Лабораторная работа №17

Тема: Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (азолы).

Азолы, имея атом азота пиррольного и пиридинового типов, устойчивы к действию кислот. Химические превращения, характерные для пятичленных гетероциклов, можно разбить на несколько групп: затрагивающие гетероатом, затрагивающие функциональные группы, затраивающие атомы углерода цикла и, наконец, вызывающие более глубокие превращения.

Студент должен знать:

1. Особенности химического поведения пиридинового атома азота

2. Особенности химического поведения пиррольного атома азота

3. Способ получения антипирина из ацетоуксусного эфира и фенилгидразина.

4. Как перейти от антипирина к амидопирину и анальгину?

5. Цветные реакции на антипирин и амидопирин с растворами FeCI₃ и азотистой кислоты.

6. Образование пикрата пиридина.

Студент должен уметь:

1. Различать особенности пиррольного и пиридинового атомов азота

2. Записывать уравнения реакций получения антипирина, амидопирина и анальгина.

3. Проводить цветные реакции на антипирин и амидопирин.

Опыт 1. Реакции антипирина и амидопирина с раствором FeCl₃. К нескольким кристаллам антипирина прибавить 2 капли воды и капли 0,1н FeCl₃ – появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии. Несколько кристаллов амидопирина поместить в другую пробирку 2 капли воды и капли 0,1н FeCl₃ появляется быстроисчезающее фиолетовое окрашивание. Добавить ещё 3 капли FeCl₃ – окраска вновь появляется, держится несколько дольше, но постепенно бледнеет. В случае антипирина образуется ферропирин. Амидопирин-это производное антипирина, в котором водород в положении 4 замещён диметиламиногруппой. Появление окраски обусловлено окислением амидопирина, поэтому окраска не стойкая. Эти реакции используются фармацевтами для распознавания антипирина и амидопирина.

антипирин амидопирин

Опыт 2. Реакции антипирина и амидопирина с азотистой кислотой. К нескольким кристаллам антипирина добавить 2 капли воды, 1 каплю 2н. H₂SO₄ и 1 каплю 0,5 н. NaNO₂. Появляетсяизумрудно зелёное окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке NaNO₂. В другую пробирку к нескольким кристаллам амидопирина добавить 2 капли воды, 1 каплю 2н. H₂SO₄ и 1 каплю 0,5 н. NaNO₂. Появляется очень нестойкое фиолетовое окрашивание, т. к. образуются окрашенные продукты окисления. Эти реакции также используются в фармации для распознавания антипирина и амидопирина и проводятся параллельно.

Эти цветные реакции рекомендуются ГФ как качественные реакции на указанные соединения.

Контрольные вопросы, вопросы для самостоятельной работы

1. Как доказать амфотерность пиразола и имидазола?

2. Как доказать ароматичность азолов?

3. В какое положение идут реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле?

4. Какими двумя реакциями можно распознать антипирин и амидопирин?

Литература:

1. Л.Б.Дзарева Руководство к проведению лабораторных занятий по органической химии. Владикавказ, 2011

2. Э.Т.Оганесян Органическая химия.М. «Академия», 2011, с.329.

3. Под ред. Н.А.Тюкавкиной.Органическая химия. Специальный курс.– М.: Дрофа, 2008. с.60.

Дата добавления: 2015-11-16