Здесь надо было учесть образование циклопропанового цикла на первой стадии, его разрыва на второй, затем образование ароматического кольца на четвертой стадии.

Элементы правильного ответа:

1. CH₂Br-CH₂-CHBr-CH₃ + Zn® + ZnBr₂;

2. + HBr ®CH₃-CHBr-CH₂-CH₃;

3. 2CH₃-CHBr-CH₂CH₃ + 2Na ® 2CH₃CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂CH₃ +2NaBr

4. CH₃CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂CH₃ + 4H₂;

5. 5 +12KMnO₄ + 18H₂SO₄ ®5 + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ +28H₂O;

Первая стадия этой цепочки вызвала наибольшее затруднение определением продукта реакции, последняя – расстановкой коэффициентов.

Замечания по С3: Расстановка коэффициентов в ОВР с перманганатом, определение направления реакции (галогенирование алканов), иногда вместо структурных формул школьники пишут молекулярные, не показывая строение образующихся веществ.

C3(12%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Cl₂, 500ºC КОН(водн.),tº Br₂ NaOH(водн.) изб.HNO₃ (H₂SO₄)

C₃H₆ X₁ X₂ X₃ глицерин X₄

Ordm;C

1) C₃H₆ + Cl₂ CH₂=CH – CH₂ – Cl + HCl

tº

2) CH₂=CH – CH₂ – Cl + KOH(водн.) CH₂=CH – CH₂ –ОН + KCl

3) CH₂=CH – CH₂ –ОН + Br₂ CH₂Br – CHBr - CH₂OH

4) CH₂Br – CHBr - CH₂OH + 2NaOH(водн.)

CH₂(OH) – CH(OH) – CH₂(OH) + 2NaBr

H₂SO₄

5) CH₂(OH) – CH(OH) – CH₂(OH) + 3HNO₃

CH₂(ONO₂) – CH(ONO₂) – CH₂(ONO₂) + 3H₂O

Задания С-4 этого года, по мнению комиссии, были менее сложными, чем аналогичные задания предыдущих лет. Как правило, требовалось составить всего одно уравнение реакции, определить, какое вещество прореагирует полностью и определить состав полученного в ходе реакции раствора. Поэтому возросшая успешность решения задач С4 (+8%), не должна никого обманывать. По-прежнему, во многих работах отразилось неумение школьников учитывать состав раствора, незнание формул хорошо известных веществ (карбид – карбонат), использовать для расчетов молярные отношения, правильно определять вещество, полностью вступившее в химическую реакцию.

С4 (29%). Карбид кальция массой 6,4 г растворили в 87 мл бромоводородной кислоты (ρ=1,12г/см³) с массовой долей 20%. Какова массовая доля бромоводородной кислоты в образовавшемся растворе?

Решение и критерии оценивания:

Содержание верного ответа (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)	Баллы
1) Составлено уравнение реакции: CаС2 + 2HBr = CаBr2 + С2Н2
2) Рассчитано количество вещества реагентов, сделан вывод об избытке бромоводорода: n = m/М; n(CаС2) = 6,4 г/ 6,4 г/моль = 0,1 моль; По уравнению n(HBr)необх = 2 n(CаС2) = 0,2 моль; n(HBr) = V•ρ•w/М = 87•1,12•0,20/81 = 0,24 моль (в избытке) n(HBr)остаток = 0,04 моль.
3) Рассчитана масса раствора с учетом выделившегося ацетилена: По уравнению n(С2Н2) = n(CаС2) = 0,1 моль; m(С2Н2) = 26 г/моль•0,1 моль = 2,6 г; mp-pa = 87•1,12 + 6,4 – 2,6 = 101,24 г.
4) Рассчитана массовая доля бромоводорода: m(HBr) ост = 81 г/моль•0,04 моль = 3,24 г; w(HBr) ост = 3,24/101,24 = 0,032 = 3,2%;
Максимальный балл

Замечания по С4: Не учитывают выделения из раствора газов или выпадения осадков, иногда забывают учитывать воду, входившую в состав исходных растворов.

Менее успешно, чем в прошлом году справились школьники и с заданием С-5 на установление формулы органического вещества (–2,2%).

С5. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 57,69% углерода.

Решение:

1. Общая формула предельного двухатомного спирта C_nH_2n(OH)₂

2. ω(С)=12n/12n+2n+34=0,5769 n=5 C₅H₁₀(OH)₂

С5. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 2 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Решение:

1. n(CO₂) =4,48/22,4=0,2

n(H₂O) =3,6/18=0,2

n(HF) =2/20=0,1

2. n(C):n(H):n(F)=0,2:(0,1+0,2*2):0,1=2:5:1

C₂H₅F

Дата добавления: 2015-07-15