|
Читайте также: |
Аминокислотами называются соединения, содержащие одновременно аминогруппы и карбоксильные группы.
Аминокислоты по взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы делятся на a-, b- и g- и т.д. аминокислоты. С биологической точки зрения огромное значение имеют a-аминокислоты, которые можно получить гидролизом белков (см. таблицу 1).
Таблица 1 – Важнейшие аминокислоты белка
| № п/п | Тривиальное название, по ИЮПАК | Сокращенное название остатка аминокислоты | Формула | Температура плавления | [a]D в ледяной уксусной кислоте, градусы | Изоэлектрическая точка рН | Растворимость в воде при 25оС, г/100г | ||||
| Глицин, аминоэтановая кислота | Гли | NH2CH2COOH | – | 5,97 | |||||||
| Аланин, 2-амино-2-метилпропановая кислота | Ала | 
| +33 | 6,00 | 16,6 | ||||||
| Валин, 2-амино-3-метилбутановая кислота | Вал | 
| +62 | 5,96 | 8,85 | ||||||
| Лейцин, 2-амино-4-метилпентановая кислота | Лей | 
| +22,5 | 5,98 | 2,2 | ||||||
| Изолейцин, 2-амино-3-метилпентановая кислота | Иле | 
| +49 | 6,02 | 4,12 | ||||||
| Аспарагиновая кислота, 2-аминобутандиовая кислота | Асп | 
| +25,4 | 2,77 | 0,5 | ||||||
| Аспарагин, 2-амино-3-карбамоилпропановая кислота | Асн | 
| +34,3 | 5,41 | 2,5 | ||||||
| Глутаминовая кислота, 2-аминопентандиовая кислота | Глу | 
| +31,8 | 3,22 | 0,84 | ||||||
| Глутамин, 2-амино-4-карбамоилбутановая кислота | Глн | 
| 6,1 (в воде) | 5,65 | 4,2 | ||||||
| Орнитин, 2,5-диаминопентановая кислота | Орн | 
| – | – | – | – | |||||
| Лизин, 2,6-диаминогексановая кислота | Лиз |
| – | +25,9 | 9,74 | Хорошо растворим
| ||||
| Аргинин, 2-амино-5-гуанидилпентановая кислота | Арг | 
| +29,4 | 10,76 | |||||||
| Серин, 2-амино-3-гидроксипропановая кислота | Сер | 
| +15 | 5,68 | |||||||
| Треонин, 2-амино-3-гидроксибутановая кислота | Тре | 
| –30 | 6,16 | 20,5 | ||||||
| Цистеин, 2-амино-3-тиопропановая кислота | Цис | 
| +13 | 5,02 | Хорошо растворим | ||||||
| Цистин, дицистеинил-дисульфид | 
| 
| –232 | 5,03 | 0,011 | ||||||
| Метионин, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота | Мет | 
| +20 | 5,74 | 3,5 | ||||||
| Фенилаланин, 2-амино-3-фенилпропановая кислота | Фен | 
| – | –75 | 3,0 | 3,0 | |||||
| Тирозин, 2-амино-4-гидроксифенилпропановая кислота | Тир | 
| –10 | 5,66 | 5,66 | ||||||
| Триптофан, 2-амино-3-(b-индолил)пропановая кислота | Трп | 
| –34 | 5,89 | 5,89 | |||||
| Пролин, 2-пирролидинкарбоновая кислота | Про | 
| –80 | 6,30 | 6,30 | ||||||
| Оксипролин, 4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота | Орг | 
| –77 | 5,83 | 5,83 | ||||||
| Гистидин, 2-амино-3-(5/-диазолил)пропановая кислота | Гис | 
| +7,5 | 7,6 | 7,6 |
Для a-аминокислот общая формула может быть представлена в следующем виде:
Как видно из общей формулы, a-аминокислоты будут отличаться друг от друга химической природой радикала R, представляющего группу атомов в молекуле аминокислоты, связанную с a-углеродным атомом и не участвующую в образовании пептидной связи при синтезе белка. Почти все a-амино- и a-карбоксильные группы участвуют в образовании пептидных связей белковой молекулы, теряя при этом свои специфические для свободных аминокислот кислотно-основные свойства. Поэтому все разнообразие особенностей структуры и функции белковых молекул связано с химической природой и физико-химическими свойствами радикалов аминокислот.
Классификация аминокислот разработана на основе химического строения радикалов, хотя были предложены и другие принципы. Различают ароматические и алифатические аминокислоты, а также аминокислоты, содержащие серу или гидроксильные группы. Часто классификация основана на природе заряда аминокислоты. Если радикал нейтральный (такие аминокислоты содержат только одну амино- и одну карбоксильную группы), то они называются нейтральными аминокислотами. Если аминокислота содержит избыток амино- или карбоксильных групп, то она называется собственно основной или кислой аминокислотой.
Совершенная рациональная классификация аминокислот основана на полярности радикалов (R-групп), т.е. способности их к взаимодействию с водой при физиологических значениях рН (близких к рН 7,0). Различают 5 классов аминокислот, содержащих следующие радикалы:
1) неполярные (гидрофобные); 2) полярные (гидрофильные); 3) ароматические (большей частью неполярные); 4) отрицательно заряженные; 5) положительно заряженные.
В представленной классификации аминокислот (табл. 2) приведены наименования, сокращенные английские и русские обозначения и однобуквенные символы аминокислот, принятые в отечественной и иностранной литературе, а также значения изоэлектрической точки и молекулярной массы. Отдельно даны структурные формулы всех 20 аминокислот белковой молекулы.
Таблица 2 – Классификация аминокислот, основанная на полярности радикалов
| Аминокислоты | Принятые сокращенные обозначения и однобуквенные символы | М/pI | Среднее содержание в белках, % | ||||||
| англ. | символ | русск. | |||||||
| 1 Неполярные R-группы Глицин Аланин Валин Лейцин Изолейцин Пролин | Gli Ala Val Leu Ile Pro | G A V L I P | Гли Ала Вал Лей Иле Про | 75/5,97 89/6,02 117/5,97 113/5,97 113/5,97 115/6,10 | 7,5 9,0 6,9 7,5 4,6 4,6 | ||||
| 2 Полярные, незаряженные R-группы Серин Треонин Цистеин Метионин Аспарагин Глутамин | Ser Thr Cys Met Asn Gln | S T C M N Q | Сер Тре Цис Мет Асн Глн | 105/5,68 119/6,53 121/5,02 149/5,75 132/5,41 146/5,65 | 7,1 6,0 2,8 1,7 4,4 3,9 | ||||
R-группы Фенилаланин Тирозин Триптофан | Phe Tyr Trp | F Y W | Фен Тир Трп | 165/5,98 181/5,65 204/5,88 | 3,5 3,5 1,1 | ||||
| 4 Отрицательно заряженные R-группы Аспарагиновая кислота Глутаминовая кислота | Asp Glu | D E | Асп Глу | 133/2,97 147/3,22 | 5,5 6,2 | ||||
| 5 Положительно заряженные R-группы Лизин Аргинин Гистидин | Lys Arg His | K R H | Лиз Арг Гис | 146/9,74 174/10,76 155/7,59 | 7,0 4,7 2,1 |
Дата добавления: 2015-08-13; просмотров: 190 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Введение | | | Изомерия аминокислот |