Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Обращение конфигурации, протекающее с участием соседних групп

Читайте также:
  1. E-mail : dance.ru@bk.ru , в контакте группа: http://vk.com/danceorg
  2. II группа
  3. II. Группировка месторождений по сложности геологического строения для целей разведки
  4. II. Группировка урановых месторождений по сложности геологического строения для целей разведки
  5. III группа
  6. III. Р-ции по –NH2 группе
  7. IV РАЗДЕЛ. РАБОТА С ПОДРОСТКАМИ ГРУППЫ РИСКА. РАБОТА С СЕМЬЯМИ УЧАЩИХСЯ

Большое значение в ряду производных циклогексана приобрела реакция обращения конфигурации, при которой ацетамидная группа атакует соседнюю транс-тозилоксигруппу с образованием цис-ацетамидциклогексанола-2; реакция протекает через оксазолиновое производное.

Хорошо известная способность алкил- или арилтиогрупп к соучастию в реакциях замещения, особенно ярко выраженная при реакциях замещения находящихся по соседству галогенов, объясняется первоначальным образованием эписульфониевых ионов. Последующая атака этих ионов нуклеофильными агентами зачастую приводит к миграции соучаствующей алкил- или арилтиогруппы. Образующиеся на промежуточной стадии реакций 2,3-эписульфониевые ионы в ряду фуранозидов сравнимы с 2,3-ангидропроизводными фуранозидов, которые атакуются нуклеофильными реагентами преимущественно по С-3. Единственный другой пример подобной реакции в ряду сахаров известен лишь для нуклеозидов.

Внутримолекулярными реакциями замещения, протекающими при участии соседней группы, очень широко пользуются в тех случаях, когда нужно произвести определенные стереохимические изменения в молекуле. Уинштейн и Бошан в своем рассмотрели использование в такого рода реакциях «сложных» заместителей, находящихся по соседству с группой, конфигурацию которой надо обратить. Описано получение анилиносахара в результате внутримолекулярной реакции замещения соучаствующей соседней фенилтиокарбамоильной группой. Проблема общности этого типа инверсии применительно к другим замещенным тиокарбамоильным группам и другим сахарам остается нерешенной и требует дополнительных исследований [11].


Дата добавления: 2015-07-15; просмотров: 87 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Введение | Защитные группы | Синтез моносахаридов | Синтез триоз | Превращения связанные с удлинением углеродной цепи | Превращения связанные с укорачиванием углеродной цепи | Окисление моносахаридов | Образование сложных эфиров | Образование простых эфиров | Синтез производных сахаров, подлежащих гликозилированию |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Амино- и нитросахара| Химические превращения олигосахаридов

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)