Введение. Классификация моносахаридов

Введение. 3

Классификация моносахаридов. 5

Защитные группы.. 5

Синтез моносахаридов. 9

Синтез триоз. 11

Превращение одних сахаров в другие. 13

Превращение внутри одного и того же ряда. 13

Превращения связанные с удлинением углеродной цепи. 14

Превращения связанные с укорачиванием углеродной цепи. 16

Окисление и восстановление моносахаридов. 19

Восстановление моносахаридов.. 20

Окисление моносахаридов. 20

Производные моносахаридов. 24

Образование сложных эфиров. 25

Образование простых эфиров. 26

Амино- и нитросахара. 28

Образование эфиров с неорганическими кислотами. 29

Обращение конфигурации. 30

6.1 S_N2 –замещение вторичных сульфонатов. 30

Обращение конфигурации, протекающее с участием соседних групп. 30

Мутаротация. 31

Синтез олигосвхаридов. 33

Химические превращения олигосахаридов. 33

9. Синтез олигосахаридов путём образования новой гликозидной связи. 35

Синтез производных сахаров, подлежащих гликозилированию.. 35

Синтез олигосахаридов с 1,2-транс-гликозидными связями. 41

Метод Кенигса - Кнорра. 41

Ортоэфирный метод. 45

Библиографический список: 47

Введение

В прошлом столетии и первой четверти XX в. углеводы рассматривались лишь как широко распространенные в природе вещества, роль которых сводится, в основном, к резервным функциям, заключающимся в покрытии непрерывного расхода энергии в процессе жизнедеятельности (моносахариды, крахмал, гликоген), а также к опорным функциям (клетчатка).

В настоящее время эта точка зрения коренным образом изменилась. Стало ясно, что углеводы наряду с белками и липидами - важнейшие вещества, совершенно необходимее для человека иживотных не только как источник энергии, но и вследствие осуществления в организме своих разнообразных и специфических функций [1].

Углеводы широко распространены в животном и растительном мире, они играют исключительную роль во многих жизненных процессах. Углеводы составляют 80 % от сухой массы растений и 2 % от сухой массы живых организмов. Они являются одним из главных пищевых продуктов и служат исходным веществом для промышленного производства искусственного волокна, взрывчатых веществ, бумаги и этилового спирта.

Название «углеводы» этим природным веществам предложил в 1844 г. К. Шмидт, так элементный состав известных тогда углеводов мог быть выражен как С_n(Н₂О)_m. В настоящее время понятие «углеводы» стало гораздо шире. Углеводы обычно подразделяют на моносахариды и олиго- и полисахариды (при гидролизе расщепляются до моносахаридов) [2].

Большинство природных углеводов состоит из нескольких химически связанных остатков моносахаридов. Углеводы, содержащие два моносаха-ридных звена, это дисахариды, трехзвенные - трисахариды и т.д. Общий термин олигосахариды часто используют для углеводов, содержащих от трех до десяти моносахаридных звеньев. Углеводы, состоящие из большего числа моносахаридов, называют полисахаридами.

В дисахаридах два моносахаридных звена соединены гликозидной свя­зью между аномерным атомом углерода одного звена и гидроксильным ато­мом кислорода другого. По строению и по химическим свойствам дисахари­ды делят на два типа.

При образовании соединений первого типа выделение воды происхо­дит за счет полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и од­ного из спиртовых гидроксилов второй молекулы. К таким дисахаридам от­носится мальтоза. Подобные дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности, могут восстанавливать такие окислители, как оксиды серебра и меди (II). Это - вос­станавливающие дисахариды.

Соединения второго типа образуются так, что вода выделяется за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. В сахаридах этого типа нет полуацетального гидроксила, и они называются невосстанавливающими дисахаридами. Тремя важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза.

Дата добавления: 2015-07-15