Читайте также:
|
Тема: Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомами.
Простейшим представителем этого класса является пиридин, строение которого отвечает правилу Хюккеля, поэтому он является ароматическим углеводородом. Однако, наличие гетероатома пиридинового типа обуславливает π – дефицитный характер данного гетероцикла и придает ему особенности: электрофильные частицы легко присоединяются по гетероатому, давая соли пиридиния:
π-Дефицитность системы и легкость образования катиона пиридиния объясняет неактивность пиридина в реакциях электрофильного замещения. Как ароматическая система, пиридин устойчив к действию окислителей.
Студент должен знать:
1. Что пиридин ядовит и работать с ним нужно, соблюдая правила техники безопасности.
2. Сравнительную характеристику ароматичности бензола и пиридина.
3. В какое положение идут реакции электрофильного замещения в пиридине и почему?
4. В какое положение идут реакции нуклеофильного замещения в пиридине и почему?
5. Сравнительную характеристику основности пиридина и пиразола, имидазола.
Студент должен уметь:
1. Правильно работать с пиридином.
2. Записывать уравнения реакций, доказывающих основность пиридина.
3. Записывать уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине.
4. Доказывать устойчивость пиридина к действию окислителей.
5. Получать четвертичные соли пиридина.
Оборудование: красная лакмусовая бумага, микроскоп.
Реактивы: пиридин, насыщенный раствор пикриновой кислоты, 0,1н.FeCI3, иодистый метил, р-р KMnO4.
Опыт 1. Растворимость пиридина в воде. К одной капле пиридина добавить 1 каплю воды – получается прозрачный раствор. Добавить ещё 4 капли воды – пиридин очень хорошо в воде. Сохранить раствор для последующих реакций.
Опыт 2. Основный характер пиридина. Узкую полоску красной лакмусовой бумажки смочить раствором пиридина – заметно слабое посинение, что соответствует нейтральной реакции на лакмус.
Переход от красного к синему у лакмуса происходит при рН 5,0-8,0.
Отчетливую реакцию, указывающую, что пиридин с водой образует основание, диссоциирующее с образованием иона ОН- , можно наблюдать с помощью полоски фильтровальной бумаги, смоченной индикатором бромтимоловым синим. Переход от жёлтого к синему этого индикатора лежит в интервале рН 6-7,6. Гидратация пиридина протекает по уравнению:
Опыт 3. Осаждение гидроксида железа (III) водным раствором пиридина. К двум каплям водного раствора пиридина добавить каплю 0,1 н. FeCl3 выпадают бурые хлопья Fe(ОН)3 с образованием легко растворимой в воде хлористоводородной соли пиридина (хлоргидрата пиридина). Образование гидроксида железа (III) подтверждает основные свойства пиридина.
Дата добавления: 2015-11-16; просмотров: 121 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая страница | | | следующая страница ==> |
| Лабораторная работа №17 | | | Лабораторная работа №19 |