Механизм реакции галоидирования на примере бромирования пропана

Реакции замещения в алканах относятся к свободно-радикальным процессам. Свободный радикал – электрически нейтральная частица, имеющая неспаренный электрон, является промежуточным соединением в описываемых реакциях. Для обозначения механизмов реакций используются две латинские буквы. Первая определяет направление реакции, чаще всего – это замещение - S или присоединение – Ad. Вторая буква в виде подстрочного индекса уточняет через какое промежуточное соединение или интермедиат идет реакция: свободный радикал – R, электрофил – Е, нуклеофил – Nu. Для реакций свободно радикального замещения используется значок S_R.

S_R

Третий этап реакции – обрыв цепи, т.е. рекомбинация образовавшихся свободных радикалов мы не рассматриваем.

2. Нитрование – замещение атомов водорода алканов на нитрогруппу

(-NO₂).

Условия реакции: разбавленная HNO₃, t°, p (давление), нитрование в этих условиях называется нитованием по Коновалову.

В процессе нитрования образуются нитроалканы (R-NO₂), которые называют только по номенклатуре IUPAC. При нитровании изобутана реакция идет преимущественно по третичному атому углерода, как и в случае бромирования (минорный продукт не указан).

3. Сульфохлорирование – замещение атомов водорода в алканах на группу

хлорангидрид 2-пропансульфокислоты

При сульфохлорировании реакция идет с участием всех типов атомов С (в реакции указан один из продуктов), получают смеси хлорангидридов алкансульфокислот (алкансульфоновых кислот).

Дата добавления: 2015-07-26