Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Восстановление в кислой среде металлами

Читайте также:
  1. Алгоритм деления с восстановлением остатков
  2. Безопасность жизнедеятельности в производственной среде (БЖД)
  3. Вопрос 4. Деловая графика в среде Excel
  4. Восстановление в щелочной среде
  5. Восстановление в щелочной среде растворами сульфидов. Селективное восстановление полинитросоединений
  6. Восстановление и развитие полиграфической промышленности

Восстановление нитросоединений металлами в среде кислот как промышленный метод производства аминов в настоящее время не используется, т.к. восстановление чугунными стружками в присутствии электролитов более экономично. Однако этот способ сохранил значение как лабораторный метод получения аминов, а также как аналитический прием, позволяющий определить количество нитрогрупп в соединении.

Наиболее часто для целей восстановления в кислой среде пользуются цинком (в виде цинковой пыли) и соляной кислотой:

ArNO2 + 3 Zn + 7 HCl ArNH2·HCl + 3 ZnCl2 + 2 H2O

Большое значение как аналитический метод имеет восстановление нитросоединений двухлористым оловом в соляной кислоте:

ArNO2 + 3SnCl2 + 7 HCl ArNH2·HCl + 3 SnCl4 + 2 H2O

Эта реакция протекает количественно и дает возможность установить число нитрогрупп в соединениях.

Восстановление в концентрированной соляной кислоте металлами (кроме железа) приводит обычно к образованию побочных продуктов – хлорзамещенных аминов. Высокая концентрация кислоты и повышенная температура благоприятствуют вхождению галогена в ядро, вероятно, по схеме:

Применение железа исключает образование этих продуктов даже при работе в концентрированной соляной кислоте. Эта особенность железа как восстановителя обусловлена способностью Fе2+ легко и полностью восстанавливать образующиеся хлорамины:

C6H5NHCl + 2 FeCl2 + HCl ¾¾® C6H5NH2 + 2 FeCl3

Восстановление железом в кислой среде ведут при 90 – 100 °С, постепенно добавляя соляную кислоту и постоянно встряхивая колбу. Так можно восстановить нитробензол в анилин, п -нитротолуол в толуидин и т.д.

Своеобразные результаты дает восстановление нитросоединений в среде серной кислоты.

Так, при действии цинковой пыли на нитробензол получается пара -аминофенол. Этот неожиданный результат объясняется образованием в качестве промежуточного продукта фенилгидроксиламина C6H5NHOH, который в момент образования под влиянием концентрированной серной кислоты перегруппировывается в аминосоединение:


Дата добавления: 2015-10-21; просмотров: 312 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Пояснения к синтезу | Ацетанилид (метод А) | Ацетанилид (метод Б) | Пояснения к синтезу | Пояснения к синтезу | Основные теоретические положения | Нитротолуолы (смесь изомеров) | Пояснения к синтезу | Пояснения к синтезу | Пояснения к синтезу |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Основные теоретические положения| Восстановление в щелочной среде

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)