Физические свойства аминокислот

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления (плавятся с разложением), которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Большинство из них хорошо растворяются в воде и плохо – в органических кислотах. Это свойство связано с тем, что за счет внутримолекулярной ионизации, обусловленной кислотной диссоциацией карбоксильной группы и протонированием NН₂-группы, образуется внутренняя соль, т.е. аминокислоты в водных растворах существуют в виде внутренних солей («цвиттер-ионов»), представляющих собой биполярные ионы:

Водные растворы неполярных a-аминокислот почти нейтральны (рН~6,8), неэлектропроводны. В колебательных спектрах у них нет полос, относящихся к СООН и NН₂-группам. Значение рН, при котором максимальное количество молекул аминокислоты находится в виде биполярных ионов и раствор является неэлектропроводным, называется изоэлектрической точкой аминокислоты (pI).

При подкислении вследствие нейтрализации карбоксильной группы аминокислота превращается в катион, способный двигаться к катоду в электрическом поле. В щелочной среде биполярный ион аминокислоты превращается в анион, способный в электрическом поле двигаться к аноду. На этом основано разделение a-аминокислот методом электрофореза.

Естественно, что диаминокарбоновые кислоты (основные) имеют в растворе основную реакцию (рН>7), а аминодикарбоновые (кислые) – кислую реакцию (рН<7). В организме при физиологических значениях рН (например, рН крови 7,3–7,5) кислые кислоты находятся в виде анионов, а основные a-аминокислоты находятся в виде катионов. Следует отметить, что ни одна a-аминокислота in vivo не находится в своей изоэлектрической точке и не попадает в состояние, отвечающее наименьшей растворимости в воде. Следовательно, все a-аминокислоты в организме находятся в ионной форме.

Дата добавления: 2015-08-13