризованный свет. Оптическая активность ……..
2.3. Строение молекул и оптическая активность …………………
2.4. Обозначение конфигураций…………………………………..
2.5. Соединения с несколькими хиральными центрами. Диастереомеры. Рацемат. Мезо-формы ……………………...
2.6. Методы разделения энантиомеров …………………………...
3. ЦИКЛОАЛКАНЫ ……………………………………………….
3.1. Номенклатура. Изомерия ……………………………………...
3.2. Физические свойства ………………………………………….
3.3. Строение ……………………………………………………….
3.4. Химические свойства …………………………………………
3.5. Способы получения ………………………………...…………
4. АЛКЕНЫ …………………………………………………...
4.1. Изомерия алкенов ……………………………………………...
4.2. Строение этена ………………………………………………..
4.3. Физические свойства ………………………………………….
4.4. Химические свойства …………………………...…………….
4.5. Способы получения алкенов ……………………......................
5.АЛКИНЫ …………………………………………………..
5.1. Строение ацетилена …………..…………………………….
5.2. Физические свойства ………………………………………..
5.3. Химические свойства..……………………………………..
5.4. Способы получения ………..……………………………….
6. ДИЕНЫ ………………………………………………………
6.1. Устойчивость сопряженных диенов ………………………..
6.2. Химические свойства ………………………………………..
6.3. Способы получения ………...……………………………….
7. АРЕНЫ …………………………………………………………
7.1. Сравнение свойств бензола со свойствами алкенов ………
7.2. Теплота гидрирования. Энергия резонанса ………………..
7.3. Строение бензола ………..………………………………….
7.4. Ароматичность ………………..…………………………….
7.5. Физические свойства ………………………………………..
7.6. Химические свойства ………………………………………..
7.7. Методы синтеза ………………………..……………………
8. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА ……………………………………………………
8.1. Влияние заместителей на реакционную способность бензольного кольца ………………………………………………
8.2. Механизм ориентации - влияние заместителей на выбор места электрофильной атаки
9. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
9.1. Нафталин ……………………………………………………..
9.2. Антрацен и фенантрен ………………………………………
10. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ….…………..
10.1. Пятичленные гетероциклы ……..…………………………
10.2. Пиридин ……..……………………………………………..
10.3 Хинолин ……………………………………………………..
11. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ ………………………………………
11.1. Нуклеофильное замещение …………..……………………
11.2. Реакции отщепления (элиминирование) ………..………..
11.3. Методы синтеза галогеналканов …………………………..
12. ГАЛОГЕНАРЕНЫ …………………...………………………
12.1 Причина низкой реакционной способности галогенаренов
12.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола. Отщепление - присоединение
12.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение путем присоединения - отщепления ……………………………….…
12.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце ………………………………………………
13. МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ …………..
13.1. Получение и строение магнийорганических соединений.
13.2. Синтез спиртов и кислот …………..……………………...
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК..………………………

Учебное издание

Дата добавления: 2015-07-26