Состав продуктов реакции трет-пентилбромида

с алкоголятами калия RO^ӨK^Å (70-75^о С)

Основание R-O^Ө	Массовая доля, %
C2H5 – O^Ө
(CH3 )3C – O^Ө	27,5	72,5
(C2H5 )3 – O^Ө	11,5	88,5

Объемные группы при С _b -атоме создают пространственные затруднения для атаки водорода основанием при наиболее алкилированном атоме углерода (что вело бы к продукту элиминирования в соответствии с правилом Зайцева), и реакции отщепления протекают по Гофману.

Реакционная способность галогеналканов в реакциях Е 2 изменяется в ряду:

Такое увеличение реакционной способности галогеналканов при переходе от первичных к третичным обусловлено увеличением устойчивости образующихся алкенов.

5.2.2. Мономолекулярное отщепление Е 1

Третичные галогеналканы реагируют по мономолекулярному механизму.

Механизм. Реакция протекает в две последовательные стадии. Первая стадия аналогична первой стадии мономолекулярного нуклеофильного замещения:

На второй стадии основание атакует водород при С_b - атоме.

Уравнение cкорости реакции. Скорость реакции Е 1 не зависит от концентрации основания.

v_(E1) = k [R-Br]

Реакционная способность галогеналканов увеличивается при переходе от первичных к третичным. Это обусловлено увеличением устойчивости карбокатионов, образующихся в медленной стадии.

Дата добавления: 2015-07-26