Качественные реакции аминокислот

Существует ряд качественных (цветных) реакций, которые применяются для идентификации a-аминокислот.

Общая качественная реакция a-аминокислот – реакция с нингидрином. Продукт нингидринной реакции имеет интенсивный сине-фиолетовый цвет, что используется для визуального обнаружения аминокислот на хроматограммах (на бумаге, в тонком слое), а также спектрофотометрического определения на аминокислотных анализаторах (продукт поглощает свет в области 550-570 нм).

Следует отметить, что окрашивание с нингидрином дают не только аминокислоты, но и пептиды, первичные и вторичные амины.

Для обнаружения пептидных связей в пептидах и белках служит биуретовая реакция – пептиды в щелочной среде в присутствии ионов меди дают фиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание, которое зависит от длины пептида. Пептидные связи в щелочной среде с солями меди образуют окрашенные комплексы (хелатные соединения). Биуретовую реакцию дают также некоторые аминокислоты (гистидин, треонин) и аспарагин.

Пептидная связь в щелочной среде присутствует в таутомерной енольной форме:

Биуретовый комплекс имеет строение:

Для обнаружения ароматических и гетероциклических a-аминокислот используется ксантопротеиновая реакция (реакция на фенилаланин, тирозин, гистидин, триптофан). Например, при действии концентрированной азотной кислоты на тирозин образуется нитросоединение, окрашенное в желтый цвет. При добавлении к нему щелочи окраска становится оранжевой в связи с ионизацией фенольной гидроксильной группы и увеличением вклада аниона в сопряжение.

Ксантопротеиновую реакцию не дают белки, в молекулах которых отсутствуют ароматические и гетероциклические аминокислоты.

Дата добавления: 2015-08-13